Štruktúra aminoskupiny (NH2), vlastnosti, príklady

On Aminoskupina Je to ten, ktorý je prítomný v niekoľkých dusíkových organických zlúčeninách, napríklad amíny, a je zastúpený vzorcom -NH₂. Amíny sú najreprezentatívnejšie zlúčeniny, v ktorých nájdeme túto skupinu, pretože keď sú alifatické, majú vzorec RNH₂; Zatiaľ čo keď sú aromatické, majú Arnhov vzorec₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, S karbonylovou skupinou C = o sú tiež ďalším príkladom zlúčenín obsahujúcich aminoskupinu. V mnohých ďalších zlúčeninách sú amingové skupiny ako obyčajné substituenty, pretože vo zvyšku štruktúry môžu byť okysličené skupiny s väčším chemickým významom.

Aminoskupina zvýraznená modrou farbou. Zdroj: Mache / verejná doména

Aminoskupina sa považuje za produkt odvodený z amoniaku, NH₃. Pretože jeho tri N-H odkazy sa nahradia N-C spojeniami, objavujú sa primárne, sekundárne a terciárne amíny. Rovnaké zdôvodnenie platí pre amidy.

Zlúčeniny s amingovými skupinami sa vyznačujú základnými alebo alkalickými látkami. Sú tiež súčasťou nekonečných biomolekúl, ako sú proteíny a enzýmy a farmaceutické výrobky. Zo všetkých funkčných skupín je pravdepodobne najrozmanitejšia kvôli substitúciám alebo transformáciám, ktoré sú schopné utrpenia.

[TOC]

Štruktúra

Štrukturálny vzorec aminoskupiny. Zdroj: KES47 Via Wikipedia.

Na vynikajúcom obraze máme štrukturálny vzorec aminoskupiny. V ňom je objavená jeho molekulárna geometria, ktorá je tetraedrálny. Alifatický bočný reťazec r¹, A dva atómy vodíka H, ​​sú umiestnené na koncoch tetrahedronu, zatiaľ čo osamelý pár elektrónov je umiestnený na hornom konci. Preto sa kliny presúvajú alebo opustia lietadlo pozorovateľa.

Môže vám slúžiť: Balenie faktor

Z stereochemického hľadiska skupina NH₂ Má veľa mobility; Je dynamický, jeho odkaz R¹-N sa môže otáčať alebo vibrovať a to isté sa deje s jeho N-H spojeniami. Geometria tejto skupiny nie je ovplyvnená začlenením iných bočných reťazcov R² alebo r³.

To znamená, že tetraedrálna geometria pozorovaná pre tento primárny amín zostáva rovnaká ako pre sekundárne amíny (r (r (r₂NH) alebo terciárne (r₃N). Je však normálne očakávať, že uhly tetrahedronu sa skreslia, pretože okolo atómu dusíka bude väčší elektronický odpor; to znamená, r¹, R² a r³ Budú sa navzájom odpudia.

A nehovoriac o priestore zaberajúcom osamelý pár elektrónov na dusíku, ktorý môže tvoriť spojenia so strednými protónmi. Odtiaľ dlhujete základnosť aminoskupiny.

Vlastnosti

Základnosť

Aminoskupina sa vyznačuje tým, že je základná. Preto jeho vodné roztoky musia mať hodnoty pH nad 7, prevažne prítomnosť aniónov OH^-. Toto je vysvetlené pomocou jeho hydrolýzovej rovnováhy:

Rnh₂ + H₂Alebo ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Byť rnh₃⁺ výsledná konjugovaná kyselina. Bočný reťazec R pomáha znižovať kladnú hustotu náboja, ktorá sa teraz objavuje v atóme dusíka. Čím viac sú skupiny, tým nižšie je kladné zaťaženie, takže stabilita konjugovanej kyseliny sa zvýši; čo zase naznačuje, že amín je základnejší.

Podobné zdôvodnenie sa dá aplikovať vzhľadom na to, že reťazce R poskytujú elektronickú hustotu atómu dusíka, „zosilní“ negatívnu hustotu osamelej páry elektrónov, čo zvyšuje základný charakter amínu.

Môže vám slúžiť: benzoát sodný: štruktúra, vlastnosti, použitia a riziká

Potom sa hovorí, že sa zvyšuje základnosť aminoskupiny, pretože je nahradená viac. Zo všetkých amínov sú terciárne najzákladnejšie. Stáva sa to tiež s amidami a inými zlúčeninami.

Polarita a intermolekulárne interakcie

Skupiny Aminos udeľujú polaritu molekule, s ktorou sú spojené kvôli ich elektrogénnemu atómu.

Preto zlúčeniny, ktoré majú NH₂ Nie sú len základné, ale sú tiež polárne. To znamená, že majú tendenciu solubilizovať v polárnych rozpúšťadlách, ako je voda alebo alkoholy.

Jeho body topenia alebo varu sú tiež značne vysoké, čo je produkt interakcií dipólu-dipolo; konkrétne z vodíkových mostov, ktoré sú stanovené medzi dvoma NH₂ susedných molekúl (RH₂N-hnhr).

Očakáva sa, že čím viac vymení aminoskupina, je menej pravdepodobné, že vytvorí vodíkový most. Napríklad terciárne amíny nemôžu ani vytvoriť, pretože im chýbajú hydrogény (r₃N:-: nr₃).

Aj keď skupina NH₂ Príspevok polarity a silné molekulárne interakcie do zlúčeniny, jej účinok je nižší napríklad v porovnaní s výsledkom skupín OH alebo COOH.

Kyslosť

Aj keď aminoskupina sa vyznačuje jej základnosťou, má tiež nejaký kyslý charakter: bude reagovať so silnými základňami alebo ich môže byť neutralizovaný. Zvážte nasledujúcu neutralizačnú reakciu:

Rnh₂ + NaOH → rnhna + h₂Ani

V ňom je vytvorený anión RNH^-, ktoré elektrostaticky priťahuje katión sodíka. Voda je slabá báza v porovnaní s NaOH alebo KOH, schopná neutralizovať NH₂ a prinútiť sa to správať ako kyselina.

Príklady

Nižšie sú uvedené niektoré príklady zlúčenín obsahujúcich skupinu NH₂, bez substitúcií; to znamená, že sekundárne alebo terciárne amíny sa nebudú brať do úvahy. Máme potom:

Môže vám slúžiť: koordinačné číslo: čo je, výpočet, príklady

-Metilamín, ch₃NH₂

-Etylamín, ch₃Chvály₂NH₂

-Butnamine, ch₃Chvály₂Chvály₂Chvály₂NH₂

-Izobutilamín, (Cho₃)₂Chnh₂

-Formamid, hconh₂

-Hydroxylamín, NH₂Oh

-Benzelamina, C₆H₅Chvály₂NH₂

-Akrylamid, ch₂= Chconh₂

-Fenylamín, C₆H₅NH₂

-Arginina, s r = -(cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, s r = -ch₂Conh₂

-Glutamín, s r = -ch₂Chvály₂Conh₂

-Lysina, s r = -(Cho₂)₄NH₂

Posledné štyri príklady zodpovedajú aminokyselinám, základnými kusmi, s ktorými sú proteíny postavené a v ktorých molekulárnych štruktúrach, ktorú skupina NH predstavuje₂ Rovnako ako skupina COOH.

Tieto štyri aminokyseliny obsahujú skupinu NH v ich postranných reťazcoch₂ Okrem toho, takže keď sa tvorí peptidové spojenie (dve aminokyselinové väzby cez svoje konce NH₂ a cooh) NH nezmizne₂ Výsledné proteíny.

Histamín, ďalší príklad zlúčenín so skupinou NH2. Zdroj: Vakcinácia / verejná doména

Okrem aminokyselín máme v ľudskom tele aj ďalšie nosiče zlúčenín skupiny NH₂: To je prípad histamínu (vyššie), jeden z mnohých neurotransmiterov. Všimnite si, ako vysoko dusíkala jeho molekulárna štruktúra.

Štrukturálny vzorec amfetamínu. Zdroj: Boghog / verejná doména Štrukturálny vzorec serotonínu. Zdroj: Cyl / verejná doména

A nakoniec, máme ďalšie príklady látok, ktoré hrajú úlohu v centrálnom nervovom systéme: amfetamín a serotonín. Prvým je stimulujúci používaný na liečbu niektorých psychických porúch a druhý je neurotransmiter, ktorý je všeobecne spojený so šťastím.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organický chemika. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amín. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Peter a.Siež. Smith a Eric Block. (2020). Amín. Encyclopædia Britannica. Získané z: Britannica.com
6. Brian C. Kováč. (1. marca 2019). Zlúčeniny organického dusíka II: primárne amíny. Obnovené z: Spectroscopyonline.com
7. William Reusch. (5. mája 2013). Chémia amín. Získané z: 2.Chémia.MSU.Edu