Quinonas

Odvodené od 1,4-Benzoquinona, zložka koenzýmu Q alebo ubichinona. Zdroj: Wikimedia Commons

Čo sú to Quinonas?

Ten Quinonas Sú to organické zlúčeniny s aromatickou základňou, ako je benzén, naftalén, antracén a fenantreno. Zvažujú sa však konjugované diacetonické cyklické molekuly. Odvodiť z oxidácie fenolov, a preto C-O skupiny oxidujú C = o.

Všeobecne sú to farebné zlúčeniny, ktoré plnia funkcie farbív a farbív. Slúžia ako základ pre vypracovanie mnohých liekov.

Jeden z derivátov 1,4-Benzoquinona (vynikajúci obraz) je súčasťou ubichinónu alebo koenzýmu q, prítomný vo všetkých živých bytostiach, odtiaľ jeho meno „uburse“.

Tento koenzým zasahuje do prevádzky elektronického transportného reťazca. Proces sa vyskytuje v mitochondriálnej vnútornej membráne a je spojený s oxidačnou fosforyláciou, v ktorej sa vyrába ATP, hlavný zdroj energie pre živé bytosti.

Chinóny sa nachádzajú v prírode vo forme pigmentov, v rastlinách a zvieratách. Sú tiež prítomné v mnohých bylinkách, ktoré sa tradične používajú v Číne, ako napríklad Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum a Aloe Vera.

Quinóny používané fenolovými skupinami, ako sú Aidocrómy (hydroxy -chinóny), majú rôzne farby, ako sú žlté, oranžové, červenkasté hnedé, fialové atď.

Fyzikálne a chemické vlastnosti chinónov

Fyzikálne a chemické vlastnosti 1,4-Benzoquinona sú opísané nižšie. Avšak vzhľadom na štrukturálnu podobnosť, ktorá existuje medzi všetkými chinónmi, môžu byť tieto vlastnosti extrapolované na ostatných, ktorí poznajú svoje štrukturálne rozdiely.

Fyzický vzhľad

Žltkastálska pevná látka.

Vôňa

Dráždivý.

Bod varu

293 ° C.

Bod topenia

115.7 ° C (240.3 ° F). Preto sú chinóny s vyššími molekulárnymi hmotami pevné s fúznymi bodmi vyššími ako 115.7 ° C.

Môže vám slúžiť: Rotary Sušer: Prevádzka, pre čo je, časti, aplikácie

Sublimácia

Pri izbovej teplote sa stále môže sublimizovať.

Rozpustnosť

Viac ako 10% v etanolu a etanolu.

Rozpustnosť

jedenásť.1 mg/ml pri 18 ° C. Quinóny sú vo všeobecnosti veľmi rozpustné vo vode a polárnych rozpúšťadlách pre svoju schopnosť akceptovať vodíkové mosty (napriek hydrofóbnej zložke ich krúžkov).

Hustota

3.7 (so vzduchom berúc ako 1).

Tlak vodnej pary

0.1 mm Hg pri 77 ° C (25 ° C).

Sebaprečanie

560 ° C).

Spaľovacie teplo

656.6 kcal/g. mol.

Vôňa (prah)

0.4 m/m³.

Klasifikácia chinónov

Existujú tri hlavné skupiny Quinonas: Benzochinóny (1,4-Benzoquinona a 1,2-Benzoquinona), Naftochane a Antrachinones.

Benzochinón

Všetky majú spoločné beancenické prsteň so skupinami c = o. Príkladmi benzochinónov sú: Empmelin, Rapanona a bratranec.

Naftoquinonas

Štrukturálny základ nafchoinónov, ako už názov napovedá, je naftenický kruh, to znamená odvodený od naftalénu. Príklady naftocínu sú: Plumbagina, Lawsone, Juglona a LaPachol.

Antrachinóny

Antrachinóny sa vyznačujú tým, že majú ako štrukturálny základ antrachenický prsteň, to znamená súbor troch benzénových krúžkov spojených s jeho stranami. Príkladmi antrachinónov sú: Barbaloin, alizarín a krídlo.

Získanie

Benzochinona

- Benzochinón sa dá získať oxidáciou 1,4-dihydrobenzénu chlorečtom sodným, v prítomnosti divanadium pentoxidu ako katalyzátora a kyseliny sírovej ako rozpúšťadlo.

- Získa sa tiež oxidáciou anilínu mangánom alebo chromátom oxidom, ako sú oxidanty v kyslom roztoku.

- Benzochinón sa vyskytuje v dôsledku oxidačných procesov hydrochinónu, napríklad pri reakcii benzochinónu s peroxidom vodíka.

Naftoquinona

- Naftochinón sa syntetizuje oxidáciou naftalénu chromickým oxidom v prítomnosti alkoholu.

Môže vám slúžiť: oxidačný agent: koncept, najsilnejšie príklady

Antraquinona

- Antrachinón je syntetizovaný kondenzáciou benzénu s ftalickým anhydridom v prítomnosti ALCL₃ (Friedel-Crafts Accilation), generujúca benzoickú kyselinu O-Benzoil, ktorá sa vyskytuje procesom, ktorý tvorí antrachinón, ktorý tvorí acilačný proces.

- Antrachinón sa vyskytuje v dôsledku oxidácie antracénu s kyselinou chrómovou v kyseline 48%kyseliny sírovej alebo oxidáciou parnej fázy.

Reakcie Quinonas

- Redukčné činidlá, ako je kyselina sírová, malý chlorid alebo kyselina iahydrová, pôsobia na benzochinón redukciou na hydrochinón.

- Tiež roztok jodidu draselného redukuje roztok z benzochinónu na hydrochinón, ktorý sa môže opäť oxidovať dusičnanom striebra.

- Chlór a chlórujúce činidlá, ako je chloret draselný, v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej, tvoria deriváty chlórovaných benzochinónov.

- 1.2-benzoquinona kondenzuje s O-fenildiamínom za vzniku chinoxalínov.

- Benzochinón sa používa ako oxidačné činidlo v reakciách organickej chémie.

- V syntéze Baily-Scholl (1905) Antraquinona kondenzuje s glycerolom za vzniku bezantreno. V prvom kroku je chinón redukovaný meďou s kyselinou sírovou ako prostriedok. Karbonylová skupina sa stáva skupinou metylénu a potom sa pridá glycerol.

Funkcie a použitie Quinonas

Vitamín K₁

Vitamín K₁ (Phyllochinón), ktorý tvorí spojenie naftochánskeho derivátu s bočným reťazcom alifatického uhľovodíka, plní ústrednú funkciu v koagulačnom procese, pretože zasahuje do syntézy protrombínu, koagulačného faktora faktora koagulačného faktora.

Ubiquinona

- Ubichinón alebo cytochróm Q, je tvorený derivátom Pbenzoquinona pripevnenej k bočnému reťazcu alifatického uhľovodíka.

Môže vám slúžiť: Teória kolízie: systémy, energie, príklady

- Zasahuje do elektronického transportného reťazca v aeróbnych podmienkach, spojený so syntézou ATP v mitochondriách.

Benzochinón

- Empmelín je farbivo, ktoré sa používa na farbenie vlnenej žltej. Okrem toho sa pri zafarbení používa alizarin (antrachinón).

- Alkalický roztok 1,4-bencenodiolu (hydrochinón) a síranu sodného sa používa ako odhaľujúci systém, ktorý pôsobí na aktivované častice bromidu striebra, čím sa redukuje na kovové striebro, ktoré predstavuje negatívnu fotografiu.

Plastoquinona

Plastachinón je súčasťou elektrónového transportného reťazca medzi fotosystémami I a II, ktorý zasahuje do fotosyntézy zeleniny.

Naftoquinonas

- Protozoa žánrov Leishmánia, Tripanozóm a Toxoplasma Vykazujú náchylnosť na benzín prítomný v Drdere (D. Lykoidy).

- Plumbagina je naftocyinón, ktorý sa používa na upokojenie reumatickej bolesti a tiež predstavuje anti -stazmodické, antibakteriálne a antimykotické účinky.

- Bola hlásená v benzíne, nazývanom LaPachol, protinádorovej, antimalarickej a antimykotickej aktivite.

- 2,3-kocky-1,4-Naftochinona má protiplesňovú aktivitu. Predtým sa používal v poľnohospodárstve, na kontrolu moru a v textilnom priemysle.

- Fajčiarske antibiotikum, ktoré predstavuje selektívnu aktivitu proti grampozitívnym baktériám Immanus Streptomyces.

- Existujú naftochane, ktoré vyvíjajú inhibičné pôsobenie na Plazmodium SP. Syntetizovali sa deriváty naftochinónu, ktoré majú štyrikrát vyššiu antimalarickú účinnosť ako chinín.

- JADSON je izolovaný pigment listov a stonky heny. Má oranžové sfarbenie a používa sa na farbenie vlasov.

- Juglona, ​​získaná z listov a šupiek vlašského orecha, sa používa pri farbení dreva.

Odkazy

1. Carey F. Organická chémia. MC Graw Hill.
2. John D. Robert a Marjorie C. Dedinka. Quinony. Chémia obnovená.Librettexts.orgán