Hexózové charakteristiky, funkcie, deriváty

A hexóza Je to uhľohydrát, ktorý má šesť atómov uhlíka a ktorého empirickým vzorec je C₆H₁₂Ani₆. Sacharidy alebo sacharidy (z gréčtiny, Sakcharón = cukor) sú polyhydroxy-ldehydy alebo polyhydroxy-stanice.

V prírode je najhojnejším monosacharidom glukóza, šesťkarbónový cukor, tiež nazývaný dextróza. Biosyntéza glukózy sa uskutočňuje z oxidu uhličitého a vody prostredníctvom fotosyntézy.

Zdroj: Neurotoger [verejná doména]

V rastlinách sa vyskytuje syntéza celulózy, štrukturálny polysacharid a škrob, rezervný polysacharid. V heterotrofických organizmoch je oxidácia glukózy ústrednou metabolickou cestou pre výrobu energie.

[TOC]

Charakteristika

Hexosses môže byť dvoch typov: 1) aldóza (alebo aldhexosy), v ktorom je uhlík 1 (C-1) funkciou aldehydu; alebo 2) ketosas (alebo aldocetosáza), v ktorej je uhlík 2 (c-2) funkciou keto. Zvyšok uhlíka sú sekundárne alebo primárne alkoholy.

V alldhexných všetkých uhlíkoch sú chirály, s výnimkou uhlíka 1 (C-1) a uhlíka 6 (C-6), to znamená, že majú štyri asymetrické centrá. V Kethexous sú tri asymetrické centrá, ktoré sú C-3, C-4 a C-5.

V prírode sú cukry, ako sú hexózy s konfiguráciou L, menej hojné ako cukry s konfiguráciou D.

Funkcia aldehydu alebo keto hexóz reaguje so sekundárnou hydroxylovou skupinou v intramolekulárnej reakcii za vzniku hemiaccetálov alebo cyklických hemicetálov. Cyklické cukry so šiestimi členmi sú pyrosasy a cukrová z piatich členov sú furans.

V cyklickom cukre sa karbonyl uhlík aldehydu a keto stáva novým chirálnym centrom, nazývaným anomérny uhlík. Konfigurácia tohto uhlíka môže byť alfa alebo beta, to znamená, že produkuje dva anoméry.

Hexosas má rôzne konformácie

Šesť atómov, ktoré tvoria pyraineyes, nie sú planárne, ale majú dve konformácie stoličiek, v ktorých zaberajú objemní substituenti: a) rovníkové polohy alebo b) axiálne polohy. Tieto konformácie môžu byť zasiahnuté bez prerušenia kovalentných väzieb.

Môže vám slúžiť: Pripojené žľazy tráviaceho systému

Stereochemické interakcie medzi substituentmi kruhu ovplyvňujú relatívnu stabilitu týchto konformácií. Najstabilnejšia konformácia je teda taká, v ktorej najjemnejšia skupina zaberá rovníkovú polohu.

Chemická reaktivita určitej skupiny je ovplyvnená jej konformačným umiestnením. Príkladom je hydroxylová skupina (-OH), ktorá, keď je rovníková poloha zaberaná, je ľahšie esterifikovaná ako vtedy, keď axiálna poloha zaberá.

Ten p-D-glukóza, aldohexosa, má všetky substituenty v rovníkovej polohe, vďaka čomu sú náchylnejšie na esterifikáciu. Táto reakcia je dôležitá pre tvorbu kovalentných väzieb medzi cukrami. To by mohlo vysvetliť, prečo p-D-glukóza je najhojnejším cukrom v prírode.

Hexosas môže tvoriť glykozidické odkazy

Monosacharidové jednotky, ako sú hexosses, sa môžu kovalentne viazať pomocou O-glykozidických väzieb vytvorených, keď anomérny uhlík molekuly cukru reaguje s hydroxylovou skupinou inej molekuly cukru. Výsledkom tejto reakcie je tvorba acetálu z hemiaceta.

Príkladom je reakcia C-1, anomérneho uhlíka a-D-glukopyranózy s hydroxylovou skupinou C-4 inej p-D-glukopyranóza. Formuje sa α-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glukopiranosa.

Reakcia tvorby glykozidnej väzby znamená elimináciu molekuly vody, ktorá sa nazýva kondenzačná reakcia. Reverznou reakciou je hydrolýza a prasknutie glykozidnej väzby.

Hexozózne a oxid-redukčné reakcie

Cukry, ktorých anomérny atóm uhlíka sa netvaroval glykozidné väzby, sa nazývajú redukčné cukry. Všetky monosacharidy, ako napríklad hexózy glukózy, ruky a galaktózy, znižujú cukry. Je to preto, že aldaly alebo ketosy môžu darovať elektróny alebo redukovať oxidačnému činidlu.

Klasické redukčné cukry sa vykonávajú s fehlingom (alebo benedikt) a mýtnymi činidlami. Napríklad redukčný cukor môže znížiť AG⁺ prítomné v roztoku amónneho (Tollenské činidlo). Táto reakcia produkuje kovové peniaze na spodku nádoby, kde k reakcii došlo.

Môže vám slúžiť: Epidermis: školenie, charakteristiky, vrstvy, funkcie

Prostredníctvom reakcie katalyzovanej oxidázovým glukózovým enzýmom je anomérny uhlík D-glykózy oxidovaný stratou elektrónov a kyslík sa zníži. Táto reakcia má dva produkty: D-glucone-d-Laktón a peroxid vodíka.

V súčasnosti sa koncentrácia glukózy v krvi určuje pomocou testu, ktorý používa oxidázovú glukózu a peroxidázu. Tento posledný enzým katalyzuje oxidačnú redukciu.

Peroxidázové substráty sú peroxid vodíka a chromogénna látka, ktorá je oxidovaná. Táto reakcia sa dá kvantifikovať pomocou spektrofotometra.

Hexózne deriváty

Existuje veľa šesťhranných derivátov, ktorých hydroxylová skupina je nahradená ďalším substituentom. Napríklad hydroxylová skupina C-2 glukózy, galaktózy a človeka.

Aminoskupina často kondenzuje s kyselinou octovou a tvorí N-acetylglukozamín. Tento odvodený glykozamín je na bunkovej stene baktérií.

Derivát N-acetylmanosamíny je kyselina N-acetylneuramín, známa ako kyselina siral. Ten je prítomný v glykoproteínoch a glykolipidoch na povrchu buniek, ktorý má úlohu pri rozpoznávaní iných buniek.

Špecifická oxidácia primárnej alkoholovej skupiny C-6 glukózy, galaktózy a ruky. Tieto výrobky sú kyselina D-glukorónová, kyselina D-galakturónová a manuronický čaj, ktoré sú súčasťou mnohých polysacharidov.

Kyseliny urónov môžu pociťovať intramolekulárnu esterifikáciu. Tvoriť laktony piatich alebo šiestich atómov. Napríklad kyselina askorbová (vitamín C) je syntetizovaný rastlinami.

Nahradenie hydroxylovej skupiny (-OH) atómom vodíka v C-6 L-galaktózy alebo L-Kinese produkuje L-fukoza alebo L-ramnosa. L-fukoza sa nachádza v glykoproteínoch a glykolipidoch. L-ramnosa sa nachádza v polysacharidoch v rastlinách.

Môže vám to slúžiť: skúste vyskúšať reflexiu: koncept, aferentný, emocionálny, fyziológia

Najbežnejšie hexosses v prírode a jeho funkcie

Glukóza

Symbol: GLC. Je to aldhexosa alebo glycohexosa. D-glucosa enantiomér (symbol D-Glu) je častejší ako enantiomér L-GGC. D-GRC je prítomný v rastlinách, medu, hroznom a krvi zvierat. Je zdrojom energie pre živé bytosti. Slúži ako predchodca syntézy glykogénu, celulózy, škrobu a laktózy.

Fruktóza

Symbol: Fru. Je to kethexóza alebo fructhexóza. Enantiomér D-fruktózy je bežne známy ako fruktóza. Tento cukor je napríklad v ovocí, med a sperme.

Galaktóza

Symbol. Je to aldhexosa alebo galatohexosa. D-galaktóza je častejšia ako l-galaktóza. D-galaktóza je mozog alebo mozog cukor. Je zriedka zadarmo. Zvyčajne sa nachádza v rastlinách, zvieratách a mikroorganizmoch vo forme oligosacharidov a polysacharidov.

Ruky

Symbol: Človek. Je to aldhexosa alebo handhexóza. Forma D-Manosa je široko distribuovaná v many a hemicelulóze. Nachádza sa ako oligosacharid n-zjednotovaný na glykoproteíny, čím sa vytvára dôsledky.

Ramnosa

Symbol: RHA. Je to aldhexosa nájdená v glykozidoch rastlín, v polysacharidoch gumy a sliznice, ako aj v bunkovej stene rastlín a flavonoidov.

Odkazy

1. Cui, s. W. 2005. Potravinové uhľohydráty: chémia, fyzikálne vlastnosti a aplikácie. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger princípy biochémie. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. Do. 2010. Funkčné oligosacharidy: Aplikácia a výroba. Ročný prehľad potravín a technológie, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Sacharidová chémia a biochémia štruktúra a mechanizmus. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, r. Vložka., Williams, s. J. 2009. Sacharidy: základné molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Chemické a funkčné vlastnosti potravín Saccharid. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, J. G., Pratt, C. W. 2008. Základy biochémie - život na molekulárnej úrovni. Wiley, Hoboken.