Štruktúra neopentil, charakteristiky, nomenklatúra, školenie

On Neopentil alebo neopentilo Je to alquilalická skupina, skupina alebo radikál, ktorej vzorec je (Cho₃)₃Cch₂-, a pochádza z Neopentana, jedného z rôznych štrukturálnych izomérov, ktoré má Pentan Alkano. Je to jedna z pentylových skupín, ktoré sa najviac vyskytujú v prírode alebo v nespočetných organických zlúčeninách.

Predpona neo Vychádza zo slova „nový“, v narážke, možno v čase objavenia tohto typu štruktúr medzi izomérmi Pentanu. V súčasnosti bolo jeho používanie zamietnuté odporúčaniami IUPAC; Stále sa však používa často okrem toho.

Štrukturálny vzorec neopentil. Zdroj: Benjah-Bmm 27.

Na vynikajúcom obraze máme štrukturálny vzorec neopentil. Akákoľvek zlúčenina, ktorá ju obsahuje, ako hlavná časť jej štruktúry, môže byť reprezentovaná všeobecným vzorcom (ch₃)₃Cch₂A, kde R je alifatický bočný reťazec (hoci môže byť tiež aromatický, AR), funkčná skupina alebo heteroátomo.

Ak zmeníme R pre hydroxylovú skupinu, dostaneme neopentililický alkohol (CHO₃)₃Cch₂Oh. V príklade tohto alkoholu neopentil pokrýva takmer celú štruktúru molekuly; Ak nie, hovorí sa, že ide o frakciu alebo iba fragment molekuly, takže sa správa jednoducho ako jeden substituent.

[TOC]

Nomenklatúra a školenie

Tvorba neopentil z Neopentano. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Neopentil je bežný názov, podľa ktorého je tento pentylový substituent známy. Ale podľa noriem nomenklatúry riadených IUPAC sa jeho názov stáva 2,2-dimetylpropilom (vpravo od obrázka). Je zrejmé, že v skutočnosti existujú dve metylové skupiny spojené s uhlíkom 2, ktoré spolu s ostatnými dvoma tvoria propylovu uhlíkovú kostru.

Môže vám slúžiť: disulfid uhlíka (CS2): štruktúra, vlastnosti, použitia, riziká

S týmto povedané, názov neopentilitného alkoholu sa stáva 2,2-dimetylpropan-1-ol. Z tohto dôvodu pokračuje predpona neo-Still, pretože je oveľa ľahšie pomenovať, pokiaľ je jasné, čo sa konkrétne odvoláva.

Spočiatku sa tiež hovorilo, že Neopentil pochádza z neopantum alebo presnejšie: z 2,2-dimetylpropánu (vľavo od obrázka), ktorý vyzerá ako kríž. Ak jeden z jeho štyroch cho₃ Stratil som ktorýkoľvek z jeho vodíkov (v červených kruhoch), okamžite by sa vytvoril radikál Neopentil (Cho₃)₃Cch₂·.

Akonáhle sa tento radikál spojí s molekulou, stane sa neopentylovou skupinou alebo substituentom. V tomto zmysle je formácia Neopentilo „ľahká“.

Štruktúra

Neopentilo je objemný substituent, dokonca viac ako terbutyl; V skutočnosti obaja zdieľajú niečo spoločné a majú 3. uhlík spojený s tromi cho₃. Je iróniou.

Terbutylová štruktúra je (CHO₃)₃C-, zatiaľ čo neopentilo je (cho₃)₃Cch₂-; To znamená, že sa líšia iba preto, že posledná z nich má skupinu metylénu, Cho₂, Vedľa uhlíka 3. Preto neo -pentil vykazuje všetok objemný a štrukturálny charakter terbutylu, s dlhším uhlíkovým reťazcom iba pre ďalší atóm uhlíka.

Neopentil je ešte objemnejší a spôsobuje väčšie stérické prekážky ako terbutyl. Jeho koniec pripomína čepele ventilátora alebo troch prstov, ktorých väzby c-h a c-c vibrujú a otáčajú. Okrem toho musíme teraz pridať rotácie CH₂, čo zvyšuje molekulárny priestor, ktorý sa vyskytuje neopentil.

Môže vám slúžiť: kyselina hypoyodózna (HIO)

Okrem vysvetlenia, Neopentil zdieľa rovnaké charakteristiky ostatných alquilalických substituentov: je hydrofóbny, apolárny a nepredstavuje nenasýtenie alebo aromatické systémy. Je také objemné, že keď sa substituent začína znižovať; To znamená, že nie je také bežné nájsť ho ako terbutyl.

Príklady

Neopentil₃)₃Cch₂R. Keďže je taká objemná skupina, existuje menej dostupných príkladov, v ktorých sa nachádza ako substituent alebo kde sa považuje za malú frakciu molekulárnej štruktúry.

Halogenuróz

Ak nahradíme R atómom halogénu, získame halogenid Neopentil (alebo 2,2-dimetylpropil)). Máme teda fluorid, chlorid, bromid a neopentilný jodid:

-Fch₂C (ch₃)₃

-Štrbina₂C (ch₃)₃

-Štrbina₂C (ch₃)₃

-Ostrov₂C (ch₃)₃

Všetky tieto zlúčeniny sú kvapalné a pravdepodobne sú určené ako donory halogénu pre určité organické reakcie alebo na vykonanie kvantových výpočtov chémie alebo molekulárnych simulácií.

Neopentilamín

Keď sa R ​​nahradí OH, získa sa neopentililický alkohol; Ale je to NH₂ Na druhej strane potom budeme mať neo-pentilamín (alebo 2,2-dimetylpropylamín) (CHO₃)₃Cch₂NH₂. Táto zlúčenina je opäť kvapalina a nie je príliš veľa bibliografických informácií, ktoré vysvetľujú jeho vlastnosti.

Neopentilglycol

Štrukturálny vzorec neopentilglykol. Zdroj: Emildir cez Wikipedia.

Neopentilglycol alebo 2,2-dimetylpropán. Všimnite si, že Neopentil je rozpoznávaný v strede štruktúry, v ktorej iný z₃ stráca H na spojenie s druhou OH skupinou, čím sa odlišuje od neopentililického alkoholu.

Ako sa očakávalo, táto zlúčenina má silnejšie intermolekulárne interakcie (vyšší bod varu) v dôsledku stanovenia väčšieho počtu vodíkových mostov.

Môže vám slúžiť: dimetylanylín: štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie

Lítium neopentil

Štrukturálny vzorec lítium neopentil. Zdroj: Edgar 181 Via Wikipedia.

Nahradenie R atómom lítia získa organometalickú zlúčeninu nazývanú lítium neopentyl, c₅H_jedenásťLi O (Cho₃) CCH₂Li (horný obrázok), ktorý zdôrazňuje kovalentný odkaz C-Li.

Neopentilový tosilato

Neopentilový kašeľ. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Na hornom obrázku máme molekulu neopentil kašľa, ktorá je znázornená s modelom guľôčok a tyčí. Toto je príklad, v ktorom R je aromatický segment, AR, pozostávajúci z kašľovacej skupiny, ktorá sa stáva toluénom s sulfátom v polohe -para. Je to zriedkavá zlúčenina v bibliografii.

V Neopentil Tosilate nemá Neopentilo žiadnu prioritu, ale nachádza sa ako substituent, a nie stredná časť štruktúry.

Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoate

Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoate. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Nakoniec máme ďalší neobvyklý príklad: Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoate (vynikajúci obraz). V ňom je skupina Neopentilo nachádza ako substituent, ktorý je benzoát, vedľa piatich atómov fluóru spojených s benzénovým kruhom, základnou časťou molekuly. Všimnite si, ako sa Neopentil uznáva za svoj vzhľad „Pata alebo Cruz“.

Neopentilo zlúčeniny, pretože je to veľmi objemné, sú menej hojné v porovnaní s inými menšími alquilitickými substituentmi; ako je metyl, cyklobutil, izopropyl, tepelná atď.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5^{ubytovať sa} Vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Neopentyl Group. Získané z: Chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Pedylová skupina. Zdroj: In.Wikipedia.orgán