Charakteristiky heptosas, biologický význam, syntéza

Ten heptosas Sú to monosacharidy, ktoré majú sedem uhlíkov a ktorých empirický vzorec je C₇H₁₄Ani₇. Tieto cukry, ako sú napríklad iné monosacharidy, sú polyhydroxylované a môžu byť: aldoheptomázy, ktoré majú funkciu aldehydu v uhlíku jeden alebo ketheptosázy, ktoré majú skupinu ceny v uhlíku 2.

Heptozázy sa syntetizujú v metabolických dráhach, ako je Calvin Cycle fotosyntézy a neoxidačná fáza škodlivého fosfátu. Sú zložkami lipo-poysacharidov (LPS) na bunkovej stene gramnegatívnych baktérií, ako sú napríklad Escherichia coli, Klebsiella spona., Neisseria spona., Proteus spona., Pseudomonas spona., Salmonella spona., Shigella spona., a Vibrácia spona.

[TOC]

Charakteristika

Heptosázy podobné hexózam existujú prevažne v ich cyklickej podobe. Aldoheptozázy majú päť asymetrických uhlíkov a cyklovanie tvoriacich piranosa. Naopak, ketheptosázy majú štyri asymetrické uhlíky, kde tiež tvoria pyrosa.

Veľmi častá prírodná ketheptóza v živých organizmoch je benoheptulóza. Tento cukor je dôležitý pri tvorbe hexných cukrov vo fotosyntéze a metabolizme uhľohydrátov u zvierat.

Keď sa tan-heptula zahrieva v zriedenej minerálnej kyseline, tvorí minerálnu zmes v rovnováhe, kde 80% je kryštalizovaných ako 2,7-anhydro-p-D.

Chemické stanovenie heptozáz sa vykonáva s kyselinou sírovou a cysteínom, difenylamínom a floroglucinolom. Za určitých podmienok je možné rozlíšiť heptosázy iných cukrov. Môže dokonca rozlišovať medzi aldoheptosami a ketheptosázami.

Mnoho aldoheptomáz má konfiguráciu Glyce-D-Man-Man-Man-Man. Heptosázy, vedľa osem-uhlíkových keto-cukrových kyselín (kyselina 3-OCO-D-Galo-2-oktoseónová, KDO cukor), sú štrukturálne zložky LPS, vo vonkajšej membráne lipidového dvojvrstvového dvojvrstvy baktérií baktérií baktérií baktérií baktérií.

LP je možné extrahovať pomocou 45% zmesi vo vode. Potom môžu byť kdo heptosázy a cukry identifikované kolorimetrickými a chromatografickými technikami.

Biologický význam heptosáz

Vo fotosyntéze a na ceste pentózového fosfátu

V chloroplastovej stróme sú enzýmy, ktoré prevádzajú triosas fosfát, glyceraldehyd-3-fosfát a dihydroxyacetón fosfát, produkovaný asimiláciou Co₂, V škrobu. Tvorba Triosas fosforečnanu a zotavenie uhlíkov na začatie založenia CO₂, Predstavujú dve fázy cyklu Calvin.

Počas fázy regenerácie uhlíka je enzým aldoláza zodpovedný za konverziu erytrózneho 4-fosfátu (metabolit so štyrmi uhlíkami (E4P)) a fosfát dihydroxychidechxikotón (trojkarbónový metabolit) do 1,7-bifosfátu.

Táto ketheptóza sa transformuje o niekoľko krokov, enzymaticky katalyzovaná, v 1,5-bifhampatia rebózne.

RIBULOSA 1.5-bifosfát je štartovací metabolit cyklu Calvin. Na druhej strane biosyntéza 7-fosfátu (S7P). V tomto prípade účinok transcetolázy transformuje dva pentózové fosfát na S7P a glyceraldehyd-3-fosfát (GAP).

Potom, cez dva kroky katalyzované transaldolázou a transcetolázou, sa S7P a medzera transformujú na fruktózu-6-fosfát a medzeru. Obidva sú metabolity glykolýzy.

V lipo-polisacharidoch (LPS) baktérií

Heptosázy sú prítomné v lipo-poysacharidoch a polysacharidoch kapsuly baktérií. Štrukturálny motív LP Enterobactérie pozostáva z lipidov A, ktorý pozostáva z 2-amino-2-zoxi-d-glukózového diméru United by Link od Link p-(1®6). Má dva fosfátové estery a skupiny mastných kyselín s dlhým reťazcom.

Lipid A je spojený s centrálnou oblasťou s použitím mosta troch cukrov KDO a Cetodeoxyoctulooctulo -cylocyls, zjednotený glykozidnými väzbami (2®7). Táto oblasť je spojená s heptosázou L-Glycero-D-Manmeptosea s alfa anomerickou konfiguráciou. Existuje o-antigénny región.

Tento štrukturálny motív je prítomný v gramne negatívnych baktériách, ako napríklad Escherichia coli, Klebsiella spona., Jersinia spona., Pseudomonas spona., Salmonella spona., ako aj ďalšie patogénne baktérie.

Existujú varianty heptosov, ktoré zahŕňajú rôzne konfigurácie stereocentra pyranov v oligosacharidoch, ako aj bočné reťazce v polysacharidoch. D-Glycero-D-Man-heptopiranosil je prítomný v Enterokolitika yersinia, Coxiella Burnetti, Mannheimia hemmolitica, Aeromóny hydrofila a Salmonicídový vibrio.

Heptosázy D-Glycero-D-Gumano-Heptosas sú prítomné ako jednotky postranného reťazca vo vonkajšej oblasti kmeňov kmeňov kmeňov Proteus a Hemophilus influenzae; a ako krátke oligomérne bočné reťazce spojené α-(1®3) alebo α-(1®2), spolu so štrukturálnym dôvodom LPS Klebsiella pneumonie.

V kmeňoch Vibrio cholerae, O-antigénna oblasť má D-Glicher-D-Man-hapts s oboma anomérnymi konfiguráciami (Alfa a beta).

V baktériách glykoproteíny

Vrstvy jeho povrchu (vrstvy) sa skladajú z rovnakých proteínových podjednotiek, ktoré ho zakrývajú v dvojrozmernej organizácii. Nachádzajú sa v grampozitívnych a gramnegatívnych baktériách a archeobaktériách. Proteíny tejto vrstvy majú glykopeptidy, ktoré sú predĺžené polysacharidovými reťazcami.

Glykoproteíny z Aneurinibacillus themoaerophilus, Pozitívna gramová baktéria má opakované jednotky disacharidov ®3) -dglycer-p-D-Man-HEPP- (1®4)-α-L-RHAP- (1® v CAPA S.

Jednou z funkcií glykoproteínov je adhézia. Napríklad existuje glykoproteín, ktorý merala adhéziu ako proteín autotransportu (AIDA-I) v kmeňoch A. coli. Biosyntéza glicoproteínu sa vyskytuje prostredníctvom glykozilových transfraje, ako je heptosyl-transferáza, ktorá potrebuje ADP Glycero-Man-Man-Man.

Syntéza

Chemická syntéza a kombinácia chemických a enzymatických metód aktivovaných hepts fosforečnanov a heptosas-nukleotid.

Mnoho syntéznych metód pripravuje ručne-heptosas 6-epimerické na syntézu L-Glycero-D-Gum. Tieto metódy sú založené na predĺžení reťazca zo skupiny anomérneho uhlíka alebo aldehydovej skupiny pomocou Grignard Reagents. Glykozilácie sa vykonávajú v prítomnosti ochranných skupín.

Týmto spôsobom sa konfigurácia zachováva stereokontroly α-Anomerický. Anomérny a derivát tioglykozidov trikloacetimidát. Najnovšie postupy naznačujú selektívne školenie p-Heptosidy a deriváty 6-deoxi-heposidy.

Biosyntéza aktivovanej heptosázy-nukleotidom sa začína zo 7-fosfátovej bepeptulózy. Navrhuje fosfomutázu tvorí heptozyl anomický fosfát. Potom heptozyl prenáša tvorbu ADP D-Glycero-D-Manme-heptózy.

Nakoniec epicheraza mení konfiguráciu ADP D-Glycero-D-Manme-heptózy na ADP L-Glycero-D-Gallo-heptózu.

Okrem toho sa vykonali chemické štúdie, aby sa poznali mechanizmy, prostredníctvom ktorých tieto enzýmy vykonávajú katalýzu. Napríklad používajú benzyl bencilu.

Ošetrenie kyselinou chlorovodíkovou transformuje ručne -kocolon derivát na diazocetón. Fosforečný diazobenze.

Odkazy

1. Collins, P. M. 2006. Slovník uhľohydraátov s CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton.
2. Cui, s. W. 2005. Potravinové uhľohydráty: chémia, fyzikálne vlastnosti a aplikácie. CRC Press, Boca Raton.
3. Ferrier, r. J. 2000. Chémia uhľohydrátov: monosacharidy, disacharidy a špecifické oligosacharidy. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
4. Hofstad, T. 1974. Distribúcia heptózy a 2-keto-3-deoxy-e-ectonate v bakteroidaceae. Journal of General Microbiology, 85, 314-320
5. Kosma, P. 2008. Výskyt, syntéza a biosyntéza bakteriálnej heptózy. Súčasná organická chémia, 12, 1021-1039.
6. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger princípy biochémie. W. H. Freeman, New York.
7. Prasiatko, w. 1957. Sacharidy: chémia, biochémia, fyziológia. Academic Press, New York.
8. Prasiatko, w., Horton, D. 1970. Sacharidy: chémia a biochémia. Academic Press, New York.
9. Sinnott, m. L. 2007. Sacharidová chémia a biochémia štruktúra a mechanizmus. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
10. Stick, r. Vložka., Williams, s. J. 2009. Sacharidy: základné molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
11. Voet, D., Voet, J. G., Pratt, C. W. 2008. Základy biochémie - život na molekulárnej úrovni. Wiley, Hoboken.