Vlastnosti nitrilu, nomenklatúra, použitia, príklady

Ten Nitrily Sú to všetky tie organické zlúčeniny, ktoré majú funkčnú skupinu CN, ktorá sa tiež nazýva kyano skupina alebo kyanid, pokiaľ ide o anorganickú chémiu. Alifatické dusičnany sú zastúpené so všeobecným vzorcom RCN, zatiaľ čo aromatické nitrily s ARCN Formule.

Aj keď vodíkový kyanid, HCN a soli kyanidových kovov sú vysoko toxické zlúčeniny, presne to isté sa nestane u nitrilov. Skupina CN v uhlíkovej kostre akéhokoľvek druhu (rozvetvená, lineárna, aromatická atď.), správa sa diagonálne odlišne od aniónu kyanidu, cn^-.

Všeobecný vzorec pre alifatický nitril. Zdroj: Benjah-Bmm27 Via Wikipedia.

Nitrily sú vo svete plastov veľmi šírené₂CHCN, nitril, s ktorým sa syntetizujú polyméry, ako sú gumy nitrilu, používané na chirurgické alebo laboratórne rukavice. Nitrily sú tiež prítomné v mnohých prírodných a farmaceutických výrobkoch.

Na druhej strane sú nitrily prekurzormi karboxylových kyselín, pretože ich hydrolýza predstavuje alternatívnu metódu syntézy na získanie druhej.

[TOC]

Charakteristiky a vlastnosti

Štruktúra

Molekulárne štruktúry nitrilov sa líšia v závislosti od identity R alebo AR v zlúčeninách RCN alebo ARCN.

Geometria CN Group je však lineárna kvôli jeho trojitému prepojeniu, C≡N, čo je produktom hybridizácie SP. Atómy C-C-C-C sú teda umiestnené v rovnakej línii. Okrem týchto atómov môže existovať nejaká štruktúra.

Polarita

Nitrily sú polárne zlúčeniny, pretože dusík skupiny CN je veľmi elektronegatívny a priťahuje elektróny k sebe. Preto majú body fúzie alebo varu vyššie ako ich homológovia.

Môže vám slúžiť: Scandio: História, vlastnosti, reakcie, riziká a použitia

Napríklad acetonitril, cho₃CN, je to kvapalina, ktorá vrie na 82 ° C; Zatiaľ čo etano, ch₃Chvály₃, Je to plyn, ktorý vrie na -89 ° C. Všimnite si veľký účinok, ktorý má skupina CN na intermolekulárne interakcie.

Rovnaké zdôvodnenie sa vzťahuje na väčšie zlúčeniny: ak majú vo svojej štruktúre jednu alebo viac skupín CN, je celkom pravdepodobné, že ich polarita sa zvýši a viac súvisí s povrchmi alebo polárnymi kvapalinami.

Základnosť

Dalo by sa predpokladať, že v dôsledku vysokej polarity nitrilov sú to relatívne silné základne pred aminami. Musíme však brať do úvahy kovalentné väzby C≡N a skutočnosť, že uhlík aj vodík majú hybridizáciu SP.

Základnosť RCN: Je reprezentovaná prijatím protónu z vody: Voda:

RCN: + H₂Alebo ⇌ rcnh⁺ + Oh^-

Na potlačenie RCN: moment elektrónového momentu na dusíku musí tvoriť spojenie s iónom H⁺. Existuje však nepríjemnosť: hybridizácia dusíka ju robí príliš elektronegatívnou, natoľko, že tento pár elektrónov je veľmi silne priťahovaný a nedovolí sa formovať väzba.

Preto sa hovorí, že dusík Sper pár dusíka nie je k dispozícii a že základnosť nitrilov je veľmi nízka. V skutočnosti sú nitrily milióny krát menej základné ako amíny.

Reaktivita

Medzi najreprezentatívnejšie reakcie nitrilov máme ich hydrolýzu a redukciu. Táto hydrolýza je sprostredkovaná kyslosťou alebo zásaditosti vodného prostredia, čo spôsobuje kyselinu karboxylovú alebo karboxylátovú soľ:

Môže vám slúžiť: rovnováha kvapaliny-vapor

RCN + 2H₂O + HCl → rCoOH + NH₄Cl

RCN + H₂O + NaOH → rcona + nh₃

V tomto procese sa tiež vytvorí Amida.

Nitrily sa redukujú na amíny pomocou katalyzátorov vodíka a kovov:

RCN → RCH₂NH₂

Menovanie

Podľa nomenklatúry IUPAC sú dusičnany pomenované pridaním prípony -nitril k názvu alkánového reťazca, z ktorého odvodzuje, vrátane uhlíka kyano. Tak, Cho₃CN sa nazýva Ethanonitrila a Cho₃Chvály₂Chvály₂CN, butanonitril.

Môžu byť tiež vymenovaní z názvu karboxylovej kyseliny, ktorá je eliminovaná slovom „kyselina“, a prípony sú nahradené -oic alebo -oico príponou -onitrilom. Napríklad pre ch₃CN by bol acetonitril (kyselina octová); Za c₆H₅CN, bol by to benzonitril (kyseliny benzoovej); A pre neho (Cho₃)₂Chcn, 2-metylpropanitril.

Alternatívne, ak sa uvažujú o menách alquiliciových substituentov, môžu byť uvedené nitrily pomocou slova „kyanid“. Napríklad Cho₃CN by sa potom nazýval metylyanid a (Cho₃)₂CHCN, izopropylikakanid.

Žiadosti

Nitrily sú súčasťou prírodných produktov, ktoré sú v horkých mandľoch, v kosťoch rôznych ovocia, v morských zvieratách, rastlinách a baktériách.

Jeho skupiny CN tvoria štruktúry kyanogénnych lipidov a glykozidov, biomolekúl, ktoré pri degradovaných uvoľňovaní kyanidu vodíka, HCN, vysoko jedovatý plyn. Preto majú bezprostredné biologické využitie pre určité stvorenia.

Predtým sa hovorilo, že skupiny CN dávajú molekulám veľa polarity a v skutočnosti nebudú bez povšimnutia, keď sú prítomné v zlúčeninách s farmakologickou aktivitou. Takéto lieky na nitrily sa používajú na boj proti hyperglykémii, rakovine prsníka, cukrovky, psychózy, depresie a iných porúch.

Môže vám slúžiť: nezvratná reakcia: Charakteristiky a príklady

Okrem toho, že majú úlohu v biológii a medicíne, priemyselne tvoria hŕstku nitrilových plastov, s ktorými sa vyrábajú chirurgické a laboratórne rukavice, známky automobilových častí, hadíc a kĺbov kvôli ich odporu proti korózii a tukom, materiálom, ako sú materiály, ako sú materiály, materiály ako Tupperware, hudobné nástroje alebo bloky Legos.

Nitrilové príklady

Ďalej a nakoniec budú uvedené niekoľko príkladov nitrilov.

Nitril

Molekulárna štruktúra copolymérov Acrilonitril-butadieén. Zdroj: Klever cez Wikipedia.

Nitril Gumber, s ktorou sa vyrábajú vyššie uvedené rukavice a materiály, ktoré sú odolné voči tuku, je kopolymér tvorený akrilonitrilom a butadiénom (vyššie). Všimnite si, ako vyzerá lineárna skupina CN.

Ciamemazín

Molekulárna štruktúra cipemazínu. Zdroj: doména EPOP / Pub

Kyammazín je príkladom nitrilu v oblasti farmácie, ktorý sa používa ako antipsychotikum, konkrétne na liečbu porúch úzkosti a schizofrénie. Opäť si všimnite linearita skupiny CN.

Citalopram

Ďalším liekom na nitril je citalopram, ktorý sa používa ako antidepresívum

Amygdalin

Molekulárna štruktúra tonzilínu. Zdroj: Wesalius / verejná doména

Tonsil je príkladom kyanogénneho glucóside. Nachádza sa v horkých mandliach, slivkách, marhuliach a broskyniach. Všimnite si, ako malá skupina CN vyzerá, pokiaľ ide o zvyšok štruktúry; Napriek tomu je jej jediná prítomnosť dostatočná na poskytnutie jedinečnej chemickej identity pre tento uhľohydrát.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Chémia librettexts. (5. júna 2019). Chémia nitrilov. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
6. Jim Clark. (2016). Hydrolyzné nitrily. Získané z: Chemguide.co.Uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Pomenovanie nitrilu. Zdroj: ivyrose.com
8. Germán Fernández. (s.F.). Nomenklatúra nitrilu: pravidlá IUPAC. Získané z: chemicicaorganica.orgán