Štruktúra cyklických uhľovodíkov, vlastnosti, príklady

Ten cyklické uhľovodíky Sú to organické zlúčeniny pozostávajúce z atómov uhlíka a vodíka, ktoré sú spojené s príčinami krúžkov alebo cyklických štruktúr. Existujú hlavne tri typy: alicomy, aromatické a polycyklické.

Tieto typy uhľovodíkov potom môžu pozostávať z uzavretých verzií alkánov, alkénov a alkínov; majú krúžky s aromatickými systémami, ako je benzén a jeho deriváty; alebo prezentovať zložité a fascinujúce štruktúry. Z všetkých z nich sú alicyclicky najjednoduchšie a zvyčajne sú reprezentované pomocou polygónov.

Alicyklické uhľovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Vyššie je napríklad niekoľko alicclických uhľovodíkov. Vyzerajú jednoduché polygóny: štvorec, trojuholník, Pentagon, šesťuholník atď. Ak by sa jedno z jeho odkazov C-C mohlo vystrihnúť nožnicami, výsledkom by bola alkán, alkeén (ak má dvojité odkazy) alebo alquino (ak máte trojnásobné odkazy).

Jeho vlastnosti sa príliš nelíšia od uhľovodíkov s otvoreným reťazcom, z ktorých postupujú; Aj keď chemicky, čím väčšie, stabilnejšie budú, a jeho interakcia s molekulárnym médiom sa stáva najvýraznejšou (pre jeho najväčšiu kontaktnú oblasť).

[TOC]

Štruktúra

Keď ideme priamo k záležitosti, ktorá sa týka ich štruktúr, malo by sa objasniť, že nie sú ploché, aj keď sú v ich zastúpení polygónov takto sa zdá. Jedinou výnimkou z tohto tvrdenia sa nachádza v cyklopropane.

Je tiež potrebné objasniť, že výrazy „cykly“ a „krúžky“ sú často zameniteľné; Prsteň nemusí cirkulovať, a preto môže získať nekonečné geometrie, pokiaľ ide o uzavretú štruktúru. Potom sa hovorí, že cyklopropán má krúžok alebo trojuholníkový cyklus.

Všetky uhlíky majú hybridizácie SP³, Ich geometrie sú teda tetrahedrály a ich prepojenia musia byť ideálne oddelené uhlom 109,5 °; To však nie je možné pre štruktúry tak uzavreté ako štruktúry cyklobutánu (štvorca) alebo cyklopentano (Pentagon).

Môže vám slúžiť: benzimidazol (C7H6N2): História, štruktúra, výhody, nevýhody

Potom sa hovorí o napätí, ktoré destabilizuje molekulu, a je experimentálne určená meraním priemerných spaľovacích zahrievaní každej skupiny₂.

Konformácia

A čo sa stane, keď existujú dvojité alebo trojnásobné odkazy? Napätie sa zvyšuje, pretože tam, kde je jeden z nich, bude štruktúra nútená „zmenšiť“ a zostať v rovine; Čo by, postupne by prinútila konformáciu nad ostatnými, pravdepodobne zatienenie susedných atómov vodíka.

Konformátory pre cyklohexán. Zdroj: Sponk [verejná doména]

Na hornom obrázku sú znázornené dve konformácie pre cyklohexan, aby sa pokúsili vysvetliť vyššie uvedené. Atómy, ktoré sú v pozíciách do ani a Hovorí sa, že sú axiálni alebo rovní, respektíve. Všimnite si, že namiesto plochého šesťuholníka máte stoličku (vľavo) a loď (vpravo).

Tieto štruktúry sú dynamické a vytvárajú medzi nimi rovnováhu. Ak atómy v do Sú veľmi objemní, prsteň sa „prispôsobí“, aby ich umiestnil v rovníkových pozíciách; Pretože sú orientované na strany kruhu (čo by posilnilo alebo poškodilo intermolekulárne interakcie).

Ak pozorujeme každý uhlík osobitne, bude zrejmé, že ide o tetrahedrály. To by nebolo tak, keby existovala dvojitá väzba: jeho hybridizácia SP² prinútili by štruktúru vyrovnať; a mať trojitý odkaz na zarovnanie. Plochá štruktúra benzénu je maximálna reprezentácia tohto.

Vlastnosti

Zjednodušený proces, v ktorom sa tvorí cyklický uhľovodík. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Predpokladajme, že máte uhľovodík s otvoreným reťazcom (s nenasýtením alebo bezbranným alebo bezbranným). Ak by sme sa mohli pripojiť k ich koncom, vytvoril by sa krúžok alebo cyklus (napríklad na hornom obrázku).

Z optiky organickej syntézy sa to už viac nestane; Na koncoch reťazca musia byť spojené dobré odchádzajúce skupiny, ktoré pri odchode podporujú, že reťazec sa uzatvára (ak je roztok veľmi zriedený).

Môže vám slúžiť: Heptano (C7H16): Štruktúra, vlastnosti a použitia

S ohľadom na to je zrejmé, že uhľovodík zeleného zdvihu trpí iba transformáciou vzhľadom na jej štruktúru; Bez prestávky alebo pridania nových odkazov s inými atómami. To znamená, že chemicky to je naďalej rovnaké pred a po zatvorení alebo zvonení.

Preto sa chemické alebo fyzikálne vlastnosti týchto allických uhľovodíkov príliš nelíšia od vlastností svojich náprotivkov s otvoreným reťazcom. Obidve sú reagenty na rovnaký druh (povedzme, halogény pod utrafialovým svetlom) a môžu utrpieť silné oxidácie alebo spaľovanie uvoľnením.

Medzimolekulárne sily

Existuje nepopierateľná skutočnosť: Prsteň má väčšiu kontaktnú plochu ako otvorený reťazec, a preto jeho intermolekulárne interakcie sú silnejšie.

Výsledkom je, že jeho body varu a fúzie majú tendenciu byť väčšie, rovnako ako ich hustota. Mnoho toľko rozdielov je možné si všimnúť pri rýchlosti refrakcie alebo parných tlakov.

Menovanie

Po návrate na príklad uhľovodíka zeleného zdvihu zostáva jej nomenklatúra nezmenená, keď sa zatvorí na sebe (ako had, ktorý uhryzne vlastný chvost). Preto pravidlá nomenklatúry zostávajú rovnaké; Pokiaľ nie sú riešené polycyklické alebo aromatické uhľovodíky.

Nižšie sú uvedené tri zlúčeniny, ktoré dostanú ich vhodné názvy:

Tri príklady cyklických uhľovodíkov na pridelenie ich nomenklatúry. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Najprv, keď sú uzavreté štruktúry, sa cyklus predpony používa na ich oznámenie (tu je slova krúžok odsunutý).

Zľava doprava máme: cyklopentano, cyklohexan a ďalšie cyklopentano. Karbóny sú uvedené takým spôsobom, že menšie čísla sú priradené k náhradám a sú uvedené aj v abecednom poradí.

Môže vám slúžiť: Renio: Discovery, vlastnosti, štruktúra, použitie

Tak sa stáva: 1,1-dimetylcyklopentano. V B začína spomínaním etylového substituentu pred fluórom, takže jeho názov je: 1-etyl-2-fluorcicloohexano. A potom pre C sa dvojité väzby berú ako substituenty, počet uhlíkov, ktoré sa tvoria, je potrebné indikovať: 1,3-cyklopentadieno.

Príklady

V celom článku sa zmienil o niekoľkých cyklických uhľovodíkoch. Na prvom obrázku ich nájdete: cykloopopan, cyklobután, cyklopentano, cyklohexan, cykloheptán a cyklooktán.

Z nich je možné získať širokú škálu derivátov a stačí umiestniť dvojité alebo trojité odkazy na cykloalky alebo cykloalquíny. A vzhľadom na aromatické uhľovodíky, stačí mať na pamäti benzénový krúžok a nahradiť ho alebo reprodukovať v dvoch rozmeroch.

Najvýraznejšími (a problematickými pri porozumení ich nomenklatúry) sú však polycyklické uhľovodíky; to znamená, že nestačí s jednoduchými polygónmi, ani ich jednoduchým spôsobom reprezentovať. Tri z nich stojí za zmienku: Kubánsky, košík a pagodano (nižšie obrázky).

Kubánska kostra. Zdroj: Neurotoger [verejná doména].Kostra Canastano. Zdroj: Benjah-Bmm27 [verejná doména].Pagodanská kostra. Zdroj: Puppy8800 [verejná doména]

Každá z nich má svoju komplexnú metodiku syntézy, svoju históriu, umenie a latentnú fascináciu nekonečnými štrukturálnymi možnosťami, ku ktorým môžu jednoduché uhľovodíky dosiahnuť.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Cyklické uhľovodíky: Definícia a príklad. Štúdium. Získané z: štúdie.com
5. Nadácia CK-12. (5. júna 2019). Cyklické uhľovodíky. Chémia librettexts. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
6. Wikipedia. (2019). Cyklická zlúčenina. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
7. Miguel Cowboy. (2019). Cyklické uhľovodíky. Získané z: Decias.slepo