Štruktúra kyseliny galovej, vlastnosti, získanie, použitia

On Kyselina galová Je to organická molekulárna receptúra ​​zlúčenina C₆H₂(Oh)₃Cooh, ktorý patrí do kategórie polyfenolov. Je rozpoznávaný, pretože má tvar kryštalického prachu v blízkosti bledom žltej farby.

Je to kyselina trihydroxybenzoová, ktorá je tvorená benzénovým kruhom, na ktorý sú kyslé karboxylové (-COH) a 3 hydroxylové (-OH) skupiny umiestnené v pozíciách 3, 4 a 5 kruhu United.

Molekulárna štruktúra kyseliny galovej (kyselina 3,4,5-Trihydroxibenzoic). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons

V prírode sa široko šíri, pretože je to produkt, ktorý sa tvorí v dôležitých množstvách v rastlinách a húbách. Na triesloviny väčšiny rastlinných druhov sú voľné alebo pripevnené.

Dubová kôra. Rob Mitchell [CC0]. Zdroj: Wikipedia Commons

Nachádza sa tiež v mede, kakao, rôznych bobúľ, mango a inom ovocí a zelenine a pri niektorých nápojoch, ako sú infúzie vína a čaju.

V zeleninových tkanivách je vo forme esteru alebo gallátu. Množstvo, v ktorom je závislé od vonkajších stimulov, ako je množstvo UV žiarenia, ktoré dostáva rastlina, chemický stres a mikrobiálne infekcie.

V prípade hrozna a vína závisí od odrody, spracovania a skladovania hrozna. V zelenom čaji je obsah Galate vysoký, ale kakao obsahuje viac ako zelený čaj a červené víno.

Chemicky sa správa ako redukčné činidlo. Je adstringent a antioxidant. Používa sa tiež v modrých atramentoch na písanie a bežne sa používa vo farmaceutickom priemysle. 

Má široký potenciál v lekárskych aplikáciách, pretože viaceré vlastnosti kyseliny galovej a jej derivátov z neho robia sľubné terapeutické činidlo v preventívnej medicíne.

[TOC]

Štruktúra

Kyselina galová kryštalizuje v absolútnom metanolu alebo chloroforme vo forme bielych ihiel. Kryštalizuje vo vode z vody z vášho monohydrátu.

Menovanie

- Kyselina galová.

- Kyselina 3,4,5-trihydroxibenzoika.

Vlastnosti

Fyzický stav

Pevné kryštalické ihly.

Molekulová hmotnosť

170,12 g/mol.

Bod topenia

Rozkladá sa na 235-240 ° C, vytvára pyrogalol a co₂

Hustota

1694 g/cm³

Rozpustnosť

Vo vode: mierne rozpustné.

- 1 g v 87 ml vody

- 1 g v 3 ml vriacej vody

Môže vám slúžiť: chlorid ortuti (ii): Štruktúra, vlastnosti, získanie, použitia

V etanole: 1 g v 6 ml alkoholu.

V dityl éter: 1 g v 100 ml éteru.

V glycerolu: 1 g v 10 ml glycerolu.

V acetóne: 1 g v 5 ml acetónu.

Prakticky nerozpustný v benzéne, chloroforme a olejovom éteru.

Disociačná konštanta

Klimatizovať₁ 4,63 x 10^-3 (pri 30 ° C).

Klimatizovať₂ 1,41 x 10^-9

Chemické vlastnosti

Roztoky kyseliny galovej, najmä soli alkalických kovov, absorbujú kyslík a keď sú vystavené vzduchu, sú hnedé.

Kyselina galová je silné redukčné činidlo, ktoré môže redukovať soli zlata alebo striebra na kov. Je nezlučiteľná s chlórmi, permanganátom, amoniakom, octitom olovom, alkalickým hydroxidom, alkalickým uhličitanom, soli striebra a oxidačných činidiel vo všeobecnosti.

So železnými soľami (II) tvorí kyselina galová intenzívny modrý komplex.

V kyseline galovej je hydroxylová skupina (-OH) v polohe 4 naj chemicky reaktívnejšia.

Ďalšie vlastnosti

Musí sa chrániť pred svetlom, pretože to degraduje fotochemicky.

Je to mäkký miestny dráždivý. Vdýchnutie prachu môže ovplyvniť nos a krk a kontakt s očami a kožou spôsobuje podráždenie.

Štúdie toxicity na myšiach naznačujú, že požitá až do úrovne 5 000 mg/kg, kyselina galová nie je pre tieto zvieratá toxická. Považuje sa za nízku toxicitu a potvrdzuje bezpečnosť jeho používania.

Získanie

Kyselina galová sa získava alkalickou alebo kyslou hydrolýzou vlašských orechov alebo rastlinných materiálov bohatých v týchto zlúčeninách.

Hydrolýza sa môže vykonávať aj enzymatickým spôsobom pomocou vývarov plodín plesní, ako sú napríklad Glaucum penicillium alebo Aspergillus Niger, ktoré obsahujú tanasu, enzým, ktorý zlomí alebo rozdeľuje molekulu tanínu.

Ďalším spôsobom, ako získať kyselinu galovú, je z kyseliny p -hydroxibenzoovej, prostredníctvom alkalickej sulfonácie a fúzie, ktorá dosahuje pridanie ďalších dvoch skupín -OH do molekuly.

Žiadosti

- V atramentoch a farbivoch

Kyselina galová sa používa pri výrobe antragalolu a pyrogalolu, ktoré sú sprostredkovateľmi pri výrobe farbiva, ako je galocyanín a galoflavín. Na druhej strane je to surovina v syntéze oxazínových derivátov, ktoré sa používajú aj ako farbivá.

Pretože tvorí modrý komplex so železom, kyselina galová je veľmi dôležitá pri výrobe atramentov na písanie. Tieto atramenty obsahujú hlavne zmes kyseliny galovej, železitý sulfát (FESO₄) a arabský guma.

Môže vám slúžiť: Kyselina: Štruktúra, vlastnosti, biosyntéza, použitie

Galické atrakcie na kyseline železa boli nevyhnutnými materiálmi na písanie dokumentov, kreslenie plánov a prípravu písomných materiálov.

Modrý atramentový pero. ButterflyLunch [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons

- V lekárskych aplikáciách

Používa sa ako črevná astringent a činidlo na zastavenie krvácania (STIPTIC). Kyselina galová je surovina pri získavaní ruflalu, čo je antimalarické činidlo.

Vďaka svojej redukčnej chemikálii sa kyselina galová používa pri výrobe farmaceutických výrobkov.

- V potenciálnych lekárskych aplikáciách

Proti rakovine

Kyselina galová bola identifikovaná ako hlavná zodpovedná za antirakovinové vlastnosti niekoľkých rastlinných extraktov.

Na rozdiel od jeho konkrétneho antioxidačného pôsobenia sa zistilo, že môže predstavovať prooxidačné charakteristiky pri indukcii apoptózy rakovinových buniek. Apoptóza je usporiadaná deštrukcia poškodených buniek spôsobených rovnakým organizmom.

Bunková apoptóza. Ltunovskaya v. Nagibín [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons

Existujú dôkazy, že kyselina galová a galas indukujú selektívnu apoptózu v rýchlych rastových bunkách, pričom zdravé bunky ponechávajú neporušené. Uvádza sa tiež, že angiogenéza brzdy a následne invázia do rakoviny a metastáz.

Protirakovinová aktivita kyseliny galovej bola nájdená pri leukémii, rakovine prostaty, pľúcnych, žalúdku, pankreasu a hrubom čreve, rakovine prsníka, krčka maternice a pažeráka.

Proti rôznym patológiám

V niekoľkých štúdiách sa ukázalo, že má antifungálne, antibakteriálne, antivírusové, antialergické, anti -efektívne, antimoutogénne, anti -vládny, antiobézita a imunomodulačná aktivita.

Kyselina galová je dobrým kandidátom na kontrolu periodontálneho ochorenia (Gumov ochorenie).

Vykazuje tiež neuroprotektívny potenciál, kardioprotekt, hepatoprotektor a nefroprotektor. Napríklad v rôznych štúdiách srdcových tkanív u potkanov sa potvrdilo, že kyselina galová má ochranný účinok myokardu proti oxidačnému stresu.

Ako bunkové anti -stagingové činidlo

Kyselina galová poskytuje účinnú ochranu pred oxidačným poškodením spôsobeným reaktívnymi druhmi nachádzajúcimi sa v biologických systémoch, ako sú hydroxylové radikály (OH^.), superoxid (alebo₂^.) a peroxyl (roo^.).

Bolo stanovené, že v tráviacom trakte je absorbovaný rýchlejšie ako väčšina polyfenolov. A je jedným z tých, ktorí majú najväčšiu antioxidantnú kapacitu.

Môže vám slúžiť: Enthalpia

Niektorí vedci navyše tvrdia, že kyselina galová môžu deti prepravovať, aby zvýšili svoju aktivitu proti starnutiu. Niosoma je molekulárny systém kontrolovaných uvoľňovaní liečiva namiesto organizmu, ktorý to vyžaduje.

Tieto vlastnosti mu dodávajú vysoký potenciál proti starnutiu buniek.

- Vo veterinárnom použití

Používa sa ako zvieratá u zvierat.

- V rôznych aplikáciách

Kyselina galová sa používa pri výrobe jej esterov, ako je metyl gallát, propylový gallát, gallát Octilo a Laurilo Gallate.

Tieto deriváty sa široko používajú ako antioxidanty a konzervačné látky spracovaných potravín, v potravinárskych materiáloch, aby sa zabránilo oxidačnej žlčkosti a zhoršeniu. Uvedené deriváty sa používajú aj v kozmetike.

Kyselina galová sa používa ako fotografický vývojár a vo výrobe papiera. Okrem toho sa vo veľkej miere používa pri stabilizácii kolagénu v procese opaľovania kože.

Ako analytické činidlo je kyselina galová ako štandardná na určenie obsahu fenolu v rastlinných extraktoch a výsledky sú vyjadrené ako ekvivalenty kyseliny galovej.

Používa sa tiež v testoch na stanovenie voľných minerálnych kyselín, dihydroxyacetónu a alkaloidov.

- Užitočnosť v prírodných vodných prostrediach

Kyselina galová, prirodzene prítomná vo vodonosných kolektoroch v rastlinnej hmote, je jednou z tých, ktorí sú zodpovední za dostupnosť výživy viery (ii) potrebné pre rast vodných druhov.

Je to preto, že je schopný udržiavať vysoké hladiny koncentrácie železa (II) rozpustené za aeróbnych podmienok. Je to preto, že tvorí komplex s oxidáciou vierou vierou (II).

Vodné druhy: pstruh. John French Image. Zdroj: Pixabay

Odkazy

1. Saxid, m. a kol. (2019). Dodanie fytomedicínov na báze nanočastíc: Výzvy a príležitosti. V novom vzhľade na fytomedicín. KAPITOLA 23. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. a otterbein a. (redaktori) (1983). Index Merck. Desiate vydanie. Merck & Co., Inc.
3. Príručka chémie a fyziky CRC. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie. (1990). Piaty vydanie. Zväzok A13. VCH Verlagsgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. a Kakkar, r. (2015). Kyselina galová: všestranný antioxidant s sľubnými terapeutickými a priemyselnými aplikáciami. RSC Advances. RSC obnovil.orgán.
6. Zanwar, Anand a., a kol. (2014). Úloha kyseliny galovej pri kardiovaskulárnych poruchách. V polyfenoloch v oblasti ľudského zdravia a chorôb. Kapitola 80. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.
7. Nowak, r. a kol. (2014). Polyfenoly rastlín ako chemopreventívne látky. V polyfenoloch v oblasti ľudského zdravia a chorôb. Kapitola 97. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com.