Vlastnosti aromatických uhľovodíkov, príklady, aplikácie

Ten aromatické alebo piesočné uhľovodíky Sú to súbor organických zlúčenín, ktoré sú zložené iba z uhlíkov a hydrogénov a ktoré sa vyznačujú tým, že majú v molekulárnych štruktúrach jednotky benzénových krúžkov v molekulárnych štruktúrach.

Niektorí, ako zdôrazňuje jeho meno, vystrelí sladké a príjemné zápach; Dôvod, prečo ich prvé organické chemikálie označovali ako aromatické. Napríklad metánový plyn je uhľovodík toalety; Zatiaľ čo toluén, prchavá tekutina, predstavuje pomerne zvláštny a silný zápach.

Aromatické uhľovodíky sú uznávané jednotkami Benncytenic Rings

Na hornom obrázku máme druh siete alebo sieťoviny zložené z benzénnych prsteňov. Všimnite si svoje hexagonálne geometrie a kruh vo vnútri. Tento kruh predstavuje to, čo je známe ako aromaticita, čo je úplne chemická a nefyzická vlastnosť, nezávislá od zápachu týchto uhľovodíkov.

Aromatické uhľovodíky patria medzi najdôležitejšie, extrahované alebo vyrobené, ropné a uhlíkové minerály. Benzén je základným kameňom týchto uhľovodíkov a ich aplikácií, pretože z nich odvodzuje symfíny zlúčenín, ktoré sa používajú ako surovina na výrobu hnojív, plastov, lepidiel, detergentov, parfumov, liekov atď.

[TOC]

Ako sa pomenujú aromatické uhľovodíky?

Jeden benzénový prsteň

V prípade aromatických uhľovodíkov máme zvláštnosť, že ich tradičné alebo bežné mená zvyčajne prevládajú nad tými, ktoré sa riadia nomenklatúrami IUPAC.

Všetky obsahujú benzénový prsteň alebo prsteň, ktorý spĺňa vlastnosť aromaticity. Najjednoduchšie sa dá pomenovať podľa benzénu a relatívnych pozícií ich substituentov.

Relatívne polohy substituentov v benzénom kruhu pre molekulu dimetylbenzénu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Zvážte napríklad horný obrázok. V troch štruktúrach vidíme šesťuholníkový kruh benzénu, ktorý má dva metyl substituenty, Cho₃. Táto zlúčenina sa teda nazýva dimetylbenzén, pretože pozostáva z benzénu s dvoma metylami.

Môže vám slúžiť: síran draselný (K2SO4): Štruktúra, vlastnosti, použitie, syntéza

Zľava doprava vidíme, že oddelenie medzi týmito dvoma₃ Stáva sa väčším, čo ovplyvňuje nielen fyzikálne vlastnosti molekuly, ale tiež modifikuje ich príslušné mená. Aby sa ich rozlíšili, pretože sa všetky nazývajú dimetylbenzén, orto predpony (O-), cieľ (m-) a pre (p-) (p-).

Preto a opäť zľava doprava máme: orto-dimetylbenzén, meta-dimetylbenzén a parameterbenzén. Tradičný názov tejto zlúčeniny je však xylén, takže názvy sa stávajú: orto-xylén, meta-xylén a para-xylén.

Ak existujú viac ako dva rôzne substituenty, používa sa na vymenovanie uhlíkov podľa rovnakých pravidiel nomenklatúry ako pre všetky uhľovodíky.

Viacerých krúžkov

Pre aromatické uhľovodíky s viac ako jedným benzénnym kruhom sa tradičné mená stávajú ešte dôležitejšími. Je to preto, že systematické názvy, ktoré opisujú ich štruktúry, sú ťažkopádne a ťažko si zapamätajú. Zoberme si príklad naftalénu:

Naftalénová štruktúra

Naftalén je tiež komerčne známy ako naftalín alebo biely gáfor. Jeho systematický názov je však: Biciclo [4,4,0] Dec-1,3,5,7,9 Pentán. A to iba pre zlúčeninu s dvoma zlúčenými benzénnymi krúžkami; Nomenklatúra sa stáva oveľa komplikovanejšou pre zlúčeniny s tromi alebo viacerými krúžkami.

Vlastnosti aromatických uhľovodíkov

Štruktúra niektorých aromatických uhľovodíkov

Aromaticita

Aromatické uhľovodíky obsahujú krúžky, ktoré poslúchajú pravidlá Huckel. To znamená, že ich krúžky musia mať atómy s hybridizáciou SP², Buďte čo najskôr a majú množstvo vyvíjaných π elektrónov rovnajúcich sa 4n + 2. Napríklad benzén je aromatický, pretože má 6 demokovaných elektrónov pre n= 1 (4,1 + 2 = 6).

Vysoké vzťahy C/H

Vzťahy C/H pre aromatické uhľovodíky sú vysoké alebo väčšie ako 1. Napríklad pre benzén, c₆H₆, Váš C/H sa rovná 6/6 alebo 1. Medzitým pre naftalén, c₁₀H₈, Váš C/H sa rovná 10/8 alebo 1.25. Čo to znamená? Že tieto uhľovodíky sú veľmi „sýtené“ v porovnaní s inými zlúčeninami.

Môže vám slúžiť: kyselina sulfónová: štruktúra, nomenklatúra, vlastnosti, použitia

Žltý plameň

Presne z dôvodu ich vysokých vzťahov C/H, keď sú aromatické uhľovodíky spaľované žltými plameňmi ohňa, produkt vytvorených častíc uhlia (sadze).

Výmenné reakcie

Aromatické uhľovodíky môžu nahradiť svoje atómy vodíka akýmkoľvek iným substituentom. To sa dosahuje dvoma typmi organických reakcií: aromatická elektrofilná substitúcia (SEAR) alebo aromatická nukleofilná substitúcia (SNAR).

Vône

Aromatické uhľovodíky, ako naznačuje ich názov, sa vyznačujú sladkými alebo silnými zápachmi. Táto vlastnosť im umožnila v zásade odlíšiť ich od plynných uhľovodíkov a niektorých parafínov chrobákov.

Príklady aromatických uhľovodíkov

Aromatické uhľovodíky, prísne povedané, sa týkajú iba tých, ktoré sa skladajú z uhlíka a vodíka. Nemali by existovať žiadne heteroátomos (alebo, p, n, s atď.). Preto nasledujúce príklady, ktoré budú uvedené.

Príklady aromatických uhľovodíkov. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Hore máme desať príkladov aromatických uhľovodíkov. Všimnite si, že každý má aspoň jeden benzénny prsteň. Ich mená sú:

A: TOLUENE

B: Stretch

C: Mesitileno

D: Neskoro

E: bifenyl

F: 2-fenilhexan

G: 2-metylnaftalén

H: Anthracén

I: Fenantreno

J: Pireno

Zo všetkých z nich je toluene ten, ktorý má najväčšiu priemyselnú hodnotu.

Aplikácie/použitia

Väčšina aplikácií aromatických uhľovodíkov pozostáva zo slúženia ako surovina na syntézu alebo výrobu, výrobky s vysokou komerčnou hodnotou. Takmer všetky začínajú od benzénu, ktorý je podrobený niekoľkým organickým reakciám, aby sa získali funkčné deriváty.

Vlákna a plasty

Benzén

Z benzénu je cyklohexán, ktorý sa následne transformuje do iných zlúčenín na syntézu nylonu 6 alebo nylonu 66. Na druhej strane, úsek sa dá získať aj z benzénu, ktorý pozostáva z polystyrénového monoméru. Preto máme polyméry potrebné na výrobu vlákien a plastov.

Môže vám slúžiť: aktivačná energia

Epoxidové živice

Z benzénu je možné syntetizovať bisfenol A, s ktorým sa po rôznych trasách syntézy, epoxidových živicí, lepidla, lepidiel a dokonca aj obrazov.

Detergenty

Na výrobu detergentov slúžia alkybenty s dlhými bočnými reťazcami; Medzi nimi alkybenzeosulfonát.

TNT

Z toluénu môžete produkovať TNT: trinitrotoluén, jeden z najznámejších výbušnín.

Kyselina benzoová

Z toluénu sa kyselina benzoová získava ako odvodená, esenciálna zlúčenina pre formulácie mnohých parfumov, liekov a potravín.

Rozpúšťadlo

Benzén, toluén a Xileno (BTX) sú najpoužívanejšími organickými rozpúšťadlami vo výskume ropy.

Benzín

Aromatické uhľovodíky sú tiež súčasťou zloženia benzínu s hlavnou úlohou zvýšenia jeho oktánového alebo oktánového indexu.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Aromatická zlúčenina. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Ed Vitz a kol. (8. september 2020). Aromatické uhľovodíky. Chémia librettexts. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
6. Wyman Elizabeth. (2020). Aromatické uhľovodíky: Definícia, príklad a použitie. Štúdium. Získané z: štúdie.com
7. Boluda, C. J., Macías, m., & González Marrero, J. (2019). Chemická zložitosť automobilového benzínu. Veda, inžinierstvo a aplikácie,2(2), 51-79. Doi: doi.org/10.22206/cyap.2019.V2i2.Pp51-79