Štruktúra dihydroxyacetónu, vlastnosti, získanie, použitia

Ten Dihydroxyacetón Je to sacharid alebo cukor, ktorý pozostáva z najjednoduchšej ketózy zo všetkých a ktorých molekulárny vzorec je C₃H₆Ani₃. Je preto štrukturálnym izomérom glyceraldehydu, ktorý je možné považovať za oxidovanú verziu glycerínu. Jeho meno je skrátené s písmenami DHA, v angličtine aj španielčine, tiež ho pozná s menami 1,3-dihydroxyacetón, glyceone alebo 1,3-dihydroxi-2-propanón.

Na rozdiel od iných cukrov nemá DHA asymetrické uhlíky, takže nemá konfiguráciu D alebo L alebo predstavuje optickú aktivitu; to znamená, že nemôžete odvrátiť polarizované svetlo. To, čo zdieľa spoločné s cukrami, ktoré sú Zea, je charakteristická sladká chuť a veľká rozpustnosť vo vode.

Štrukturálny vzorec dihydroxyacetonu

Na vynikajúci obraz máme štrukturálny vzorec dihydroxyacetonu. Skupina C = o Central je dôvod, prečo je DHA kettóza.

DHA je schopná reagovať s amíniovými skupinami keratínov, ktoré tvoria najvzdialenejší povrch našej pokožky, nazývané stratum corneum, a produkuje pigmenty oranžových tonalít, ktoré nakoniec vydávajú vzhľad prírodného opálenia. Z tohto dôvodu sa DHA používa ako aktívna zložka v bronzových výrobkoch bez slnka.

[TOC]

Štruktúra

Na hornom obrázku máme štruktúru molekuly DHA reprezentovanú s guľovými a stĺpcovými modelmi. Ako je zrejmé, červené gule zodpovedajú atómom kyslíka. Jeho geometria je takmer plochá, pretože skupiny OH a H mierne vynikajú z lietadla tvoreného tromi atómami uhlíka a atómom karbonylového kyslíka.

Molekulárna štruktúra dihydroxyacetónu. Zdroj: Jynto / CC0

Molekula DHA je dosť polárna. Skupiny C = O a C-OH zanechávajú vysokú elektronickú hustotu, zatiaľ čo ich uhlíková kostra sú zlé elektróny.

Môže vám slúžiť: acetofenón

Jeho intermolekulárne interakcie sú preto založené na silách dipólu-dipolo, najmä sily vodíkových mostov. To všetko prispieva k DHA, že za normálnych podmienok existuje ako kryštalická tuhá látka.

Vlastnosti dihydroxyacetónu

Fyzický vzhľad

Farebná kryštalická pevná látka, so sladkou a charakteristickou vôňou a príchuťou. Je vysoko hygroskopický, takže absorbuje vlhkosť životného prostredia.

Molárna hmota

90.078 g/mol

Bod topenia

89 až 91 ° C. Táto nepresná hodnota je spôsobená skutočnosťou, že nie všetky molekuly DHA sú v vysvetlenom stave, ale že drvivá väčšina z nich tvorí súmrakus.

Bod varu

Neurčitý, pretože sa rozkladá.

Rozpustnosť

Je veľmi rozpustný vo vode a má približnú rozpustnosť 930 kg/l až 25 ° C. Dôvodom je jeho vysoko polárny charakter a schopnosť vody hydratovať tvorbou vodíkových mostov s ktorýmkoľvek z troch atómov kyslíka svojej molekuly. Avšak sa pomaly rozpúšťa v zmesi vodného stanolu 1:15.

Hydrolýza a rozpustenie

V pevnom stave má DHA tendenciu existovať ako Domer. Transformácia by bola uvedená nižšie:

Konverzia DHA Dimer na váš monomér, keď je rozpustený vo vode. Zdroj: Steffen 962 v nemeckej doméne Wikipedia / Public Domain

Byť DHA vo svojej veľmi hygroskopickej monomérnej forme, rýchlo, keď sa sušil a absorboval vlhkosť, sa vráti k vytvoreniu diméru s dioxanovým krúžkom.

Získanie a syntéza

Prirodzene, DHA je možné získať ich extrahovaním z trstín cukru alebo cukrovej repy.

Na druhej strane, pokiaľ ide o syntetizáciu alebo produkciu, existuje niekoľko alternatív, všetko založené na oxidačnej reakcii glycerínu. Jedným z nich je oxidovať glycerín alebo glycerol peroxidom vodíka pomocou železných soli, ako sú katalyzátory. Pri inej reakcii glycerín so vzduchom, kyslíkom alebo benzochinónom oxiduje, ale pomocou špeciálnych paladium katalyzátorov.

Môže vám slúžiť: Perrin Atomický model: Charakteristiky, postuláty

Máme tiež komerčnú výrobnú metódu DHA, v ktorej je glycerín oxidovaný pomocou baktérií kyseliny octovej v procese fermentácie.

Počas syntézy DHA je tiež glyceraldehyd, jeho štrukturálny izomér.

Riziká

Riziká okolo DHA nie sú úplne jasné. Vo svojej fosfovanej forme, dihydroxyacetónovej fosfáte, je produktom glykolýzy a sprostredkovateľa vo fruktóznom metabolizme, pretože enzým izomerázy triozofosfátu ho transformuje na d-glyceraldehyd 3-fosfát. Avšak nadmerná dávka DHA podľa lekárskych štúdií môže negatívne zmeniť celý tento mechanizmus, dokonca spôsobí bunkovú smrť.

Preto sa DHA považuje. Okrem toho existujú štúdie, ktoré potvrdzujú, že ich lokálne aplikácie zvyšujú koncentráciu reaktívnych okysličených druhov (ROS), ktoré útočia na kožné bunky produkujúce ich starnutie a výskyt vrások a výsky.

Táto kolaterálna reakcia vyzerá ešte viac zvýraznená, keď je pokožka impregnovaná DHA vystavená UV lúčom slnka, takže riziká poškodenia kože zvyšuje.

Odborníci preto odporúčajú nepoužívať DHA vo vonkajších priestoroch bezprostredne po použití opaľovacieho pleťového žiarenia na koži.

Aby sa znížilo toto riziko, pleťové vody obsahujú prísady, ako sú zeleninové a antioxidačné oleje, okrem mikrokapsúl, ktoré postupne uvoľňujú DHA.

Používa dihydroxyacetón

Tanové pleťové vody obsahujúce DHA sú bezpečnejšou možnosťou, keď sa pokožka spája bez toho, aby sa vystavila slnečným lúčom

Dihydroxyacetón je synonymom kozmetiky, pretože je aktívnou zložkou mnohých opaľovacích výrobkov, krémov, sparty, masky, pleťových vôd atď. Pri nanášaní týchto bronzov na pokožku dochádza k reakcii pošty, zodpovednej za to, že získava oranžovú farbu, bez toho, aby sa navštívila pláž alebo sa vystavovala dlhým hodinám pod ranným slnkom.

Môže vám slúžiť: chemická nepreniknuteľnosť

Spočiatku, do roku 1960, boli opálenie prehnané oranžové, do tej miery, že široká verejnosť po celé desaťročia tento typ Tannera odmietla. Odvtedy sa však formulácie zlepšovali, takže opálené vyzerali prirodzenejšie, žiarivejšie a príjemnejšie pri pohľade, pričom po použití zaručujú nižšie riziká.

Rôzne značky, vrátane kakaového kanála, znížili koncentrácie DHA na maximum 20%, tiež ich obsahujú erytrule, ďalší cukor, ktorý tiež reaguje s kožnými proteínmi a komponentmi, ktoré neutralizujú účinky UV lúčov. Snažili sa tiež predĺžiť trvanlivosť opálenia po aplikácii.

V súčasnosti prichádzajú na trh nové opaľovacie výrobky, ktoré zostanú prosperujúce, až kým lekárske štúdie potvrdzujú, že opálenie nepoužívajú možné riziká aktuálnej aplikácie DHA, o ktorej sa predpokladá, že sa dokážu absorbovať v najhlbších vrstvách pokožky.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, R., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroxyacetón: Aktualizovaný pohľad na dôležitý bioprodukt. Chémia, 7(3), 233-236. doi.org/10.1002/otvorené.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroxyacetón. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Dihydroxyacetón. Pubchem Comunund Zhrnutie pre CID 670. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
7. Mary Gallagher. (2018). Vystavenie dihydroxyacetónu v beznájmových výrobkoch bez slnečného žiarenia Pochopenie rizika. Združenie dermatologických sestier. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366