Epmers

Štruktúra epiméru. Zdroj: Gabriel Bolívar

Čo sú epigrafty?

Ten Epmers Sú to diaiaisoméry, v ktorých sa iba jedno z jeho akvirálnych centier líši od priestorovej konfigurácie, na rozdiel od enantiomérov, kde všetky akvirálne centrá majú rôzne konfigurácie, a predstavujú niekoľko zrkadlových obrazov, ktoré sa nemôžu prekrývať.

Zvyšok diasteroizomérov (napríklad geometrické izoméry) môžu mať viac ako dve centrá s rôznymi konfiguráciami. Preto veľké percento stereoizomérov sú diaiastoisoméry.

Epmers sa vyskytuje často u sacharidov: napríklad D-Glycose a D-Manosa sa líšia v C2, čo je prvý atóm chirálneho uhlíka.

Predpokladajme, že štruktúra so kostrou čiernych atómov spojených s písmenami A, B, C a D (vynikajúci obrázok).

Bodkovaná čiara predstavuje zrkadlo, čo dokazuje, že krútiaci moment molekúl vyššie nie sú enantioméry, pretože všetky jeho chirálne centrá majú rovnakú konfiguráciu, s výnimkou prvého stredu spojeného s písmenami B a D.

Molekula vľavo má písmeno D pri pohľade na pravú stranu, zatiaľ čo písmeno D pravej molekuly sa pozerá na ľavú stranu. Aby ste vedeli, čo sa musí konfigurácia každého z nich použiť na systém (R-S) Cahn-Igold-Prelog.

Charakteristiky epigmerov

- Hlavná charakteristika epigmerov leží iba v aquirálnom centre (alebo stereogénnych).

Zmena priestorovej orientácie D a B môže spôsobiť stabilnejšie alebo nestabilnejšie konformátory, to znamená, že rotácie jednoduchých odkazov spôsobujú, že dva atómy alebo skupiny objemných atómov sú alebo sa vzdialia.

Epimér teda môže byť oveľa stabilnejší ako druhý. Ten, kto otáča svoje odkazy, vytvára stabilnejšie štruktúry, bude epimerus s najväčšou tendenciou tvoriť sa v rovnováhe.

Môže vám slúžiť: Nehomogénny systém

Vracia sa k písmenom, D a B môže byť veľmi objemné, zatiaľ čo C je malý atóm. Takže byť epimérom pravice je stabilnejší, pretože D a C zistené vľavo z prvých dvoch centier trpia menšou stérickou prekážkou.

- Mikroskopicky sa to stáva charakteristikou pre uvažované dvojice epitelov.

- Makroskopicky sú rozdiely zvýraznené a končia napríklad s topením bodov, indexov lomu, rôzne NMR spektrá (okrem mnohých ďalších vlastností).

- V oblasti biológie a reakcií katalyzovaných enzýmami, je to miesto, kde sa epiméry ešte viac líšia. Jeden by mohol byť metabolizovaný telom, zatiaľ čo druhý nie.

Výcvik

Epmers sa tvoria chemickou reakciou nazývanou epimerizácia. Ak sa obaja epitakeri nelíšia vo veľkom stupni stability, vytvorí sa rovnováha epimerizácie, ktorá nie je ničím iným ako vzájomnou väzbou:

EPB EPA

Kde EPA je epimer A a EPB epimer. Ak je jeden z nich oveľa stabilnejší ako druhý, bude mať väčšiu koncentráciu a spôsobí to, čo je známe ako mutarrotácia. Inými slovami, bude schopný zmeniť smer lúča polarizovaného svetla.

Epimerizácia nemusí byť rovnováha, a preto byť nezvratný. V týchto prípadoch sa získa Rankická zmes Diastroizomérov EPA/EPB.

Syntetická cesta epitárov sa líši v závislosti od toho, čo sú zapojené činidlá, reakčné prostriedky a procesné premenné (použitie katalyzátorov, tlaku, teplota atď.).

Z tohto dôvodu musí byť tvorba každej páry epitárov študovaná individuálne od ostatných, každý s vlastnými chemickými mechanizmami a systémami.

Môže vám slúžiť: Redukcia agenta: Koncept, najsilnejšie príklady

Tautomerizácia

Spomedzi všetkých procesov tvorby epitérov môže byť dvojdňový dvojdňový tautomerizácia považovaný za všeobecný príklad.

Pozostáva z rovnováhy, keď molekula prijíma ketónový formulár (C = O) alebo enlicus (C-OH). Po premene ketonického tvaru sa zmení konfigurácia uhlíka v susedstve karbonylovej skupiny (ak je to chirálna) a vytvára niekoľko epimérov.

Príkladom vyššie uvedeného je moment cis-dekalón a trans-dekalonový krútiaci moment.

Cis-decalona. Zdroj: Wikimedia Commons

Štruktúra cis-decalona je uvedená vyššie. Atómy H sú umiestnené v hornej časti dvoch krúžkov, zatiaľ čo v trans-dekalone je jeden nad krúžkami a druhý je pod.

Uhlík vľavo od skupiny C = o je királne centrum, a preto ten, ktorý odlišuje epitches.

Príklady

Glukóza

Anomery D-glukózy. Zdroj: Wikimedia Commons

Na vynikajúcom obraze máte furanózne krúžky dvoch anomérov D-Glycose: a a p. Z krúžkov je zrejmé, že skupiny OH v uhlíku sa nachádzajú buď v rovnakom smere susedného OH, v anoméri a v opačných smeroch, ako v β anoméri.

Projekcie Fishera oboch anomérov (napravo od obrázka) spôsobujú, že medzi oboma epimémi je rozdiel ešte jasnejší, čo sú zase anoméry anoméry.

Avšak dva anoméry môžu mať rôzne priestorové konfigurácie v jednom z ostatných uhlíkov, a teda aj epimérov.

V C-1 Fisherovej projekcie pre α anomér sa skupina OH „vyzerá“ doprava, zatiaľ čo v β „Look“ β anomer.

Môže vám slúžiť: Faraday Constant

Izoméry

Stereoizoméry mentolu. Zdroj: Wikimedia Commons

Na obrázku máte všetky stereoizoméry molekuly mentolu. Každý stĺpec predstavuje pár enantiomérov (starostlivo pozoruje), zatiaľ čo rady zodpovedajú diastereoisomérom.

Takže epitary musia byť tie, ktoré sotva rozlišujú nič viac ako v priestorovej polohe uhlíka.

(+)-mentol a (-)-neoizomentol sú epitay a tiež diabetereoizoméry (nie sú v rovnakom stĺpci).

Ak sa podrobne pozoruje, v oboch skupinách -OH aj -ch₃ Opúšťajú lietadlo (nad kruhom), ale v (-)-neoisomentole skupiny Isopropil tiež poukazuje z lietadla.

Nielen (+)-mentol je epimér (-)-neoisomentol, ale tiež (+)-neomentol. Ten sa líši iba v tom, že skupina -ch₃ smerom k lietadlu. Ostatné epityes sú:

- (-)-izomentol a (-)-neomentol

- (+)-izomentol a (+)-neomentol

- (+)-Neoisomentol a (-)-neomentol

- (+)-neomentol a (-)-neoisomentol

Tieto stereoizoméry predstavujú praktický príklad na objasnenie koncepcie epimérov a je zrejmé, že z niekoľkých diastereoizomérov sa mnohí môžu diferencovať iba v jednom asymetrickom alebo chirálnom uhlíkovom uhlíku.

Odkazy

1. Carey F. (2008). Organická chémia. MC Graw Hill.
2. Epmers. Zdroj z tried.Uruguajeduca.Edu.oh