Charakteristické steroidy, štruktúra, funkcie, klasifikácia

Ten steroidy Sú to lipidy (tuky) a sú klasifikované ako také, pretože ide o hydrofóbne zlúčeniny, a preto sú nerozpustné vo vode. Na rozdiel od ostatných známych lipidov sú steroidy zložené z jadra 17 atómov uhlíka tvorených štyrmi fúzovanými alebo vzájomne prepojenými krúžkami pomenovanými písmenami A, B, C a D, respektíve.

Termín „steroid“ zaviedol Callow v roku 1936 s cieľom označiť skupinu zlúčenín, medzi ktoré patrili steroly, saponíny, žlčové kyseliny, pohlavné hormóny a kardiotoxické.

Základná štruktúra steroidu (Zdroj: Hati v nemeckej Wikipedia / verejnej doméne, cez Wikimedia Commons)

Stovky steroidov sa nachádzajú v rastlinách, zvieratách a húb. Všetky odvodené z tej istej molekuly nazývanej cyklopentanoperhidrofenantreno, sterano alebo „gonan“. Táto molekula je tá, ktorá poskytuje štyri krúžky, z ktorých tri sú tvorené 6 uhlíkmi, z ktorých každý sa nazýva cyklohexan (A, B a C) a posledný o päť, Cyclopentano (D).

Cholesterol je najviac biologický steroid. Je to predchodca vitamínu D, progesterónu, testosterónu, estrogénov, kortizolu, aldosterónu a žlčových solí. Je súčasťou štruktúry membrán živočíšnych buniek a zúčastňuje sa na bunkových signalizačných systémoch.

Prírodné steroidy sú látky syntetizované živými organizmami, ktoré plnia rôzne funkcie.

V ľudskej bytosti sú niektoré steroidy súčasťou bunkových membrán, kde plnia funkcie súvisiace so stupňom plynulosti membrány; Iní pôsobia ako hormóny a iní sa zúčastňujú na emulzii tukov v tráviacich procesoch.

V rastlinách sú steroidy súčasťou membrán, zúčastňujú sa na raste laterálnych koreňov, rastu a vývoja výhonkov a kvitnutia.

Aj keď steroidy neboli v hubách veľmi študované, sú súčasťou štruktúry svojich membrán, ich pohlavných hormónov a rastových faktorov. U hmyzu, vtáky a obojživelníky sú steroidy súčasťou hormónov, membrán a niektorých jedov.

[TOC]

Steroidné vlastnosti

Keď hovorí o steroidoch, veľa ľudí ich spája s ergogénnou pomocou, pasci alebo nespravodlivými výhodami. Táto asociácia súvisí s použitím typu steroidov na zvýšenie svalovej hmoty, ktorú športovci používajú. Tento typ steroidov sa nazýva „androgénne anabolizujúce steroidy“.

Zatiaľ čo tieto prírodné steroidy a niektoré syntetické napĺňajú funkciu podpory rastu a vývoja hmoty kostrových svalov, steroidy plnia mnoho ďalších funkcií a majú rozsiahle využitie v oblasti farmakológie.

Steroidy sa používajú ako anti -efekty v procesoch, ktoré ovplyvňujú kĺby, pri protirakovinovej liečbe ako premedikácie spolu s chemoterapiou, je súčasťou niektorých liekov používaných na bronchiálnu astmu.

Perorálne antikoncepcia sú steroidné hormóny. Používajú sa lokálne na ošetrenie kožného echcema, atď.

Použitie steroidov je tiež dôležité v oblasti poľnohospodárstva, pretože sa používajú ako koreňov, na podporu rastu koreňov a ohniskov. Používajú sa na kontrolu kvitnutia v plodinách atď.

Môže vám slúžiť: Whittakerova klasifikácia živých bytostí (5 kráľovstiev)

Štruktúra

Steroidy sú odvodené od cyklopentanoperhydrofenantreno, ku ktorému sa pridajú niektoré funkčné skupiny a postranný reťazec v uhlíku 17. Funkčné skupiny sú okrem iného hydroxyl, metyl, karboxylové alebo karbonylové skupiny. V niektorých steroidoch sa pridávajú dvojité odkazy.

Dĺžka a štruktúra bočného reťazca spôsobujú rozdiel medzi rôznymi steroidmi. Steroidy, ktoré majú funkčnú skupinu Hydroxil (-OH), sa klasifikujú ako alkoholy a nazývajú sa „steroly“.

Zo základnej štruktúry Esterano so štyrmi konfedovanými krúžkami sa vytvoria tri cyklohexany pomenované s písmenami A, B a Cyclopentano vymenované s písmenom D, tvoria sa stovky prírodných a syntetických steroidných štruktúr.

V ľudskej bytosti z cholesterolu sú syntetizované tri hormonálne skupiny: mineralokortikoidy, ako je aldosterón, glukokortikoidy, ako je kortizol, pohlavné hormóny, ako sú testosterón a estrogény a progestenia, ako je progesterón.

Cholesterol sa tiež používa na syntézu vitamínu D a žlčové soli.

Funkcia

Steroidy plnia veľmi dôležité a rozmanité funkcie. Napríklad cholesterol stabilizuje bunkové membrány a podieľa sa na mechanizmoch bunkovej signalizácie. Iné steroidy plnia hormonálne funkcie a zúčastňujú sa na tráviacich procesoch prostredníctvom žlčových solí.

V ľudskej bytosti sa steroidné hormóny uvoľňujú do obehu, kde sa prepravujú do „cieľových“ orgánov. V týchto orgánoch sa takéto molekuly viažu na jadrové receptory, čo spôsobuje fyziologické reakcie prostredníctvom regulácie špecifickej génovej expresie.

Takto sa steroidy podieľajú na regulácii uhľohydrátov a metabolizmu proteínov, pri kontrole hladín elektrolytu v krvi a osmolarity v plazme.

Majú protizápalové vlastnosti, niektoré sa uvoľňujú v reakcii na stres, zvyšujú krvný tlak a glukózu v krvi.

Ostatné steroidy majú čo do činenia so systémom reprodukcie samice a mužského muža. Zúčastnite sa na vývoji a udržiavaní výrazných sexuálnych charakteristík každého pohlavia a ďalšie majú počas tehotenstva špecifické funkcie.

V štruktúre rastlín membrány, s rovnakou funkciou, akú cholesterol musí stabilizovať zvieracie membrány, existujú fytosteroly a v membránach vláknitých húb a kvasiniek sú ergosterol.

Najdôležitejšie rastlinné steroidy (fytosteroly) sú: β-sithosterol, stigmasterol a peasterol.

U hmyzu sú vtáky a obojživelné steroidy vo svojich membránach aj v štruktúrach mnohých ich hormónov a v niektorých jedoch. Steroidy sú tiež súčasťou štruktúry niekoľkých jedov produkovaných hubami.

Typy steroidov (klasifikácia)

Štruktúra štyroch krúžkov spoločného perperhydrofenantu.

Existuje niekoľko klasifikácií pre steroidy. Najjednoduchšie zo všetkých skupín ich do dvoch typov: prírodné a syntetické. V roku 1950 však bola navrhnutá klasifikácia na základe počtu atómov uhlíka; Táto klasifikácia obsahuje 5 typov:

1. Coloretans: S 27 uhlím, príklad: cholesterol
2. Colan: S 24 uhlíkom, príklad: Kyselina kolos
3. Tehotenstvo: S 21 uhlím, príklad: progesterón
4. Androstanos: S 19 uhlíkmi, príklad: testosterón
5. Elen: S 18 uhlím, príklad: estradiol

Môže vám slúžiť: Prióny

Následne bola štruktúrovaná nová klasifikácia, ktorá zohľadňuje počet atómov uhlíka bočného reťazca a funkčných skupín uhlíka 17.

Táto klasifikácia zahŕňa 11 typov steroidov, medzi ktorými patrí: Kmeň, Androstano, Pregnan, Colano, CoLestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes a Espirostanos.

Zaťaženie

Chemická štruktúra stabo

Steroidy s kostrou Stabo majú 18 atómov uhlíka a majú v uhlíkovom bočnom reťazci 17 aromatický kruh bez metylovej skupiny v uhlíku 10. Estrogény sú prírodnými steroidmi tejto triedy a príkladom je estradiol.

Androstano

Chemická štruktúra Androstano

Andogens sú prírodné steroidy, ktoré majú androstán. Príkladom androgénov sú testosterón a androsténa.

Tehotenstvo

Chemická štruktúra pregnanu

Pregnan kostrové steroidy majú 21 atómov uhlíka a majú dva atómy uhlíka v bočnom reťazci uhlíka 17. Do tejto skupiny patria progesterón a nadobličky, kortizol a aldosterón.

Colano

Chemická štruktúra Colana

Žlčové soli majú steroidy so kostrami s cenou, zložené z 24 atómov uhlíka a ktoré majú 5 atómov uhlíka v bočnom uhlíkovom reťazci 17. Príkladmi sú kyselina kolok.

Colestatane

Chemická štruktúra Colestane

Esteroly sú steroidy so kostrami Choestano. Majú 27 atómov uhlíka a 8 v bočnom reťazci uhlíka 17. Cholesterol je bezpochyby najrýchlejším sterolom.

Ergostano

Chemická štruktúra ergostane. Zdroj: Mfomich, CC0, Via Wikimedia Commons

Ostatné steroly, ako je napríklad ergosterol, sú dobrým príkladom pre steroidy v tejto skupine, ktoré majú ergostánsku kostru, s 28 atómami uhlíka a 9 atómami toho istého prvku v laterálnom uhlíkovom reťazci 17.

Estigmastán

Chemická štruktúra stigmastánu. Zdroj: Mfomich, CC0, Via Wikimedia Commons

Stigmasterol, ďalší rastlinný sterol, má kostru zloženú z 29 atómov uhlíka známych ako Estigmastaneo, ktorý má 10 atómov uhlíka v laterálnom uhlíkovom reťazci v polohe 17.

Stratený

Chemická štruktúra Lanostano

Loosterol, ktorý je prvým cyklistickým produktom esvaly, predchodca všetkých bočných reťazcov steroidov 17.

Tento steroid patrí do skupiny známej ako skupina esterolov trimerilov.

Kardanolidy

Chemická štruktúra kardanolidov

Srdcové glykozidy sú steroidy zložené z kardanolidových kostrov, ktoré tvoria 23 atómov uhlíka a laktónový kruh ako substituent v uhlíku 17. Príklad týchto zlúčenín je digitoxigenín.

Buffanolyidy

Chemická štruktúra buffanolidov

Jedo ropucha je bohatý na bufotoxín, zlúčeninu tvorenú Buffanolys.

Môže vám slúžiť: Guanosín Triffosfát (GTP): Štruktúra, syntéza, funkcie

Spiostanes

Chemická štruktúra. Zdroj: Marcosm21 - Vlastná práca, CC BY -SA 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/index.Php?Curid = 15397856

Dioscina a bohgenín, saponínové steroidy produkované niektorými rastlinami, sa ropucha s steroidnými kostrami špirálového typu. Majú 27 atómov uhlíka a spirochetálny kruh v uhlíku 22.

Príklady steroidov

Do cholesterolu pôsobením slnečného svetla na pokožku jedna z väzieb cyklohexánu B a tvorí dvojitú väzbu, ktorá sa spája s CH2, ktorá ho transformuje na kolektor alebo vitamín D3.

Tento vitamín je potrebný pre správny metabolizmus vápnika a fosfátu pri tvorbe a udržiavaní kostnej štruktúry a zvierat.

Príklad niektorých steroidov (Zdroj: Alejandro porto/cc By-S (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0) Via Wikimedia Commons)

Steroidy a hormóny

Steroidné hormóny odvodené z cholesterolu sú progestogény, kortikosteroidy (mineralokortikoidy a glukokortikoidy) a pohlavné hormóny.

Prvý hormón, ktorý sa vyskytuje z cholesterolu, je pregnanolón. Tvoje to stratených 6 uhlíkov z uhlíkového bočného reťazca číslo 17 cholesterolu.

Pregnanolón sa potom transformuje na progesterón, hormón, ktorého funkciou je pripraviť stenu maternice na implementáciu oplodneného vajíčka.

Z detskej postieľky a progesterónu sú syntetizované ďalšie steroidné hormóny. Kortikosterón a aldosterón sú syntetizované z následných hydroxylácií progesterónu, čo je proces katalyzovaný niektorými enzymatickými komplexmi cytochrómu P450.

Potom hydroxylácia a zadná oxidácia metylovej skupiny C-18 kortikosterónu z neho robí aldehyd a tvorí aldosterón.

Kortikosterón a aldosterón sú mineralokortikoidy, ktoré regulujú hladiny krvi sodíka a draslíka a regulujú obličkovú resorpciu sodíka, chlóru a vody; Tieto sa zúčastňujú na regulácii plazmovej osmolarity.

Sexuálne hormóny sú odvodené aj z progesterónu. Andogény sú syntetizované v semenníkoch a v kôre nadobličiek. Aby sa to dosiahlo, enzymatickým účinkom sa progesterón stáva 17a hydroxiprgesterón, potom v Androsteneciona a nakoniec sa vytvorí testosterón testosterón.

Testosterón, prostredníctvom viacerých enzymatických krokov, skončí tvorbou p-fradiolu, čo je ženský pohlavný hormón.

P-fradiol je najdôležitejší estrogén. Jeho syntéza sa vyskytuje hlavne vo vaječníkoch av menšej miere v kortexe nadobličiek. Tieto hormóny sa môžu vyskytnúť aj v semenníkoch.

Odkazy

1. Cusanovich, m. Do. (1984). Biochémia (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Štrukturálne požiadavky kortikosteroidov v etiolovaných sadeniciach z fazule mung. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Jo. C. H. (1963). Biochémia rastlinných steroidov. Ročný prehľad fyziológie rastlín, 14(1), 225-248.
4. Kasal, a. (2010). Štruktúra a nomenklatúra steroidov. V Analýza steroidov (PP. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, C. Klimatizovať., & Van Holde, K. A. (Devätnásť deväťdesiat šiestich). Biochémia Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. Klimatizovať., Granner, D. Klimatizovať., Mayes, P. Do., & Rodwell, V. W. (2014). Harperova ilustrovaná biochémia. McGraw-Hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). Prehľad prírodných steroidov a ich aplikácií. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.