Štruktúra izopreno, vlastnosti, aplikácie

On Izoprén alebo 2-metyl-1,3-butadién, je to organická zlúčenina, ktorá pozostáva z uhľovodíka, ktorého molekulárny vzorec je C₅H₈. Napriek svojej zjavnej jednoduchosti predstavuje štrukturálny základ prírodného gumy a ešte dôležitejšie je kostra biologických jednotiek, s ktorými sú izoprenoidy alebo terpény enzymaticky syntetizované.

Preto izoprén udržuje význam nielen v organickej chémii, ale aj v biochémii. Na spodnom obrázku je vidieť jeho štrukturálny vzorec, ktorý sa dá lineárne rozbiť ako Cho₂= C (ch₃) −ch = cho₂. Z tohto vzorca sa chápe, prečo je jeho názov IUPAC 2-metyl-1,3-butadién, pretože tieto dve dvojité putá sa nachádzajú v uhlíkov 1 a 3.

Isoprén je značne bežný uhľovodík v životnom prostredí. Rastliny, riasy, baktérie a zvieratá sú schopné ich syntetizovať a vydávať, dokonca tvoria najhojnejšiu časť našich výdychov. Zeleninové masy sú hlavnými výrobcami a izoprénovými žiaričkami, ktoré ich používajú v mechanizmoch, aby odolali vonkajšiemu tepla.

Biochemicky izoprén vo svojej biologickej jednotke používajú organizmy na syntézu rôznych typov terpénov, medzi ktorými vyniká Laundhen a komponenty éterických olejov. Organicky slúži na syntézu syntetických gumov a iných súvisiacich polymérov.

[TOC]

Izoprén

Molekula izoprénu predstavovaná modelom guľôčok a tyčí

Na vynikajúcom obraze máme molekulárnu štruktúru izoprénu. Ako je vidieť, čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, zatiaľ čo biele sú atómy vodíka.

Molekula predstavuje plochú geometriu, to znamená, že všetky jej atómy sú usporiadané v rovnakej rovine, s výnimkou vodíkov skupiny -ch₃ uhlíkom spojené 2. Táto geometria je spôsobená skutočnosťou, že atómy uhlíka 1,3-butadiénovej kostry majú hybraciu SP², zatiaľ čo uhlík -ch₃ Má SP³.

Môže vám slúžiť: Bromín: História, štruktúra, elektronická konfigurácia, vlastnosti, použitie

Izoprénové molekuly vzájomne interagujú prostredníctvom disperzných londýnskych síl, ktoré sú značne slabé z dôvodu ich nízkych molekulárnych hmôt. Vykonávajú však dostatočnú súdržnosť tak, aby izoprén existoval ako prchavá kvapalina za normálnych podmienok.

Štrukturálny vzorec izoprénu

Skutočnosť, že ich molekuly sú ploché, uľahčuje ich zavedenie medzi bunkovými membránami, čo prispieva k ich zosilneniam v mechanizme, ktorý rastliny používajú na odpustenie náhlych zmien teploty (40 ° C alebo viac).

Izoprénové molekuly sú schopné tvoriť kryštály. Ale nestane sa to rovnakým spôsobom s ich polymérmi, polyaprénom, ktorý má tendenciu zoskupovať sa v amorfných tuhých látkach, ktorých priemerné molekulárne hmoty sú oveľa väčšie a prestanú byť prchavou látkou.

Izoprénové vlastnosti

Tu uvedené vlastnosti zodpovedajú vlastnostiam izoprénu a nie vlastnostiam prírodného kaučuku, ktorý pozostáva z polymérneho cis-1,4-polisoprénu. Niektoré bibliografické zdroje môžu dokonca využiť vlastnosti latexu čerstvo extrahovaných zo stromov na charakterizáciu izoprénu, čo je vážnou chybou na ich zamietnutie.

Vzhľad

Bezfarebná a prchavá tekutina s vôňou podobnou olejom.

Molárna hmota

68.12 g/mol

Bod topenia

-143.95 ° C

Bod varu

3. 4.067 ° C. Preto je to pomerne prchavá kvapalina.

Bod vzplanutia

-54 ° C (zatvorený šálka)

Teplota

395 ° C

Hustota

0.681 g/cm³

Hustota pary

2.35 vo vzťahu k vzduchu.

Tlak vodnej pary

550 mmHg pri 25 ° C, čo je v súlade s veľkou volatilitou.

Rozpustnosť

Byť uhľovodík je nemiešateľný s vodou, ktorá sa nachádza v jej zmesiach nad tým, pretože je menej hustá. Je však miešateľný s acetónom, benzénom, ropným éterom, disulfidom uhlíka, dichlórmetánu a prakticky s akýmkoľvek iným aromatickým alebo chlórovaným rozpúšťadlom.

Môže vám slúžiť: typ odkazu 02

Povrchové napätie

16.9 DIN/cm.

Reaktivita

Izoprén môže reagovať nukleofilne (napadnutý druhmi RICH s elektrónmi) cez uhlíky 1 a 4. Na koncoch jeho uhlíkovej kostry to môže byť polymér, ktorý vedie k polyaprénu. Táto polymerizačná reakcia je exotermická, do tej miery, že v kontakte s niektorými látkami sa môže stať výbušnou.

Biologické jednotky

Izoprén, hoci je vnútorne prítomný v štruktúrach terpénov, nie je východiskovým materiálom používaným enzýmami na ich syntézu. Namiesto toho používajú metabolické produkty nazývané izopentenyl (IPP, modrá) a dimetylalil pyrofosfát (DMAPP, červené) pyrofosfátové produkty ako substráty (DMAPP, červené).

Syntéza loosterolu z biologických jednotiek izoprénu. Zdroj: Fvasconcellos, originál od Tim Vickers / Public Domain

Na vynikajúcom obrázku je príklad vyššie uvedeného vyššie. IPP aj DMAPP reagujú navzájom vďaka enzymatickej intervencii, aby spôsobili geranilo pyrofosfát (GPP).

Posledne menovaný zase zahrnie ďalšie molekulárne fragmenty z IPP alebo DMAPP (pozri farby), až kým sa nestane eskuliou, cenným prekurzorom syntézy vlny.

Potom sa izoprén vo svojej biologickej jednotke (IPP alebo DMAPP) zúčastňuje na biosyntéze sterolov a iných lipidov. Máme tiež terpény, ako je limonén (citrónových a pomarančových olejov) a mircén (olej Arrayán), ktoré tvoria éterické oleje a ktoré sú syntetizované chemickými procesmi a štrukturálne podobne podobne podobné.

V tomto zmysle je izoprénová jednotka, niekedy jasne rozpoznateľná v terpénoch alebo izoprenoidoch, nevyhnutná pre syntézu symfínov prírodných produktov.

Môže ti slúžiť: zliatiny

Izoprénové aplikácie

Jednou z hlavných aplikácií na gumy Isoprén je výroba pneumatík automobilov

Izoprén je polymerizovaný v prírodnej kaučuku, takže všetky jeho aplikácie možno tejto zlúčenine pripísať nepriamym spôsobom. Je súčasťou gutapercha, elastického materiálu vyrobeného so zmesou CIS a translymérov 1,4-polisopren, ktorý kedysi použil na výrobu golfových loptičiek.

Guma slúži na vypracovanie guličiek, hadíc, rukavíc, kondómov, topánok, príslušenstva elektrických nástrojov, lepidiel, potápačských oblekov, fliaš pre fľaše, povlaky, ktoré neutralizujú vibrácie; A predovšetkým sa používa spolu so svojou syntetickou verziou, izoprénovú gumičku, na hromadnú výrobu pneumatík.

Izoprén, podobne ako polygén, sa môže zmiešať s inými polymérmi, ako je napríklad natiahnuté gumy, ktoré sú len natiahnuté gumy, aby sa vytvorili ešte odolnejšie a odolnejšie materiály. To znamená, že sa používa na syntézu niekoľkých elastických kopolymérov.

Mimo gumového priemyslu je izoprén určený ako východiskový materiál pre syntézu vitamínov, aróôt, steroidov, vôní a akejkoľvek inej izopreneidovej látky, ktorá je životaschopnejšia na syntézu ako jeho získanie z prírodných zdrojov zo zdrojov zo zdrojov.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Izoprén. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Izoprén. Pubchem Comunund Zhrnutie pre CID 6557. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
6. Elsevier B.Vložka. (2020). Izoprén. Vedecký. Zdroj: ScienceDirect.com
7. Databáza polymérnych vlastností. (2020). Izoprén guma: Vlastnosti a aplikácie. Obnovené z: polymerdatabázy.com