Dichlórmetánová štruktúra, vlastnosti, použitie, toxicita

On dichlórmetán, Tiež známa ako metylénchlorid, je to organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je CH₂Cl₂. Konkrétne je to alkyl halogenid odvodený z metánového plynu. Na rozdiel od metánu je táto zlúčenina bezfarebná a polárna kvapalina.

Spočiatku ho syntetizoval v roku 1839 francúzsky chemik a fyzik Henri Victor Regnault (1810-1878), ktorý sa mu podarilo izolovať od zmesi chlóru a chlórometánu vystaveného slnečnému žiareniu.

Štrukturálny vzorec dichlórmetánu. Zdroj: Jü [verejná doména]

Dichlórmetán sa vyskytuje priemyselne spracovaním metánu alebo chlórmetánu plynným chlórom pri vysokej teplote (400-500 ° C). Spolu s dichlórmetánom sa vyskytujú v procese chloroformu a tetrachloridu uhlíka, ktoré sú oddelené destiláciou.

Dichlórmetán sa používa ako rozpúšťadlo, ktoré umožňuje zváranie plastových materiálov a odmasťovanie kovov. Používa sa tiež v káva a čajovej dekaffeíne.

Dichlórmetán je toxická zlúčenina, ktorá môže spôsobiť inhalačné podráždenie nosných dierok a hrdla. U exponovaných pracovníkov bolo hlásené pečeňové poškodenie vysokým koncentráciám dichlórmetánu. Okrem toho je mutagénnym činidlom, je podozrivý z karcinogénneho.

[TOC]

Štruktúra

Molekulárna štruktúra dichlórmetánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Na prvom obrázku bol zobrazený štrukturálny vzorec CH₂Cl₂, v ktorých vyniknú ich kovalentné putá C-H a C-Cl. Hore a jej štruktúra predstavovaná modelom sfér a tyčí. Na prvý pohľad si všimnite, že väzby C-H (biele gule) sú krátke, zatiaľ čo väzby C-Cl (zelené gule) sú dlhé.

Geometria₂Cl₂ Je totrahedrálny; ale zdeformované kvôli najjemnejším atómmi chlóru. Jeden koniec tetraedronu je definovaný dvoma atómami chlóru, viac elektronegatívnym ako vodík a uhlík. Preto v molekule ch₂Cl₂ Stanoví sa trvalý moment dipólu (1.6d).

Môže vám slúžiť: neutralizačná reakcia

To umožňuje dichlórmetánové molekuly vzájomne interagovať prostredníctvom dipólových-dipbolových síl. Podobne sú tieto intermolekulárne interakcie zodpovedné za to, že táto zlúčenina existovala ako kvapalina napriek jej nízkej molekulárnej hmotnosti; Kvapalina, ktorá je však dosť prchavá.

Vlastnosti

Vzhľad

Bezfarebná tekutina.

Molárna hmota

84,93 g/mol.

Vôňa

Sladké, podobné chloroformu.

Prah

205 - 307 ppm.

Hustota

1 3266 g/cm³ (20 ° C).

Bod topenia

- 97,6 ° C.

Bod varu

39,6 ° C.

Rozpustnosť

25,6 g/l pri 15 ° C a 5,2 g/l A 60 ° C.

Dichlórmetán je sotva rozpustný vo vode. Zatiaľ čo obe molekuly, cho₂Cl₂ a h₂Alebo sú polárne, ich interakcie sú pravdepodobne neefektívne v dôsledku odporu medzi atómami chlóru a kyslíka.

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Misilné s etylacetátom, alkoholom, hexánom, benzénom, tetrachloridom uhlíkom, dityl éter, chloroform a dimetylformamid.

Koeficient priečneho októbra/vody

Log p = 1,19.

Tlak vodnej pary

57,3 kPa (25 ° C). Tento tlak zodpovedá približne 5,66 atm, čo odráža vysoký tlak pary.

Hustota pary

2.93 vo vzťahu vzduchu považovaného za 1.

Index lom (πD)

1 4244 (20 ° C).

Hrebeň

0,413 CP (25 ° C).

zapaľovač

Dichlórmetán nie je horľavý, ale pri zmiešaní so vzduchom vytvára horľavé výpary nad 100 ° C.

Teplota

556 ° C.

Stabilita

Je stabilný pri teplote okolia v neprítomnosti vlhkosti, ktorá má relatívnu stabilitu v porovnaní s jej kongenérmi: chloroforma uhlíka a tetrachloridu a tetrachlorid.

Má tendenciu karbonizovať pri vysokých teplotách (300-450 ° C), keď ich výpary prídu do styku s oceľami a kovovými chloridmi.

Rozklad

Môže sa rozdeliť na kontakt s horúcimi povrchmi alebo plameňom, emitujúce toxické a dráždivé výpary fosénu ​​a chloridu vodíka.

Môže vám slúžiť: diferenciálny elektrón

Korózia

Dichlórmetán útočí na niektoré formy plastov, gumov a povlakov.

Odparovanie

28,82 kJ/mol A 25 ° C.

Povrchové napätie

28.20 Dynas/cm pri 25 ° C.

Reaktivita

Dichlórmetán silne reaguje s aktívnymi kovmi, ako je draslík, sodík a lítium. Reaguje so silnými základňami, napríklad bouthexid draselný. Je nezlučiteľná s hydrickými látkami, oxidantmi a chemicky aktívnymi kovmi.

Okrem toho reaguje s tekutým kyslíkom v zliatinách sodíka a draslíka a dusíka. V kontakte s vodou môžete prevádzkovať nejaké nehrdzavejúce ocele, nikel, meď a železo.

Žiadosti

Väčšina použití a aplikácií dichlórmetánu je založená na jeho vlastnostiach ako rozpúšťadle. Kvôli tejto charakteristike sa dichlórmetán používa v potravinách, doprave, priemysle výroby medicíny atď.

Spracovanie potravín

Dichlórmetán sa používa v kofeínových kávových zrnách a čajových listoch. Používa sa tiež na extrakciu chmeľu pre pivo, nápoje a iné potravinové vlajky, ako aj na spracovanie korenia.

Farmaceutický priemysel

Dichlórmetán sa používa na prípravu cefalosporínu a ampicilínu, okrem výroby antibiotík, steroidov a vitamínov.

Fotografia

Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pri výrobe celulózového triucetátu (CTA), ktorý sa používa pri vytváraní bezpečnostných filmov.

Elektronický priemysel

Je ideálnou zlúčeninou na výrobu dosiek s tlačenými obvodmi pomocou hliníkového povrchu pred pridaním doštičkového fotoretátu.

Farby

Dichlórmetán je rozpúšťadlo nachádzajúce sa v laku a odlučovacia farby, ktoré sa používajú na odstránenie lakov alebo poťahovanie obrazov rôznych typov povrchov.

Preprava

Slúži na odmasnutie kovových častí a povrchov prítomných v železničných zariadeniach, ako aj v komponentoch lietadiel.

Môže vám slúžiť: destilovaná voda

Iné použitia

Používa sa ako sprejový pohon (aerosóly) a ako expanzné činidlo pre polyuretánovú penu. Používa sa tiež ako tekutina v niektorých typoch vianočných svetiel.

Toxicita

Akútne účinky

Dichlórmetánové vdychovanie môže spôsobiť podráždenie horných dýchacích ciest, kašľa, pohotia alebo nedostatku vzduchu.

Môže produkovať sčervenanie pokožky a ak zlúčenina na nej zostane dlhá doba, spôsobte chemické popáleniny. V kontakte s očami vytvára dichlórmetán vážne podráždenie, ktoré sa môže rozšíriť na popálenie.

Okrem toho pôsobí ako neurotoxín generujúce vizuálne, sluchové a psychomotorické zmeny; Ale tieto účinky sú reverzibilné na prestanie inhalácie dichlórmetánu.

Chronické účinky

Dichlórmetán môže ovplyvniť centrálny nervový systém a vytvárať bolesti hlavy, duševnú zámenu, nevoľnosť, zvracanie a stratu pamäte.

U zvierat vyvoláva škodlivé účinky na pečeň, obličky, centrálny nervový systém a kardiovaskulárny systém.

Hneď ako karcinogenéza neuvádza významné zvýšenie úmrtí na rakovinu u pracovníkov vystavených dichlórmetánu. Štúdie na zvieratách však preukázali zvýšenie, ktoré možno pripísať dichlórmetánu pri výskyte rakoviny pečene a pľúc, ako aj benígne nádory prsných žliaz.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5^{ubytovať sa} Vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Dichlórmetán. Databáza pubchem., CID = 6344. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
5. Wikipedia. (2020). Dichlórmetán. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
6. Brumér. (14. júla 2018). Dichlórmetán. Získané z: Brumer.com
7. MSD online. (2019). Dichlórmetán (metylénchlorid) nebezpečenstvo a bezpečnostné informácie. Zdroj: MSDSONLINE.com
8. EPA. (2000). Metylénchlorid (dichlórmetán). [PDF]. Získané z: EPA.Vláda