Štruktúra kyseliny sulfónovej, nomenklatúra, vlastnosti, použitie

To sa nazýva kyselina sulfónová Vo všetkých zlúčeninách patriacich do rodiny organických kyselín, ktoré majú jednu alebo viac skupín₃H. Niektorí autori naznačujú, že zlúčeninou otca je H-S (= O)₂-Och, alebo h-tak₃H, nazývaná nejaká „kyselina sulfónová“, sa však jej existencia nepreukázala ani existencia jeho tautoméru HO -S (= O) -OH známa ako „kyselina sulfur“ (H (H (H₂SW₃), ani v roztoku ani v tuhom stave.

Druhý je spôsobený plynným oxidom siričitým (IV) (SO₂) Vo vodnom roztoku sa stáva bisulfitovými iónmi (HSO₃^-) a pyrosulfit (s₂Ani₅^2-) A nie na H-S (= o)₂-OH alebo HO -S (= O) -OH, ktorý už preukázal mnohí chemický vedci.

Sulfonilová skupina. Choij [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons

V r-tak chemickom receptúre₃H kyselín sulfónových, skupina R môže predstavovať uhľovodíkové kostry, ako je alkán, alqueno, alchén a/alebo piesok. Môžu obsahovať sekundárne funkcie, ako je ester, éter, ketón, amino, amido, hydroxyl, karboxylové a fenolové skupiny.

Kyseliny sulfónovej sú silné kyseliny, porovnateľné s kyselinou sírovou (H₂SW₄). Zvyšok jeho vlastností však do značnej miery závisí od povahy skupiny r.

Niektorí majú tendenciu desulfonaru pri vysokých teplotách. To znamená stratu skupiny -SO₃H, najmä keď R je piesočnaté, to znamená s benzénovým kruhom.

Sulfónové kyseliny majú veľa použití v závislosti od ich chemického vzorca. Používajú sa na výrobu farbív, atramentov, polymérov, detergentov, povrchovo aktívnych látok a katalyzátorov, medzi mnohými ďalšími aplikáciami.

[TOC]

Štruktúra

Kyseliny sulfónovej majú nasledujúcu všeobecnú štruktúru:

Všeobecný vzorec sulfónových kyselín. Benjah-Bmm27 [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons

Menovanie

- Skupina sulfonilu: -so₃H

- Prenájom alebo kyselina arilsulfónová: R-SO₃H

Vlastnosti

Sú pevné alebo tekuté v závislosti od skupiny r. Nie sú známe žiadne plynné kyseliny sulfónovej.

Jeho fyzikálne a chemické vlastnosti závisia od povahy skupiny r. Na porovnanie existujú niektoré fyzikálne vlastnosti niekoľkých kyselín sulfónových, kde P.F. Je to bod topenia a P.a. Je to bod varu pri tlaku 1 mm Hg:

- Kyselina metanosulfónová: P.F. 20 ° C; p.a. 122 ° C

- Kyselina etanozofónová: P.F. -17 ° C; p.a. 123 ° C

- Kyselina propulfónová: P.F. -37 ° C; p.a. 159 ° C

- Kyselina butanosulfónová: P.F. -15 ° C; p.a. 149 ° C

Môže vám slúžiť: chlorid železitý (FECL2): Štruktúra, použitie, vlastnosti

- Kyselina pentosulfónová: P.F. -16 ° C; p.a. 163 ° C

- Hexanosulfónová kyselina: P.F. 16 ° C; p.a. 174 ° C

- Kyselina benzefónová: P.F. 44 ° C; p.a. 172 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- Kyselina p-toluensulfónová: P.F. 106 ° C; p.a. 182 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulnová kyselina: P.F. 78 ° C; p.a. Rozkladá sa

- Kyselina 2-naftalensulfónová: P.F. 91 ° C; p.a. Rozkladá sa

- Kyselina trifluórmetanosulfónová: P.F. nič; p.a. 162 ° C (pri 760 mm Hg)

Väčšina z nich je veľmi rozpustná vo vode.

Kyseliny sulfónovej sú ešte viac kyselín ako karboxylové kyseliny. Majú kyslosť podobnú ako u kyseliny sírovej. Rozpúšťajú sa vo vodnom hydroxidu sodného a vodného hydrogenuhličitanu.

Majú tendenciu trpieť tepelným rozkladom a vyskytujú sa ich desulfonáciou. Niektoré z alkosulfónových kyselín sú však tepelne stabilné. Obzvlášť kyselina trojica alebo trifluórmetánsulfónová kyselina je jednou z najsilnejších a najstabilnejších kyselín.

Získanie

Kyseliny arilsulfónovej

Kyseliny ailsulfónovej sa všeobecne získavajú prostredníctvom procesu sulfonácie, ktorý spočíva v pridaní nadbytku kyseliny sírovej dymu (H₂SW₄ + SW₃) Do organickej zlúčeniny chceme sulfonar. Napríklad v prípade benzénu:

C₆H₆ + H₂SW₄  C₆H₅SW₃H + h₂Ani

ARH + H₂SW₄  Arzo₃H + h₂Ani

Sulfonácia je reverzibilná reakcia, pretože ak pridáme do zriedenej kyseliny benzeulfónovú kyselinu a prejdeme parou na zmesi₃ A benzén je destilovaný volatilizáciou parou, čím sa rovnováha smerom k desulfonácii.

Sulfonančným činidlom môže byť tiež kyselina chlórsulfurová, kyselina sulfamová alebo sulfitový ión.

Alkylofónové kyseliny

Tieto sa všeobecne pripravujú sulfooxidáciou, tj ošetrenie alkylových zlúčenín oxidom siričitého SO₂ a kyslík alebo₂, alebo priamo s siričitým tričom₃.

RH + 2SO₂ + Ani₂ + H₂Alebo r-tak₃H + h₂SW₄

Žiadosti

Kyseliny sulfónovej pre povrchovo aktívne látky a detergenty

Na výrobu detergentov sa používajú alkybenfové kyseliny, ktoré sú jedným z najrozšírenejších použití.

Kyselina p-metylbenzefónová. SU-NO-G. Zdroj. *Dátum = 21. augusta 2006. *Vyrobené s chemdrawom. Zdroj: Wikipedia Commons.

Používajú sa na práškové a kvapalné čistiace prostriedky, detergenty pre ťažké alebo ľahké úlohy, ruky a šampóny mydlá.

Aktívnymi komponentmi sú všeobecne alkybenzén lineárne a sulfonované mastné estery.

Ako povrchovo aktívne látky sú bežné alfa-olefínsulfonáty, sulfobetíny, sulfosukcináty a prenajímané étere disulfonuje difenilickú, z ktorých všetky sú odvodené od sulfónových kyselín.

Môže vám slúžiť: oxalát sodný (Na2C2O4): Štruktúra, vlastnosti, použitia, riziká

Tieto povrchovo aktívne látky sa nachádzajú v produktoch čistenia domácností, kozmetiky, polymerizácie v emulziách a chemickej výrobe pre poľnohospodárstvo.

Ligosulfonáty sú odvodené sulfónom z lignínu, zložky dreva a používajú sa ako disperging, zvlhčujúce, väzobné činidlá v cestných chodníkoch, betónových prísadách a prísadách v potravinách pre zvieratá.

Na zvýšenie plynulosti a pevnosti cementu sa používa kyselina 2-naftalanosulfónová kyselina.

Sfarbenie kyseliny sulfónovou

Tieto sa všeobecne charakterizujú obsahom skupín AZO (R-N = N-R).

Kyslé červené sfarbenie. Smokefoot [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Farby odvodené od kyseliny sulfónovej majú užitočnosť v papierovom priemysle, atramenty, ako je injekčná tlač, textil, ako je bavlna a vlna, kozmetika, mydlá, čistiace prostriedky, jedlo a koža.

Derivát kyseliny 2-naftalanosulfónovej.

Amidy založené na kyselinách sulfónovej

Táto aplikácia zdôrazňuje kyseliny akrylamidefónových, ktoré majú polyméry, v kovovej elektróde, ako sú povrchovo aktívne látky a v priehľadných protichodných povlakoch.

Používajú sa tiež na zlepšené regenerácie oleja ako látky na zlúčeniny na pôde, v hydraulických zmesiach cementu a ako aminoplastické živice vytvrdzovacie urýchľovače.

Niektoré sulfonamidy sa používajú aj vo vzorcoch insekticídov.

Fluórované a chlórfluor sulfónové kyseliny

Táto skupina zdôrazňuje kyselinu trifluórmetanosulfónovú (porovnaj₃SW₃H), tiež nazývaná trifická kyselina. Táto zlúčenina má katalýzu organickej syntézy a polymerizačných reakcií.

Kyselina. CAPACIO [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Napríklad sa používa pri polymerizácii aromatických olefínov a pri príprave vysoko rozvetvených parafínových uhľovodíkov s vysokým oktánovým číslom na ich použitie ako prísady z paliva.

Ďalšia z jej aplikácií je v syntéze vodivých polymérov pomocou polyacetylénového dopingu, ktorý produkuje napríklad polovodiče typu typu p.

Kyselina pentafluóretanosulfónová (porovnaj₃Cf₂SW₃H), známa ako kyselina pentapliková, sa používa ako organický katalyzátor.

Trifická kyselina reaguje s antimónovým pentafluoridom (SBF₅) Generovanie So -založenej „magickej kyseliny“, super -kyslého katalyzátora, ktorý slúži na alkyláciu a polymerizáciu.

Môže vám slúžiť: jódová tinktúra: vlastnosti, použitia, kontraindikácie

Nafion-H je iónová výmena živici parfumovanej kyseliny sulfónovej polyméru. Má charakteristiku inertu smerom k silným kyselinám, silným základom a redukciou alebo oxidačným činidlám.

V biologických aplikáciách

Jednou z mála kyselín sulfónovej, ktorá sa nachádza v prírode.

Syntetické a prírodné býčie bojové zápasy sa používajú ako doplnky v potravinách pre domáce zvieratá a farmaceutické výrobky.

Bullfighting molekula. Prísny. Zdroj: Wikipedia Commons

Kyselina taurocol je zložka žlče a podieľa sa na trávení tukov. Kyselina 8-anilino-1-naftalanosulfónová, syntetická zlúčenina, sa používa pri štúdiu proteínov.

Ako inhibítory vírusu herpes simplex sa používajú kopolyméry močoviny a kyselina bifenyldisulfónová.

Niektoré deriváty kyseliny sulfónovej, ako je sulfonovaný polystyrén a niektoré azokompiestos, preukázali inhibičné vlastnosti ľudskej imunodeficiencie alebo vírusu HIV, bez toho, aby boli nadmerne toxické proti hostiteľským bunkám.

V ropnom priemysle

Určité zmesi derivátov oleja, ktoré zahŕňajú rozmanitú kombináciu aromatických, parafínov a polynukleárnych aromatických, môžu byť sulfónované a potom správne neutralizované generujúce tzv. Sulfonáty oleja.

Tieto ropné sulfonáty majú vlastnosť zníženia chirurgického napätia vo vode. Okrem toho je jej výroba veľmi nízka.

Z tohto dôvodu sa ropné sulfonáty vstrekujú do existujúcich ropných vrtov, ktoré pomáhajú zotaveniu ropy, ktoré je uzavreté medzi horninami pod povrchom.

Vo formulácii maziva a antikorotóznych

Sulfonáty horčíka sa široký využíval v mazivá.

Sulfonáty bária sa používajú v anti -flint lubrikantoch na použitie používané vo vysokorýchlostných aplikáciách. Sulfonáty sodíka a vápenatého majú mazivo a mastné tuky na zlepšenie vlastností extrémneho tlaku.

Salty horčíka kyseliny sulfónovej sú tiež užitočné v antikoróznych aplikáciách, ako sú povlaky, tuky a živice.

Odkazy

1. Falk, Michael a Giguere, Paul a. (1958). O povahe kyseliny sírovej. Canadian Journal of Chemistry, zv. 36, 1958. Obnovené z nrcresearchpress.com
2. Betts, r.H. a Voss, r.H. (1970). Kinetika výmeny kyslíka medzi sulfitovým iónom a vodou. Canadian Journal of Chemistry, zv. 48, 1970. Obnovené z nrcresearchpress.com
3. Bavlna, f.Do. A Wilkinson, G. (1980). Pokročilá anorganická chémia. Štvrté vydanie. Kapitola 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyklopédia chemickej technológie. Zväzok 23. Štvrté vydanie. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Povrchovo aktívne látky. Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie zv. 35. Wiley-Vch Verlag GmbH & Co.