Štruktúra nitrobenzénu (C6H5NO2), vlastnosti, použitia, riziká

On nitrobenzén Je to aromatická organická zlúčenina tvorená benzénnym kruhom C₆H₅- A skupina nitro -no₂. Jeho chemický vzorec je C₆H₅Nie₂. Je to farebná alebo bledo žltá mastná tekutina, s vôňou horkých mandlí alebo topánok pre topánky.

Nitobenzén je veľmi užitočná zlúčenina v chemickom priemysle, pretože umožňuje získať sériu chemických látok, ktoré majú rôzne použitie. Je to preto, že môže byť predmetom rôznych typov reakcií.

Nitrobencene, c₆H₅-Nie₂. Autor: Marilú Stea.

Medzi dôležité chemické reakcie patrí nitrácia (ktorá vám umožňuje pridať ďalšie skupiny -nie₂ do molekuly) a redukcia (opak oxidácie, keď sú eliminované dva atómy kyslíka nitro -no₂ a sú nahradené hydrogénmi).

S nitrobencenom môžete pripraviť napríklad anilín a para-acetaminofenol. Posledne menovaný je dobre známy acetaminofén, ktorý je antipyretický (liek horúčky) a mäkký analgetikum (liečivo s menšou bolesťou).

Nitobenzén sa musí manipulovať opatrne, pretože je dráždivý a toxický, môže spôsobiť druh anémie medzi niekoľkými príznakmi a verí sa, že môže spôsobiť rakovinu. Je to tiež škodlivé pre životné prostredie.

[TOC]

Štruktúra

Nitrobenzén C₆H₅-Nie₂ Je to plochá molekula tvorená benzénom kruhu C₆H₅- na ktorú je skupina nitro prepojená -nie₂. Jeho molekula je plochá, pretože existuje elektronická interakcia medzi skupinou nitro -no₂ a benzénový prsteň.

Plochá štruktúra molekuly nitrobenzénu. Elektróny dvojitých bondyanových kruhových odkazov majú tendenciu interagovať so skupinou nitro -no₂. Autor: Benjah-Bmm27. Zdroj: Wikimedia Commons.

Skupina nitro -no₂ má tendenciu priťahovať elektróny benzénneho kruhu C₆H₅-.

Rezonančné štruktúry nitrobenzénu. Benzénový krúžok má tendenciu mať kladné zaťaženie, zatiaľ čo skupina nitro -no2 má tendenciu mať záporné zaťaženie. Pôvodný nováčik bol Samuele Madini v talianskej Wikipédii. [Verejná doména]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Preto má molekula o niečo negatívnejšiu stránku (kde je kyslík -no₂) a o niečo pozitívnejšia stránka (benzénový krúžok).

Kyslík zo skupiny nitro má mierne negatívne zaťaženie v porovnaní s benzénnym kruhom. Autor: Marilú Stea.

Menovanie

- Nitrobenzén.

- Nitrobenze.

- Nitrobenzol.

- Ropa alebo podstata Mirbano alebo Mirbana (nepoužívaný termín).

Vlastnosti

Fyzický stav

Farebná mastná tekutina až bledožltá.

Molekulová hmotnosť

123,11 g/mol.

Bod topenia

5,7 ° C.

Bod varu

211 ° C.

Môže vám slúžiť: chlorid kobaltu (COCL2 (: štruktúra, nomenklatúra, vlastnosti

Bod vzplanutia

88 ° C (metóda zatvoreného pohára).

Teplota

480 ° C.

Hustota

1 2037 g/cm³ pri 20 ° C.

Rozpustnosť

Little Water Rozpustný: 0,19 g/100 g vody pri 20 ° C. Úplne miešateľný s alkoholom, benzénom a dityl éter.

Chemické vlastnosti

Nitrobencén je stabilný až do teploty približne 450 ° C, pri ktorej sa začína rozkladať tvorba (v neprítomnosti kyslíka)₂, benzén, bifenyl, anilín, dibenzofurano a naftalén.

Medzi dôležité reakcie nitrobencenu patrí redukcia, dusičnany, halogenácia a sulfonácia.

Nitrácia nitrobenzénu spočiatku produkuje meta-nitrobenzén a s dlhou reakciou sa získa 1,3,5-nitobenzén.

Reakcia brómu alebo chlóru s nitrobenzénom v prítomnosti vhodného katalyzátora sa získa 3-bróm-nitrobenzén (meta-bromonitrobencen) alebo 3-cllo-nitrobenzén (meta-chlóritrobenzén).

Príkladom redukcie je, že pri riešení Tin (SN) v kyseline chlorovodíkovej (HCl) sa meta-halogenonitobenzény získavajú meta-halogenoanylínmi.

Sulfonácia nitrobenzénu sa uskutočňuje s kyselinou fajčiarskou kyselinou sulfurou pri 70-80 ° C a produktom je meta-nitrobenzeulfonický meta-nitrobenze. To sa dá znížiť pomocou železa a HCl, čím sa poskytne kyselina metanyl.

Stmievanie

V roztoku benzénu c₆H₆ Molekuly nitrobenccénu sú spojené so sebou navzájom tvoriacimi priemermi alebo pármi molekúl. V týchto pároch je jedna z molekúl v obrátenej polohe vzhľadom na druhú.

Tvorba priemerov nitrobenzénu s molekulami jedna v obrátenej polohe vzhľadom na druhú je pravdepodobne spôsobená skutočnosťou, že každý z nich má o niečo pozitívnejšiu stranu a opačnú stranu s mierne záporným zaťažením.

V diméri je strana s mierne kladnejším zaťažením jednej z molekúl pravdepodobne umiestnená blízko mierne negatívneho zaťaženia inej molekuly, pretože je priťahované opačné zaťaženie, a tak sa stáva s ostatnými dvoma stranami.

Číslo nitrobencenu, to znamená dve molekuly, ktoré majú tendenciu byť spolu v niektorých rozpúšťadlách. Autor: Marilú Stea.

Ďalšie vlastnosti

Predstavuje zápach podobnú mandľám alebo leštiaci pre topánky. Znížením svojej stuhnutia teploty vo forme zelenkavých žltých kryštálov.

Získanie

Dostanete liečbu benzénu C₆H₆ So zmesou kyseliny dusičnej HNO₃ a kyselina sírová H₂SW₄. Tento proces sa nazýva nitrácia a zahŕňa tvorbu iónu nitín₂⁺ Vďaka prítomnosti kyseliny sírovej H₂SW₄.

- Nitronio Ion Nie₂⁺:

Hned₃ + 2 h₂SW₄ ⇔ h₃Ani⁺ + 2 HSO₄^- + Nie₂⁺ (Nitronio ión)

- Nitronio ión útočí na benzén:

Môže vám slúžiť: systematická chyba: Ako ju vypočítať, vo fyzike, príklady, príklady

C₆H₆ + Nie₂⁺ → C₆H₆Nie₂⁺

- Vytvára sa nitrobencene:

C₆H₆Nie₂⁺ + HSO₄^- → C₆H₅Nie₂ + H₂SW₄

Súhrn:

C₆H₆ + Hned₃ → C₆H₅Nie₂ + H₂Ani

Benzénová nitátna reakcia je veľmi exotermická, to znamená, že sa generuje veľmi teplo, takže je veľmi nebezpečná.

Žiadosti

Pri získavaní anilínu a acetaminofénu

Nitrobencen sa používa hlavne na syntézu anilínu C₆H₅NH₂, čo je široko používaná zlúčenina na prípravu pesticídov, ďasien, farbív, výbušnín a liekov.

Získanie anilínu sa vyskytuje znížením nitrobenzénu v kyslom médiu v prítomnosti železa alebo cínu, ktorý sa vykonáva podľa nasledujúcich krokov:

Nitrobenzén → nitrosobenzén → fenylhydroxylamín → anilín

C₆H₅Nie₂ → C₆H₅Nie → C₆H₅NHOH → C₆H₅NH₂

Redukcia nitrobencenu na získanie anilínu. Benjah-Bmm27 [verejná doména]. Zdroj: Wikimedia Commons.

V závislosti od podmienok sa proces môže zastaviť v jednom zo stredných krokov, napríklad vo fenylhydroxylamíne. Počnúc fenylhydroxylamínom v silne kyslom prostredí je možné pripraviť para-aminofenol:

Fenylhdroxylamín → p-Aminofenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Posledne menovaný je ošetrený octickým anhydridom, aby sa získal paracetamol (acetaminofén) jemný antipyretický a mäkký analgetikum, to znamená liek na liečbu horúčky a bolesti a bolesti.

Niekedy je možné liečiť s acetaminofénom deťom s horúčkou. Acetaminofén je derivát nitrobenzénu. Autor: Augusto Ordonez. Zdroj: Pixabay. Acetaminofénové tabletky, derivát nitrobenzénu. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pils.JPG: Michelle Tribe z Ottawy, Canadaderivative Work: Anrie [CC By (https: // creativecommons.Org/licencie/o/3.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Ďalším spôsobom, ako získať anilín, je zníženie nitrobenzénu oxidom uhoľnatým (CO) vo vodnom médiu v prítomnosti veľmi malých častíc (nanočastice) paladium (PD) ako katalyzátora ako katalyzátora.

C₆H₅-Nie₂ + 3 co + h₂O → C₆H₅-NH₂ + 3 co₂

Pri získavaní ďalších chemických zlúčenín

Nitobenzén je východiskovým bodom na získanie širokej škály použitých zlúčenín, ako sú farbivá, pesticídy, lieky a kozmetika.

Niektoré farbivá sa získavajú vďaka nitrobenzénu. Autor: Edith Lüthi. Zdroj: Pixabay.

Napríklad umožňuje získať 1,3-dinitrobencén, že chloráciou (pridaním chlóru) a redukciou (eliminácia atómov kyslíka) vytvára 3-chlóranylin. Používa sa ako sprostredkovateľ pre pesticídy, farbivá a lieky.

Nitobenzén sa použil na prípravu benchidínu, ktorý je farbivo. Okrem toho nitrobenzén slúži na prípravu chinolínu, azobenzénu, kyseliny metanylovej, dyitobenzénu, izocianátu alebo pyroxilínu medzi mnohými ďalšími zlúčeninami.

V niekoľkých aplikáciách

Nitobenzén sa používa alebo používa ako:

Môže vám slúžiť: nenasýtené uhľovodíky

- Extrakčné rozpúšťadlo na čistenie mazacích olejov používaných v strojových zariadeniach

- Rozpúšťadlo pre celulózové étery

- Zmes ingrediencie do poľských kovov

- V mydlách

- V zmesiach pre poľské topánky

- Konzervátor striekacieho farby

- Zložka leštiaceho podlahy

- Nahradenie mandľovej esencie

- V parfumovom priemysle

- Pri výrobe syntetického gumy

- Rozpúšťadlo v rôznych procesoch

Nitobenzén je súčasťou niektorých zmesí leštiacej obuvi. D-Kuru [CC BY-SA 3.0 at (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/at/skutok.in)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Riziká

Nitobenzén je toxický inhaláciou, požitím a absorpciou pokožkou.

Dráždi pokožku, oči a dýchací trakt. Môže spôsobiť typ anémie nazývanej methemoglobinémia, ktorá spočíva v znižovaní schopnosti červených krviniek uvoľňovať kyslík v tkanivách a vytvára únavu.

Nitrobencene okrem toho spôsobuje dýchavičnosť, závraty, rozrušené videnie, nedostatok dychu, kolaps a smrť. Tiež poškodzuje pečeň, slezinu, obličky a centrálny nervový systém.

Odhaduje sa, že to môže byť mutagén a pravdepodobne spôsobuje rakovinu ľudí, pretože ju spôsobil u zvierat.

Nitrobencene by sa navyše nemalo vyradiť v životnom prostredí. Jeho toxicita voči zvieratám, rastlinám a mikroorganizmom je veľmi škodlivá pre ekosystémy.

Toxicita smerom k mikroorganizmom znižuje jeho biologicky odbúrateľnosť.

Liečba jeho odstránenia životného prostredia

Znečistenie životného prostredia s nitrobencenami sa môže vyskytnúť prostredníctvom plytvania rôznymi odvetviami, ktoré ho používajú, napríklad sfarbenie alebo priemysel výbušnín.

Nitobenzén je vysoko toxický a ťažko sa rozpadá v prírodných podmienkach, z tohto dôvodu môže spôsobiť závažnú kontamináciu pitnej farby a siatie zavlažovacích systémov.

Vďaka svojej vysokej stabilite a toxicite voči mikroorganizmom sa často vyberá ako model v štúdiách úpravy odpadových vôd.

Skúmajú sa rôzne spôsoby, aby sa eliminovali kontaminovanú vodu nitrobenzén. Jedným z nich je fotokatalytická degradácia, tj, použitie slnečného žiarenia ako urýchľovača degradačnej reakcie v prítomnosti oxidu titánu titánu₂.

Pri slnečnom reaktore je možné odstrániť znečistenie vody nitrobencenom. Mihai-cosmin Pascariu [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Metódy mikroelektrolýzy boli tiež úspešne testované pomocou železného katalyzátora (viery) a meďou (Cu) v keramike. Mikroelektrolýza umožňuje nitrobenzénu rozkladať sa cez elektrický prúd.

Odkazy

1. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Nitrobenzén. Obnovený z pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda.
2. Morrison, r.Tón. a Boyd, r.N. (2002). Organická chémia. 6. vydanie. Hara.
3. Moldinganu, s.C. (2019). Pyrolýza iných zlúčenín dusíka. V pyrolýze organických molekúl (druhé vydanie). Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
4. Smith, P.W.G. a kol. (1969). Aromatické dusičnany-nitro zlúčeniny. Elektrofilné substitúcie. V aromatickej chémii. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
5. Windholz, m. a kol. (redaktori) (1983). Index Merck. Enyklopedia chemikálií, liekov a biologických. Desiate vydanie. Merck & Co., Inc.
6. Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie. (1990). Piaty vydanie. Zväzok A22. VCH Verlagsgellschaft MBH.
7. Whang, T.-J. a kol. (2012). Fotokatalytická degradácia nitrobenzénu Iradovaná UV väzbou na kremennú trubicu. International Journal of PhotoEnergy, Zväzok 2012, ID článkov 681941. Hyndawi sa zotavil.com.
8. Shikata, T. a kol. (2014). Tvorba nitrobenzénu anti-paralelné diméry v nepolárnych rozpúšťadlách. AIP Advances 4, 067130 (2014). Zotavené z Doaj.orgán.
9. Krogul-obczak, a. a kol. (2019). Redukcia nitrobenzénu na anilín pomocou CO/H₂Alebo v svedectve nanočastíc paládium. Katalyzátory 2019, 9, 404. MDPI sa zotavila.com.
10. Jang, b. a kol. (2019). Výroba pilotného meradla, vlastnosti a aplikácia Fe/Cu Catalytic-Ceramic Filler na čistenie odpadových vôd nitrobenzénu. Katalyzátory 2019, 9, 11. MDPI sa zotavila.com.