Štruktúra kyseliny fenylátovej, vlastnosti, použitie, účinky

On Kyselina fenylactová Je to pevná organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C₈H₈Ani₂ alebo c₆H₅Chvály₂Co₂H. Je to monokarboxylová kyselina, to znamená, že má jednu karboxylovú skupinu -coOH.

Je tiež známa ako kyselina benzénový alebo kyselina fenytaová. Je to kryštalická biela pevná látka s nepríjemnou vôňou, jeho chuť je však sladká. Je prítomný v niektorých kvetoch, ovociach a rastlinách, vo fermentovaných nápojoch, ako je čaj a kakao. Nachádza sa tiež v dyme tabaku a dreva.

Kryštály kyseliny fenylacetovej. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina fenylactová je zlúčenina, ktorá je tvorená transformáciou endogénnych molekúl niektorých živých bytostí, to znamená molekúl, ktoré sú prirodzenou súčasťou týchto.

Plní dôležité funkcie, ktoré závisia od typu organizmu, v ktorom sa nachádza. Napríklad rastliny sú zapojené do ich rastu, zatiaľ čo v ľuďoch zasahujú do uvoľňovania dôležitých molekulárnych poslov mozgu.

Jeho účinky boli študované ako činidlo antihongos a ako inhibítor bakteriálneho rastu.

[TOC]

Štruktúra

Molekula fenyletickej alebo benzénovej kyseliny má dve funkčné skupiny: karboxyl -coh a fenylc₆H₅-.

Je to ako molekula kyseliny octovej, do ktorej bol pridaný benzénny kruh alebo skupina skupiny C₆H₅- V skupine Metilo -ch₃.

Dá sa tiež povedať, že je to ako molekula toluénu, v ktorej vodík H metylovej skupiny -ch₃ Bol nahradený karboxylovou skupinou -COOH.

Štruktúra kyseliny fenylátovej. Autor: Marilú Stea.

Menovanie

- Kyselina fenylactová

- Kyselina benzeneacitová

- Kyselina 2-fenylacetová

- Kyselina fenytán

- Kyselina benzylformácia

- Kyselina alfa-theová

- Kyselina benzylboxylová.

Vlastnosti

Fyzický stav

Biela až žltá tuhá látka vo forme kryštálov alebo váh s nepríjemným a pikantným zápachom.

Molekulová hmotnosť

136,15 g/mol

Bod topenia

76,7 ° C

Bod varu

265,5 ° C

Bod vzplanutia

132 ° C (metóda zatvoreného pohára)

Samostatná teplota

543 ° C

Hustota

1,09 g/cm³ pri 25 ° C

Rozpustnosť

Veľmi rozpustné vo vode: 17,3 g/l A 25 ° C

Veľmi rozpustný v etanolu, etyléteru a disulfidu uhlíka. Rozpustný v acetone. Mierne rozpustný v chloroforme.

Môže vám slúžiť: Disposio: Štruktúra, vlastnosti, získanie, použitie

pH

Jeho vodné roztoky sú slabo kyslé.

Disociačná konštanta

Pk_do = 4,31

Ďalšie vlastnosti

Predstavuje veľmi nepríjemný zápach. Keď je zriedený vo vode, má sladkú vôňu podobnú medu.

Jeho chuť je sladká podobná medu.

Keď sa zahrieva na jeho rozklad emituje aker a dráždivý dym.

Syntéza

Pripravuje sa reagovaním benzylkakanidu s zriedenou kyselinou sírovou alebo kyselinou chlorovodíkovou.

Tiež reakciou benchl a chloridu vody v prítomnosti katalyzátora Ni (Co) (CO)₄.

Syntéza kyseliny fenylactovej. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Úloha v biochémii živých bytostí

Pôsobí ako metabolit (molekula, ktorá sa podieľa na metabolizme, buď ako substrát, stredná zlúčenina alebo ako konečný produkt) v živých bytostiach, napríklad v ľudskej bytosti, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách, v rastlinách Escherichia coli, v Sacharomyces cerevisiae, A v ňom Aspergillus. Zdá sa však, že to nie je generované rovnakým spôsobom vo všetkých z nich.

Funkcia v ľudskej bytosti

Kyselina fenylactová je hlavným metabolitom 2-fenyletylamínu, ktorý je endogénnou zložkou ľudského mozgu a je zapojený do prenosu mozgu.

Metabolizmus fenyletylamínu vedie k oxidácii tvorbou fenylacetaldehydu, ktorý oxiduje kyselinu fenylactovú.

Kyselina fenylactová pôsobí ako neuromodulátor, pretože stimuluje uvoľňovanie dopamínu, čo je molekula, ktorá plní dôležité funkcie v nervovom systéme.

Uvádza sa, že pri emocionálnych poruchách, ako je depresia a schizofrénia, došlo v biologických tekutinách zmeny v kyseline kyseliny fenylátovej alebo kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny fenylátovej alebo kyseliny kyseliny kyseliny.

Bolo tiež podozrivé, že rozdiely v koncentrácii týchto zlúčenín majú vplyv na syndróm hyperaktivity a deficit pozornosti, ktoré niektoré deti trpia.

Osoba mozog s syndrómom pozornosti a hyperaktivity, v ktorej je zdôraznená predfrontálna oblasť, čo je miesto, kde má choroba väčší účinok. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Funkcia v rastlinách

Niekoľko vedcov ukázalo, že kyselina fenylactová je široko distribuovaná vo vaskulárnych a nevaskulárnych rastlinách.

Môže vám slúžiť: sodík permanganát (NamNO4): Vlastnosti, riziká

Už viac ako 40 rokov sa uznáva ako fytormón alebo prírodný auxín, to znamená hormón, ktorý reguluje rast rastlín. Má pozitívny vplyv na rast a rozvoj rastlín.

Zvyčajne sa nachádza v ohniskách rastlín. Jeho prospešné pôsobenie v kukurici, ovsených vločkách, fazule (hrášok alebo fazule), jačmene, tabaku a paradajkách je známe.

Ohnisko hranda alebo fazule. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jeho mechanizmus pôsobenia v raste rastlín však ešte nebol objasnený. S istotou nie je známa, ako sa tvorí v rastlinách a zelenine. Bolo navrhnuté, že sa vyskytujú z fenylpyruvátu.

Iní naznačujú, že je to produkt deaminácie aminokyselinového fenylalanínu (kyselina 2-amino-3-fenylpropánová) a že rastliny a mikroorganizmy, ktoré produkujú fenylalanín, z toho môžu generovať kyselinu fenylactovú.

Funguje v niektorých mikroorganizmoch

Niektoré mikróby ho môžu použiť vo svojich metabolických procesoch. Napríklad huba Chrysogenum penicillium používa ho na výrobu g penicilínu alebo prírodného penicilínu.

Štruktúra molekuly penicilínu G, kde sa na ľavej strane pozoruje zložka prispievaná kyselinou fenylactovou. Cacycle [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Iní ho používajú ako jediný zdroj uhlíka a dusíka, napríklad Ralstonia Solanacearum, Pôdna baktéria, ktorá produkuje vädnutie rastlín, ako je paradajka.

Žiadosti

V poľnohospodárstve

Kyselina fenylactová sa ukázala ako účinné antihongo činidlo pre poľnohospodárske aplikácie.

V niektorých štúdiách sa zistilo, že kyselina fenylactová produkovaná baktériami Streptomyces Humidus a laboratórne izolované je účinné pri inhibícii klíčivosti zoosporov a rastu myceliových húb Phytophthora capsici že útočí na rastliny korenia.

Môže vyvolať rezistenciu voči týmto rastlinám proti infekcii P. Capsici, Funguje to, ako aj ďalšie komerčné fungicídy.

Korenie. PJaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Iné štúdie ukazujú, že kyselina fenylactová produkovaná rôznymi typmi Bacil Uplatňuje toxický účinok na nematód.

Môže vám slúžiť: Borax: História, štruktúra, vlastnosti, použitie, syntéza, riziká

V potravinárskom priemysle

Používa sa ako aróma, pretože má karamel, kvetinovú a medovú príchuť.

Pri výrobe iných chemických zlúčenín

Slúži na výrobu ďalších chemikálií a parfumov, na prípravu esterov, ktoré sa používajú ako parfumy a armacey, farmaceutické zlúčeniny a herbicídy.

Kyselina fenylactová má použitie, ktoré môže byť vysoko škodlivé, ktoré je pri získavaní amfetamínov, stimulujúcich lieky, ktoré vytvárajú závislosť, takže podlieha prísnej kontrole orgánov všetkých krajín všetkých krajín.

Potenciálne použitie proti patogénnym zárodkom

V niektorých štúdiách sa zistilo, že akumulácia kyseliny fenylátovej znižuje cytotoxicitu Pseudomonas aeruginosa v ľudských a živočíšnych bunkách a tkanivách. Táto baktéria spôsobuje pneumóniu.

Táto akumulácia kyseliny fenylactovej sa vyskytuje, keď sa naočkuje vysoká koncentrácia takýchto mikroorganizmov v ľudských testoch testovaných buniek.

Zistenia naznačujú, že baktérie P. aeruginosa, Za podmienok skúseností vytvára a hromadí tento inhibítor, ktorý pôsobí proti infekcii.

Negatívne účinky akumuláciou u človeka

Zistilo sa, že akumulácia kyseliny fenylactovej, ktorá sa vyskytuje u pacientov s chronickým zlyhaním obličiek.

Kyselina fenylactová silne inhibuje enzým, ktorý reguluje tvorbu oxidu dusnatého (NO) z L-arginínu (aminokyselina).

To vytvára nerovnováhy na úrovni stien tepny, pretože za normálnych podmienok oxid dusnatého uplatňuje ochranný účinok proti tvorbe aterogénnych platní na vaskulárne steny.

Táto nerovnováha vedie k riziku vysokej generácie dosiek a kardiovaskulárnym ochorením týchto pacientov.

Odkazy

1. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Kyselina fenylactová. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
2. Sugawara, s. a kol. (2015). Odlišné charakteristiky kyseliny indol-3-octovej a kyseliny fenylátovej, dva bežné auxíny v rastlinách. Fyziola. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
3. Wang, J. a kol. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicita je zoslabená pri vysokej hustote buniek a je zosilnená pôsobením kyseliny fenylátovej. PLOS ONE. 2013; 8 (3): E60187. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
4. Mangani, G. a kol. (2004). Chromatografická hmotnostná spektrometrická deterovanie kyseliny fenylátovej v ľudskej krvi. Postihnúť. Šum. 2004 SEP-OCT; 94 (9-10): 715-9. Obnovené z pubFaktov.com.
5. Byung Kook Hwang a kol. (2001). Izolácia a in vivo a in vitro antifungálna aktivita kyseliny fenylátovej a fenylacetátu sodného z Streptomyces Humidus. Appl prostredie mikrobiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739-3745. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.g
6. Jankowski, J. a kol. (2003). Zvýšená kyselina plazmatická fenylactová v patentoch s zlyhaním obličiek v konečnom štádiu inhibuje expresiu iNOS. Klin. Investovať. 2003 júl15; 112 (2): 256-264. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.