Štruktúra kyseliny sorbovej, vlastnosti, použitia, reakcie

On Kyselina sorbová Je to pevná organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C₆H₈Ani₂ alebo CH₃-(Ch)₄-Co₂H. Je to alfa monokarboxylová kyselina, beta-itundovaná a tiež sa hovorí, že ide o polyinýrovanú mastnú kyselinu. Je tiež známa ako kyselina hexadienoová. Je to karboxylová kyselina s dvoma dvojitými väzbami C = C.

Je prirodzene prítomný v bobúľ Mountain Ash, serbal bobúľ (Sorbus by) a bobule viniča Magnolia. Kyselina sorbová má antimikrobiálne vlastnosti, takže sa široko používa ako aditívna v potravinárskych výrobkoch, aby sa zabránilo proliferácii húb, kvasiniek a baktérií.

Kyselina sorbová. Autor: Marilú Stea

Všeobecne sa používa ako draslík, sodík alebo sorbát vápnika. Jeho forma pôsobenia proti mikroorganizmom zahŕňa infiltráciu v stenách buniek a inhibíciu určitých dôležitých enzýmov, niekedy spôsobuje poškodenie genetického materiálu.

Existujú však mikróby, ktoré sa stávajú odolnými voči ich pôsobeniu, ktoré zostávajú v latentnom stave, ktorý je aktivovaný, keď sú podmienky opäť priaznivé. Kyselina sorbová a sorbáty sa nepovažujú za toxické pre ľudí a zvieratá. Jeho bezpečnosť sa však stále študuje.

Študovali sa produkty týchto reakcií na určenie ich potenciálneho poškodenia ľudskej bytosti a zistilo sa, že niektoré z nich sú neškodné a iné sú mutagénne a genotoxické.

Byť polyinýrovanou zlúčeninou má tendenciu reagovať s nukleofilnými zlúčeninami prítomnými v potravinách, ako sú dusitany, sulfit a amíny.

[TOC]

Štruktúra

Kyselina sorbová má lineárnu kostru 6 atómov uhlíka, v ktorých sú 2 uhlíkovo -karbonové carbon C = C väzby a karboxylová skupina -cooh.

Dvojité odkazy C = C sa nachádzajú v druhom a štvrtom uhlíku (C-2 a C-4) a sú vo svojej podobe previesť-previesť.

Štruktúra kyseliny sorbovej, kde sa pozoruje trans-trans-Transové usporiadanie dvojitých väzieb C = C. CAPACIO [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Menovanie

- Kyselina sorbová

- Kyselina 2,4-hexadienoová

- Kyselina (2e, 4e) -Hexa-2,4-dianoic

- Kyselina Trans, trans-2,4-hexadienoický

- Kyselina 2-propenillakrylová.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebná alebo biela kryštalická pevná látka. Kryštalizuje vodu alebo alkohol vo forme ihiel.

Kyselina sorbová. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulová hmotnosť

112,13 g/mol

Bod topenia

134,5 ° C (začína sa sublimizovať nad 60 ° C)

Bod varu

228 ° C, varte s rozkladom.

Bod vzplanutia

127 ° C (metóda zatvoreného pohára).

Hustota

1,2 g/cm³

Rozpustnosť

Slabo rozpustné vo vode, 1,56 g/l pri 20 ° C. Rozpustný v etanole. Veľmi rozpustný v éteri.

Disociačná konštanta

Pk_do = 4,76 až 25 ° C

Chemické vlastnosti

Pretože ide o zlúčeninu, ktorá je nižšia, má tendenciu trpieť v kyslíku. Avšak vo svojej suchej kryštalickej tuhej forme je veľmi stabilný.

Jeho automatická oxidácia vo vodnom roztoku závisí od mnohých faktorov vrátane pH. Nízke pH (kyselina) má tendenciu oxidovať ľahšie ako pri vysokom pH (alkalické), čo sa zdá byť spôsobené tým, že alkalické pH sa stáva jeho sorbovanými iónmi, ktoré je menej náchylné na oxidáciu.

Jeho systém dvojitých konjugovaných väzieb (tj odkazy, ktoré zdieľajú elektróny), spôsobuje, že reaguje s mnohými nukleofilnými činidlami (atómy, ktoré majú prebytočné elektróny, takže hľadajú atóm s niekoľkými elektrónmi).

Medzi takýmito nukleofilnými činidlami patria dlaždice R-SH, sulfity SO₃^2-, Dusity nie₂^- A amíny R-NH₂.

Ďalšie vlastnosti

Je prchavý v prítomnosti pary bez rozkladu.

Jeho chuť je mierne kyslá a svižná. Má takmer nepostrehnuteľný zápach.

Môže vám slúžiť: fosfátová skupina

Podávanie mastí alebo lokálnych liekov, ktoré obsahujú kyselinu sorbovú, môžu vytvárať kontaktné alergie v koži niektorých citlivých jedincov.

Ak sa kyselina sorbová aplikuje priamo na pokožku, vyvoláva vážne podráždenie.

Použitie v potravinárskom priemysle

Kyselina sorbová je účinné antimikrobiálne činidlo proti širokému spektru mikroorganizmov, ako sú huby, baktérie a kvasinky, a má nízku toxicitu pre človeka a zvieratá, takže sa používa ako konzervačný prostriedok pre mnoho potravín alebo potravinových výrobkov.

Je to inhibítor rastu mikróbov. Množstvo alebo koncentrácia kyseliny sorbovej, ktorá sa má použiť.

Kyselina sorbová sa väčšinou používa ako draslík, sodík alebo sorbát vápnika, ktoré sú rozpustnejšie vo vodnom médiu. Niektoré zdroje uvádzajú, že ich pôsobenie je účinnejšie v kyslom médiu a ktoré funguje lepšie ako benzoát (iná konzervačná látka na potraviny).

Podľa určitých štúdií je kyselina sorbová metabolizovaná v ľudskom tele ako iné mastné kyseliny, transformujúc sa na CO₂ a voda. Z tohto dôvodu sa v organizme nezhromažďuje.

Úrad pre potraviny a liečivá v USA alebo FDA (pre svoju skratku v angličtine Úrad pre potraviny a liečivá) ho klasifikoval ako „všeobecne uznávaný ako poistenie“ alebo tuk (skratka pre angličtinu Všeobecne sa zhromažďuje ako bezpečné).

Všeobecne sa používa ako konzervačný materiál v ovocných šťavách, vín a iných nápojoch, margaríne, mliečnych výrobkoch, ako sú čerstvé syry, omáčky, uhorky, ryby, dezerty a pekárne, medzi mnohými ďalšími potravinami.

Komerčný nápoj, ktorý pravdepodobne obsahuje sorbáty. Autor: Miguel Andrade. Zdroj: UNSPASH

Odhaduje sa, že jeho mechanizmus pôsobenia v mikróboch je založený na inhibícii enzýmov cyklu uhľohydrátov a citrusových kyselín. Deaktivujte také enzýmy, ktoré tvoria odkazy so svojimi skupinami -sh.

Na druhej strane ovplyvňuje elektrochemický potenciál bunkových membrán mikroorganizmov a infiltruje ich pri týchto účinkoch. V niektorých prípadoch dokonca interferuje s genetickým materiálom (DNA a RNA) baktérií.

Reakcie kyseliny sorbovej v potravinách

Rôzne zlúčeniny možno prirodzene nájsť v potravinách, vrátane R-N amínov₂, A ďalšie sa pridávajú ako prísady, ako sú dusitany₂^- a sulfits tak₃^2-.

Amín

Kyselina sorbová a sorbát draselný môžu trpieť nukleofilnými pridávajúcimi reakciami s jednoduchými amínmi, ktoré vytvárajú cyklické štruktúry dihydropiridónu typu.

Tieto štruktúry sú tvorené dvojitým pridaním amínu. Takéto reakcie sa môžu vyskytnúť dokonca v mäkkých podmienkach, ako sú tie, ktoré sú uvedené počas spracovania potravín (50-80 ° C).

Dusity

Dusitanové soli nie₂^- Pridávajú sa k niektorým potravinám, aby inhibovali rast niektorých baktérií, ako napríklad Clostridium botulorium, Bacillus, ktorý vytvára neurotoxíny a produkuje botulizmus.

Kyselina sorbová reaguje s dusičnanmi tvoriacimi 1,4-dinitro-2-metylpirrolom a kyselinou etylnolovou. K tomu dochádza za podmienok podobných podmienkam žalúdočného traktu človeka.

Potraviny, ktoré pravdepodobne obsahujú dusitany. Autor: Robert Doetsch. Zdroj: Pixabay.

Sulfit

Síran sa nachádzajú v niektorých potravinách alebo nápojoch pre ich konzervačné, antimikrobiálne a protiplesňové vlastnosti. Jedným z týchto nápojov je víno.

Môže vám slúžiť: uretán: štruktúra, vlastnosti, získanie, použitie

Kyselina sorbová a sorbáty reagujú s týmito sulfitmi.

Vedľajšie účinky vášho príjmu

Podľa konzultovaných zdrojov sú hladiny kyseliny sorbovej alebo sorbátu draselného používané v potravinách medzi 100 a 2000 mg/l jedlej farby.

Prijateľný denný príjem pre ľudské bytosti bol stanovený niekoľko rokov v 25 mg/kg hmotnosti jednotlivca.

Aj keď sa kyselina sorbová a sorbáty používajú už mnoho rokov a sú považované. V súčasnosti sa vykonáva mnoho lekárskych a vedeckých štúdií na objasnenie predmetu.

Účinky na zvieratá

Hladina toxicity kyseliny sorbovej a sorbátov voči cicavcom je veľmi nízka. Štúdie sa uskutočnili počas dlhej expozičnej doby a dokonca aj s prívodmi až 10% stravy, bez negatívnych výsledkov.

Niektoré tehotné králiky utrpeli vážne podráždenie žalúdka, zníženie konzumácie potravín, zvýšenie potratov a smrť. Účinky sa však pripisovali skutočnosti, že kyselina sorbová zabíja prírodnú flóru čriev, čo viedlo k podvýžive.

V skúsenostiach s tehotnými potkanmi sa to nestalo, ale pozorovalo sa zníženie hmotnosti počas tehotenstva.

Nebola nájdená žiadna tvorba nádoru alebo žiadny typ karcinogénnej aktivity týchto produktov u študovaných zvierat.

Jeho nízku toxicitu možno vysvetliť, pretože telo cicavcov ju rýchlo metabolizuje rovnakým spôsobom ako iné mastné kyseliny, čo z neho robí CO₂ a voda.

Účinky na imunitný systém

U ľudí sa to isté stane, kyselina sorbová sa metabolizuje a v tele sa nezhromažďuje.

V niektorých štúdiách sa však zistilo, že kyselina sorbová môže negatívne regulovať určité biochemické dráhy, ktoré súvisia s fungovaním imunitného systému.

Kyselina sorbová významne potláča degradáciu produkcie tryptofánu a neopterínu v bunkách imunitného systému, ako sú monocyty. Oba účinky naznačujú potlačenie imunitnej reakcie Th1.

To znamená, že kyselina sorbová a sorbaty znižujú určité typy mechanizmu imunitného systému ľudského tela.

Aj keď sa testy uskutočňovali s koncentráciami kyseliny sorbovej, ktoré sa v krvnom systéme ťažko dosiahnú, je pravdepodobné, že v gastrointestinálnom trakte sa dosiahnu vysoké koncentrácie.

Niektoré zdroje uvádzajú, že môže produkovať urtikáriu u detí alebo citlivých ľudí, čo by mohlo súvisieť s imunitným systémom.

Mutagénne účinky produktov ich reakcií

Niekoľko štúdií ukázalo, že kyselina sorbová a sorbaty sú nemutagénne a neoklanogénne (nespôsobujú chromozomálne prasknutia) u zvierat, ale potenciál spôsobovať rakovinu u ľudí sa nevyhodnotil.

Niektorí vedci študovali možnosť, že cyklické a lineárne zlúčeniny tvorené reakciou medzi potravinovými amínmi a kyselinou sorbovou by mohli spôsobiť mutagenézu (generovať mutácie v DNA buniek) a genotoxicita (príčina poškodenia génov).

Avšak v testoch vykonaných so vzorkami ľudských buniek a kolónií Salmonella typhimurium Zistilo sa, že reakčné produkty medzi kyselinou sorbovou alebo sorbátmi a amínmi sa nezdajú byť genotoxické alebo mutagénne, hoci ich bezpečnosť nie je možné potvrdiť.

Na druhej strane, reakčné produkty medzi kyselinou sorbovou s dusičnanmi, 1,4-dinitro-2-metylpirrolom a kyselinou etylnolovou kyselinou sú mutagénne. Vytvárajú sa za kyslých podmienok nachádzajúcich sa v ľudskom žalúdku (pH medzi 2 a 4,2).

Môže vám slúžiť: Lewisova štruktúra: Čo je to, ako sa to robí, príklady

Ďalej sa ukázalo, že víno obsahuje tak₂ a kyselina sorbová môže spôsobiť mutagenézu.

Lacné prišlo, že pravdepodobne obsahuje sulfit a kyselinu sorbovú. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/]]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Zistilo sa tiež, že oxidačné produkty, ktoré sa tvoria počas skladovania a pod pôsobením tepla, sú genotoxické a majú schopnosti transformácie buniek.

Všetky tieto aspekty sú stále študované.

Potenciálny účinok starnutia buniek

Sorbát draselný spôsobuje dramatické zvýšenie tvorby reaktívnych druhov kyslíka v mikroorganizmových bunkách, ktoré môžu vytvárať voľné radikály.

Takéto druhy môžu poškodiť mitochondriálnu DNA, ktorá vedie k starnutiu a smrti buniek. K tomu dochádza v mikróboch podliehajúcich pôsobeniu sorbato.

U ľudí to však nebolo úplne objasnené.

OSN kontrolovaný aspekt jeho používania proti mikróbom

Nedávno (2019) niektorí vedci zistili, že kyselina sorbová môže podporovať indukciu stavu BVNC v baktériách.

Štát BVNC (alebo nekultúrne životaschopné baktérie) je definovaný ako bunky, ktoré vstupujú do nekultúrneho stavu v reakcii na stresové situácie, udržiavajúc znížený metabolizmus, vysoké hladiny ATP a zachovanie integrity buniek, ako je obsah chromozómov a obsah bunkovej membrány.

To znamená, že znižujú ich dýchanie, znižujú transport živín, obmedzujú výrobu určitých molekúl, ukladajú energiu a udržiavajú svoju bunkovú stenu a obsah v dobrom stave.

Použitím rutinných laboratórnych detekčných postupov môže byť kontaminácia BVNC podceňovaná, čo môže viesť k prítomnosti patogénov v potravinách.

Bunky BVNC sa môžu vrátiť do kultivovateľného stavu, keď existujú priaznivé podmienky, napríklad určité živiny.

Kyselina sorbová môže indukovať stav BVNC aj pri nižších koncentráciách ako koncentrácie používané pri ochrane potravín.

Iné použitia

Vďaka svojmu antimikrobiálnemu pôsobeniu sa kyselina sorbová používa aj v kozmetike, farmaceutických výrobkoch a ochrane tabaku. Pridáva sa tiež do materiálu na obal potravinárskych výrobkov.

Je sprostredkovateľským produktom na výrobu plastifikátorov a maziva. Umožňuje zvýšiť jas určitých alquidických povlakov. Slúži na zlepšenie mletia určitých ďasien.

Odkazy

1. Winkler, C. a kol. (2006). Potravské konzervačné látky sodný sírov a kyselina sorbová potláčajú mytogén stimulované periférne krvné mononukleárne bunky. Potravinová a chemická toxikológia 44 (2006) 2003-2007. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
2. Pérez-Prior, m.Tón. (2008). Reaktivita čiastkových produktov vytvorených reakciou kyseliny sorbovej s dusičnanom sodným: demonšpozícia 1,4-dinitro-2-metylpyrolu a kyseliny ethylnolu. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2008.56, 11824-11829. Získané z krčiem.ACS.orgán.
3. Ferrand, C. a kol. (1998). Interakcie funkcie kyseliny sorbovej-amín. Potravinové prísady a kontaminanty, 1998, zv. 15, nie. 4, 487-493. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
4. Ferrand, C. a kol. (2000). Štúdia genotoxy reakčných produktov kyseliny sorbovej. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2000, 48, 3605-3610. Získané z krčiem.ACS.orgán.
5. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Kyselina sorbová. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
6. Ogane, h. a kol. (2019). Kyselina sorbová s nízkou koncentráciou podporuje indukciu Escherichia coli do životaschopného, ​​ale nekultúrneho štátu. Biocontrol Science, 2019, zv. 14, nie. 1, 67-71. Zotavené z jstage.Jst.Ísť.Jp.
7. Neznámy autor. (1998). Tuk ako alebo v jedle. Kyselina sorbová. V príručke tukov a olejov. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
8. Soltoft-Jensen, J. a Hansen, f. (2005). Nové chemické a biochemické prekážky. V rozvíjajúcich sa technológiách pre spracovanie potravín. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
9. Pizzorno, j.A. (2016). Výučba. V príručke prírodného lekárstva lekára (tretie vydanie). Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
10. Piper j.D. a Piper P.W. (2017). Benzoátové a sorbátové soli: Systematické preskúmanie potenciálnych nebezpečenstiev neoceniteľných konzervačných látok a rozširujúce sa spektrum klinických použití na benzoát sodný. Komplexné recenzie v oblasti potravín a bezpečnosti potravín. Zvuk. 16, 2017. Zdroj: z online knižnice.Mravný.com.