Trietalamínová štruktúra, vlastnosti, použitia a riziká

Ten triedíny Je to organická zlúčenina, presnejšie alifatický amín, ktorého chemický vzorec je n (CH₂Chvály₃)₃ alebo sieť₃. Rovnako ako iné tekuté amíny, predstavuje zápach podobnú amoniaku zmiešaným s rybami; Jeho výpary robia únavnú a nebezpečnú manipuláciu s touto látkou bez vhodného extraktora alebo oblečenia.

Okrem príslušných vzorcov je zvyčajne skrátená k tejto zlúčenine ako ASD; Môže to však spôsobiť zámenu s inými amínmi, ako je tritanolamín, N (Ethoh)₃, alebo tetraetilamónia, kvartérna amina, sieť₄⁺.

Triedtylamínová kostra. Zdroj: Zmesi [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/]]

Z jeho kostry (vynikajúci obraz) sa dá povedať, že trietylamín je dosť podobný amoniaku; Zatiaľ čo druhý má tri hydrogény, NH₃, Prvý má tri etyl skupiny, n (ch₂Chvály₃)₃. Jeho syntéza začína liečbou tekutého amoniaku etanolom, ktorý sa vyskytuje alkyláciou.

Sieť₃ Môžete vytvoriť hygroskopickú soľ s HCl: hydrochlorid trietilamín, sieť₃· HCl. Okrem toho sa zúčastňuje ako homogénny katalyzátor na syntéze esterov a Amidas, takže je to nevyhnutné rozpúšťadlo v organických laboratóriách.

Spolu s inými činidlami umožňuje oxidáciu primárnych a sekundárnych alkoholov na aldehydy a ketóny, respektíve. Rovnako ako amoniak je základňou, a preto môže tvoriť organické solí prostredníctvom neutralizačných reakcií.

[TOC]

Štruktúra trietylamínu

Štruktúra trietylamínu. Zdroj: Benjah-Bmm27 [verejná doména].

Horný obrázok ukazuje štruktúru trietylamínu s modelom guľôčok a tyčí. V strede molekuly sa nachádza atóm dusíka, ktorý predstavuje modrú guľu; A spojené s ním, tromi etyl skupinami, ako sú malé vetvy čiernych a čiernych guľôčok.

Aj keď nie sú voľným okom, na atóme dusíka existuje niekoľko zdieľaných elektrónov. Tieto dva elektróny a tri skupiny -₂Chvály₃ Zažívajú elektronické odpory; Ale na druhej strane prispievajú k definovaniu dipólového momentu molekuly.

Môže vám slúžiť: cykloalcanos: vlastnosti, reakcie, použitia, príklady

Takýto dipólový moment je však nižší ako napríklad v prípade dietylamínu, NHET₂; A tiež mu chýba žiadna možnosť formovania vodíkových mostov.

Je to tak preto, že v trietylamíne neexistuje väzba N-H, a preto sa pozorujú drobné fúzne a varné body v porovnaní s inými amínmi, ktoré takto interagujú.

Aj keď existuje mierny moment dipólu, disperzné sily medzi etylovými skupinami čistých molekúl nie je možné vylúčiť₃ susedia. Pridaním tohto účinku je opodstatnené, prečo je trialamín prchavý, vrie okolo 89 ° C, a to vďaka svojej relatívne veľkej molekulárnej hmotnosti.

Vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebná tekutina s nepríjemným zápachom amoniaku a rýb.

Molárna hmota

101,193 g/mol.

Bod varu

89 ° C.

Bod topenia

-115 ° C. Všimnite si, ako slabé intermolekulárne sily, ktoré zjednocujú molekuly trietylamínu v ich tuhej farbe.

Hustota

0,7255 g/ml.

Rozpustnosť

Je relatívne rozpustný vo vode, 5,5 g/100 g pri 20 ° C. Pod 18,7 ° C, podľa Pubchem, je s tým dokonca miešateľný.

Okrem „vychádzania“ s vodou je tiež rozpustný v acetóne, benzéne, etanole, éteru a parafíne.

Hustota

3.49 vo vzťahu k vzduchu.

Tlak vodnej pary

57,07 mmHg pri 25 ° C.

Henry Constant

66 μmol/pa · kg.

zapaľovač

-15 ° C.

Teplota

312 ° C.

Tepelná kapacita

216,43 kj/mol.

Spaľovacie teplo

10.248 limet/g.

Odparovanie

34,84 kJ/mol.

Povrchové napätie

20,22 N/M A 25 ° C.

Index lomu

1 400 až 20 ° C.

Hrebeň

0,347 MPa · s pri 25 ° C.

Konštantná základnosť

Trietilamín má PKB rovný 3,25.

Základnosť

Základnosť tohto amínu môže byť vyjadrená nasledujúcou chemickou rovnicou:

Môže vám slúžiť: syntetické polyméry

Slepo₃ + Ha nhet₃⁺ + Do^-

Kde je to slabý druh kyseliny. NHET pár₃⁺Do^- Tvorí to, čo sa stáva terciárnou amónnou soľou.

NHET konjugovaná kyselina₃⁺ Je stabilnejší ako amónny, NH₄⁺, Pretože tri etylové skupiny darujú časť svojej elektronickej hustoty na zníženie pozitívneho zaťaženia atómu dusíka; Preto je trietylamín základnejší ako amoniak (ale menej základný ako OH^-).

Žiadosti

Reakcie katalyzované trietylamínom. Zdroj: Tachymètre [verejná doména].

Základnosť, v tomto prípade sa nukleofilita trietylamínu používa na katalyzáciu syntézy esteru a amidov zo spoločného substrátu: acylchlorid, RCOCL (vynikajúci obraz).

Tu dusíkový elektrón bezplatný pár zaútočí na karbonylovú skupinu a vytvára sprostredkovateľa; ktorý je postupne napadnutý alkoholom alebo amínom na vytvorenie esteru alebo Amida, respektíve.

V prvom riadku obrazu je vizualizovaný mechanizmus, ktorý sleduje reakciu na vytvorenie esteru, zatiaľ čo druhý riadok zodpovedá Amida. Všimnite si, že v obidvoch reakciách sa vyskytuje hydrochlorid trietylamín₃· HCl, z ktorého sa katalyzátor obnoví na začatie iného cyklu.

Polyméry

Nukleofilita trietylamínu sa tiež používa na pridanie určitých polymérov, ich uzdravenie a poskytovanie väčších mas. Napríklad je súčasťou syntézy polykarbonovaných živíc, polyuretánových penín a epoxidových živíc.

Chromatografia

Jeho vzdialená amfifilita a volatilita umožňuje používať odvodené soli ako reagenty v chromatografii iónovej výmeny. Ďalším implicitným použitím trietylemínu je to, že z neho možno získať niekoľko solí terciárnych amínov, ako je napríklad triatylamínový hydrobonát, NHET₃HCO₃ (alebo čaj).

Môže vám slúžiť: kalorimetria: aké štúdie a aplikácie

Komerčné výrobky

Používa sa ako prídavná látka pri formulácii cigariet a tabaku, konzervačných látok, podláh, príchutí, pesticídov, farbív atď.

Riziká

Výpary trietylamínu sú nielen nepríjemné, ale nebezpečné, pretože môžu dráždiť nos, hrdlo a pľúca, aby spôsobili pľúcny edém alebo bronchitídu. Podobne sú hustejšie a ťažké ako vzduch, zostávajú na úrovni zeme a presúvajú sa na možné zdroje tepla, aby následne explodovali.

Kontajnery tejto kvapaliny musia byť tak ďaleko od ohňa, pretože predstavujú bezprostredné nebezpečenstvo výbuchu.

Okrem toho kontakt s druhmi alebo činidlami, ako sú: alkalické kovy, kyselina triclooctová, dusičnany, kyselina dusičná (ako by tvorili nitrozoamíny, karcinogénne zlúčeniny), silné kyseliny, peroxidy a permanganáty.

Nemali by ste sa dotýkať hliníka, medi, zinku alebo jeho zliatiny, pretože má schopnosť ich korodovať.

Pokiaľ ide o fyzický kontakt, môže to spôsobiť alergiu a kožné vyrážky, ak je expozícia akútna. Okrem pľúc môže ovplyvniť pečeň a obličky. A čo sa týka očného kontaktu, spôsobuje to podráždenie, ktoré by mohlo dokonca poškodiť oči, ak nie sú včas liečené alebo vyčistené.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Triedtylamín. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Milosť. (2019). Triedtylamín. Získané z: Sigmaaldrich.com
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Triedtylamín. Databáza pubchem. CID = 8471. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
7. Toxikologická dátová sieť. (s.F.). Triedtylamín. Získané z: Toxnet.NLM.NIH.Vláda
8. Ministerstvo zdravotníctva v New Jersey. (2010). Triedtylamín. Získané z: NJ.Vláda