Tréning, funkcie a typy/skupiny glukosidov

Ten Glukozidy Sú to sekundárne metabolity rastlín, ktoré sú pripojené k mono-u oligosacharidom prostredníctvom glukozidných väzieb, to znamená, že ide o glykozylované metabolity. Patria do chemickej rodiny glykozidov, ktorá zahŕňa všetky chemické zlúčeniny pripojené k sladkému odpadu.

V typickej štruktúre molekuly glykozidu sa rozpoznávajú dve oblasti: algikón a glykón. Oblasť tvorená zvyškom sacharidov sa nazýva glycona a oblasť zodpovedajúca molekule nesacharidu je známa ako časť aglicónu.

Štruktúra glykozidu (Zdroj: Yikrazuul [verejná doména] cez Wikimedia Commons)

Pojem „glukozid“ sa bežne používa na označenie skutočnosti, že počas hydrolýzy týchto zlúčenín sa uvoľňujú glukózové molekuly, ale členovia tej istej rodiny molekúl majú odpad z iných typov cukrov, ako je ramnosa, galaktóza alebo ruka , okrem iného.

Nomenklatúra glukozidov typicky označuje povahu svojej oblasti aglicónu. Tieto názvy s ukončením „-ina“ sú vyhradené pre zlúčeniny dusíka, zatiaľ čo alkaloidy sú pomenované s príponou „-Side“.

Tieto prípony často sprevádzajú koreň latinského názvu botanického pôvodu, kde sú molekuly opísané prvýkrát a zvyčajne sa pridáva predpona „gluko-“.

Glukozidná väzba medzi glykónmi a aglicónovými časťami sa môže vyskytnúť medzi dvoma atómami uhlíka (C-glukozidy) alebo sa môžu zúčastniť atómy kyslíka (Ani-glukozidy), od ktorých bude jeho stabilita závisieť od chemickej alebo enzymatickej hydrolýzy.

Relatívne množstvo glykozidov v angiospermoch je oveľa väčšie ako v gymnospermoch a ukázalo sa, že pokiaľ ide o monokotyledonózne a dikotyledóny, až na výnimky, nie je veľký rozdiel v množstve a typoch glukozidov, ktoré sa nachádzajú.

Je dôležité zdôrazniť veľkú diverzitu a heterogenitu tejto skupiny zlúčenín, pretože identita každej bude závisieť od časti aglicónu, ktorá je mimoriadne variabilná.

[TOC]

Výcvik

Biosyntéza alebo tvorba glukozidných zlúčenín (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan a Delmer, 2002) v rastlinách závisí od typu glucóside, ktorý sa zvažuje, a v rastlinách jeho biosyntéza závisí, často, podmienky na podmienkach životného prostredia, environmentálne podmienky.

Napríklad kyanogénne glykozidy sa syntetizujú z prekurzorov aminokyselín vrátane L-marozínu, L-valínu, L-izoleucínu a L-fenylalanínu. Aminokyseliny sú hydroxylované, aby sa vytvorili N-Hydroxilové aminokyseliny, ktoré sa následne premieňajú na aldaximy, ktoré sa potom transformujú na nitrily.

Môže vám slúžiť: pôvodné rastliny Peru

Nitrily sú hydroxylované za vzniku a-hydroxinitrilosu, ktoré môžu byť glykozylované za vzniku zodpovedajúceho kyanogénneho glukóside. Do tejto biosyntetickej trasy sú zapojené dva multifunkčné cytochrómy známe ako p450 a glykozyltransferáza enzýmy.

Z väčšej časti biosyntetické trasy glukozidov naznačujú účasť glykozyltransferázových enzýmov, ktoré sú schopné selektívne prenášať sacharidový odpad z sprostredkovateľa aktivovaného molekulou UDP, do zodpovedajúcej časti aglicónu.

Prenos aktivovaných cukrov, ako je UDP-glukóza,, do časti akceptorového aglicónu, pomáha stabilizovať, detoxikovať a solubilizovať metabolity v konečných krokoch sekundárnych metabolitov produkujúcich trasy.

Sú to teda enzýmy glykozyltransferázy zodpovedné za veľkú rozmanitosť glukozidov v rastlinách, a preto boli rozsiahle študované.

Niektoré syntetické metódy In vitro existujú na získanie glykozidových derivátov rastlín, ktoré naznačujú spätnú hydrolýzu alebo previesť Glykozylácia zlúčenín.

Funkcia

Napríklad v rastlinách musí jedna z hlavných funkcií flavonoidných glykozidov súvisieť s ochranou pred ultrafialovým svetlom, proti hmyzu a proti hubám, vírusom a baktériám. Slúžia ako antioxidanty, atraktívne opeľovače a regulátory rastlinných hormónov.

Medzi ďalšie funkcie flavonoidných glukozidov patrí stimulácia produkcie uzlov bakteriálnymi druhmi rodu Rhizobium. Môžu sa podieľať na enzymatických inhibičných procesoch a ako alelopatických látkach. Poskytujú teda aj bylinožravú chemickú obrannú bariéru.

Mnoho glukozidov, keď sa hydrolyzuje, vytvára glukózové zvyšky, ktoré môžu rastliny používať ako metabolický substrát na výrobu energie alebo dokonca na tvorbu zlúčenín štrukturálneho významu v bunkách.

Antropocentricky povedané, funkcia týchto zlúčenín je veľmi rôznorodá, pretože zatiaľ čo niektoré sa používajú v potravinárskom priemysle, iné sa používajú vo farmaceutickom navrhovaní liekov na liečbu hypertenzie, obehových porúch, anti -karcančných činiteľov atď.

Typy/skupiny

Klasifikáciu glykozidov možno nájsť v literatúre založenej na častiach neacharidov (Agliconas) alebo s ohľadom na botanický pôvod z nich. Nasleduje forma klasifikácie založenej na časti aglicónu.

Hlavné glykozidové skupiny zodpovedajú srdcovým glukozidom, kyanogénnym glykozidom, glukozinolátom, saponínom a antrachinónovým glykozidom. Niektoré flavonoidy sa tiež bežne vyskytujú ako glukozidy.

Môže vám slúžiť: Begonia Rex: Charakteristiky, biotop, odrody, reprodukcia, starostlivosť

Srdcové glukozidy

Tieto molekuly sa vo všeobecnosti skladajú z molekuly (oblasť aglicónu), ktorej štruktúra je steroid. Sú prítomné v rastlinách rodiny Scrophulariace, najmä v Digitalis purpurea, ako aj v rodine Condevealiaceae s Majalis sa zvolá Ako klasický príklad.

Tento typ glucóside má inhibičný negatívny účinok na pumpy sodíka/draslíka v bunkových membránach, ktoré sú obzvlášť hojné v srdcových bunkách, takže príjem rastlín s týmito sekundárnymi zlúčeninami má priame účinky na srdce; Odtiaľ jeho meno.

Kyanogénne glukozidy

Sú chemicky definované ako a-hydroxy nitrilos glykozidy, ktoré pochádzajú z aminokyselinových zlúčenín. Sú prítomné v angiospermových druhoch rodiny Rosaceae, najmä u druhov rodu Plušovanie, ako aj v rodine Poaceae a ďalších.

Zistilo sa, že sú súčasťou charakteristických toxických zlúčenín niektorých odrôd Šargény, Najznámejšie v Južnej Amerike ako kasava, kasava alebo kasava. Podobne sú hojné v jablkách a v orechoch, ako sú mandle.

Hydrolýza týchto sekundárnych metabolitov končí výrobou kyseliny cyanhydrovej. Keď je hydrolýza enzymatická.

Glykónová časť kyanogénnych glykozidov je zvyčajne D-Glycose, hoci bola tiež gentoózna, prvá a ďalšie, väčšinou spojené s β-glukozidnými väzbami.

Spotreba rastlín s kyanogénnymi glykozidmi môže mať negatívne účinky, medzi ktorými je interferencia pri používaní jódu, čo vedie k hypotyreóze.

Glukozinoláty

Základ jeho aglicónovej štruktúry sa skladá z aminokyselín, ktoré obsahujú síru, takže sa dajú nazývať aj tioglukozidy. Hlavnou rodinou rastlín spojených s výrobou glukozinolátov je rodina Brassicaceae.

Medzi negatívne účinky na organizmy, ktoré požívajú tieto rastliny, patrí biologická aktivácia environmentálnych prokarcinogénov, ktorá je produktom komplexných účinkov na izoformy cytochrómov P450. Okrem toho tieto zlúčeniny môžu dráždiť pokožku a vyvolať hypotyreózu a dnu.

Saponíny

Mnoho zlúčenín „tréneri mydla“ sú glukozidy. Aglicónová časť glukozidných saponínov pozostáva z pentacyklických alebo tetraických steroidov. Sú štrukturálne heterogénne, ale majú spoločné funkčné charakteristiky.

Vo svojej štruktúre majú vysoko hydrofilné glykony a silne hydrofóbne aglicónové oblasti, ktoré poskytujú vlastnosti emulgátora, takže sa môžu použiť ako detergenty.

Môže vám slúžiť: Common Oak: Charakteristiky, biotop, distribúcia, kultivácia

Saponíny sú prítomné v širokej škále rastlinných rodín, medzi ktoré patria druhy patriace rodine Liliaceae, ktoré sú uvedené v tomto druhu Narthecium ossifragu.

Glukozidy antrachinónu

V rastlinnom kráľovstve sú menej bežné, pokiaľ ide o ďalšie vyššie uvedené glykozidy. Sú prítomné v Rummex Crispus a druh rodu Rekord. Účinok jeho požitia zodpovedá prehnanej sekrécii vody a elektrolytov sprevádzaných peristalsis v hrubom čreve v hrubom čreve.

Flavonoidy a proantokyaníny

Mnoho flavonoidov a ich oligomérov, proantokyaníny, sa vyskytujú ako glykozidy. Tieto pigmenty sú veľmi bežné vo väčšine rastlinných kráľovstiev, s výnimkou rias, húb a niektorých antoceros.

Môžu existovať v prírode ako c-u-glukozidy, v závislosti od povahy glukozidnej väzby, ktorá sa vyskytuje medzi glykónovými a algikónovými oblasťami, takže niektoré sú odolnejšie voči chemickej hydrolýze ako iné.

Štruktúra aglicónu c-glukozidov flavonoidy zodpovedá trom kruhom s niektorými fenolovou skupinou, ktorá im poskytuje antioxidačnú charakteristiku. Spoja skupiny sacharidov do oblasti aglykónovej oblasti sa vyskytuje prostredníctvom väzieb uhlíka-uhlík medzi anomérnym uhlíkom cukru a uhlíkom C6 alebo C8 flavonoidného aromatického jadra.

Odkazy

1. Conn, e. A. (1979). Biosyntéza kyanogénnych glykozidov. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, b., Olsen, C. A., Asamizu, e., & Sato, s. (2004). Biosyntéza nitrilových glykozidov rodiocyanozid na D a D a kyanogénne glykozidy lostralin a linamarin v Lotus japonicus. Fyziológia rastlín, 135(Máj), 71-84.
3. Markham, K. R. (1989). Metódy v biochémii rastlín. 6. Flavons, flavonoly a ich glykozidy (Zv. 1). Academic Press Limited. Zdroj z www.Dx.doi.org/10.1016/b978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe a., Hogan, P., Delmer, D. (2002). B-glukozidný sitosterol ako prvý pre syntézu celulózy v rastlinách. Veda, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., POCS, R., & Brandle, J. (2005). Funkčná genomika odhaľuje tri glukosyltransferázy zapojené do syntézy hlavných sladkých glykozidov Stevia Revaudiana. The Plant Journal, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Chemická taxonómia. Londýn: Academic Press.
7. Van Rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, r. Do. (1999). Syntéza alkylglykozidov katalyzovaná glykozidázou. Vestník molekulárnej katalýzy B: enzymatické, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Rastlinné glykozidy. Toxikón, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Young, G. (1998). Spontánna hydrolýza glykozidov. J. Hod. Chem. SOC., 120, 6814-6815.