Štruktúra a dôležitosť cyklopentanoperhydofenantreno a význam

On Cyklopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano alebo Gonano je uhľovodík tvorený niekoľkými cyklickými krúžkami, ktoré tvoria centrálnu kostru cholesterolu a jeho hormonálne deriváty; Okrem niektorých drog a ich derivátov. Rastliny a zvieratá obsahujú rôzne zlúčeniny so kostrami cyklopentaperhidrofenantrenu, ktoré majú vo svojich životne dôležitých procesoch dôležité funkcie.

Farmakologický priemysel je už desaťročia venovaný skúmaniu prírodných zlúčenín rôznych organizmov pri hľadaní aktívnych a účinných zložiek na vývoj liekov, pesticídov a iných chemických zlúčenín.

Schéma polycyklickej štruktúry štyroch kruhov cyklopentanoperhydropenantrenu (zdroj: Neurotokerker [verejná doména] prostredníctvom Wikimedia Commons) sa ukázali ako aktívne princípy terapeutických agentov, ktoré sa používajú v cyklopentanoperehydrofenanteno, ktoré sa používajú v cyklopentanoperhydrofenanteno, ktoré sa používajú v cyklopentanoperehydrofenanteno. Iné látky na liečbu určitých typov patológií a chorôb.

[TOC]

Štruktúra

Cyklopentanoperhydropenantran. Toto sa považuje za celkový saturačný produkt hydrogenáciou fenantreno.

Skladá sa zo 17 atómov uhlíka a niektoré prírodné deriváty majú vždy dve metylové skupiny v uhlíkoch 10 a 13, ktoré sú známe ako uhlové metylos.

Molekula cyklopentanoperhidrofenantrenu v spojení s uhlovými metylmi má šesť asymetrických uhlíkov (5.10; 8,9; 13,14), takže zlúčenina má najmenej 64 izomérov.

Väčšina prírodných derivátov steroidov sa však líši iba v stereoizáli uhlíkov 5 a 10.

Zlúčeniny odvodené z cyklopentanoperhidrofenanantran.

Výskyt v prírode

Esteroly: cholesterol

Cyklická štruktúra cyklopentanoperhydropenantreno sa nachádza vo viacerých zlúčeninách v prírode.

Steroly sú sekundárne alkoholické zlúčeniny, ktorých hlavnou kostrou je polycyklický kruh cyklopentanoperehydrofenantrenu. Medzi najlepšie študované steroly patrí cholesterol.

Štruktúra cholesterolu (Zdroj: Chem Sim 2001 [verejná doména] cez Wikimedia Commons) Cholesterol je tuhý alkohol s 27 atómami uhlíka nájdený iba u zvierat. Vychádza z molekuly známeho ako Colesteno, ktorá pochádza z Colestane, tvorená dvojitou väzbou medzi uhlíkmi 5 a 6.

Táto zlúčenina má bočný reťazec v uhlíku polohy 17 a skupinu OH v uhlíku polohy 3.

Cholesterol odvodzuje steroidy, vitamíny a steroidné hormóny, ako je progesterón, aldosterón, kortizol a testosterón. Tieto hormóny, napriek tomu, že prezentujú veľké variácie medzi ich štruktúrami, udržiavajú ako centrálna kostra molekula cyklopentanoperhydropenantreno molekula.

Steroidy

Základom steroidnej štruktúry je jadro štyroch krúžkov molekuly cyklopentanoperapeidrofenantreno. Prírodné steroidy u cicavcov sú syntetizované hlavne v sexuálnych orgánoch, nadobličkách a placente a všetky pochádzajú z cholesterolu.

Steroidy sú rôznorodou skupinou zlúčenín, ktoré majú vo všeobecnosti hormonálny charakter alebo sú vitamíny, ktoré majú ako substituentné skupiny cyklopentanoperehidrofenanantreno kostry do karbonylových skupín, hydroxylov alebo uhľovodíkových reťazcov.

Medzi steroidmi sú vitamín D a jeho deriváty. Niektorí vedci klasifikujú cholesterol ako steroid.

V mozgu majú gliové bunky všetky bunkové mechanizmy na syntézu In situ Mnoho neuroesteroidov potrebných pre ich funkciu.

Steroidné hormóny

Steroidné hormóny sú veľkou triedou malých lipofilných molekúl, ktoré sú syntetizované v steroidogénnych tkanivách a pôsobia na ich miestach Diana, aby regulovali nespočetné množstvo fyziologických funkcií endokrinného systému, medzi ktorými by sa mohol spomenúť sexuálny a reprodukčný vývoj.

Niektoré steroidné hormóny sú produkované bunkami kortexu nadobličiek, bunkami „teales“ vaječníkov a semenníkových buniek Leydig. V placente trofoblastických bunkách syntetizujú veľké množstvo progesterónu a estrogénu, oba steroidné hormóny.

Štruktúra propionátu testosterónu (zdroj: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)] Via Wikimedia Commons) Progesterón je hormón prírodného pôvodu patrí do rodiny progestogénových hormónov. Tieto podporujú vývoj vaječníkov u zvierat, takže sa hovorí, že progesterón je hormón zodpovedný za sekundárny sexuálny vývoj u žien.

Estrogény sú hormóny odvodené od bodu. Tieto hormóny sú typické pre prvú polovicu ženského sexuálneho cyklu a indukujú tvorbu orgánov, ako sú prsia a vaječníky.

Ako steroidné hormóny, štruktúra progesterónu a estrogénu pozostáva z centrálnej kostry cyklopentanoperhydrofenantrenu, ktorá sa mení iba vo funkčných ketónových a okysličených skupinách.

Prítomnosť v priemysle

Vo farmaceutickom priemysle sa vyvinulo početné lieky s použitím cyklickej kostry cyklopentanoperhydrofenantrenu alebo derivátov cholesterolu ako hlavnej štruktúry.

To je prípad Levonorgestrel, progestínu používaného v antikoncepčných formuláciách a ktorý má aktivitu 80 -krát silnejšiu ako prírodné progesteróny organizmu. Tento liek má androgénny účinok, pretože konkuruje testosterónu na aktiváciu proteínu progesorového dopravníka.

Štruktúra Levonorgestrel (Zdroj: Žiadny strojovo čitateľný autor poskytuje. Ayacop predpokladal (na základe nárokov na autorské práva). [Verejná doména] prostredníctvom Wikimedia Commons) Mnoho kortikosteroidov, ako je kortizón, hydrokortizón a prednisón. Tieto zlúčeniny sú syntetické steroidy, ktoré napodobňujú účinky mnohých hormónov produkovaných nadobličkami.

Dehydroepiandrosterón je prekurzorom testosterónu syntetického steroidu, ktorý sa predáva ako predormonálny výživový doplnok, bežne známy ako Andros. Ako zvláštny fakt, v roku 1998 bol predaj tejto drogy prepustený po dopingu Marka McGwireho, ktorý bol momentálne majiteľom záznamu Domáci rons Vo veľkých baseballových ligách.

Dôležitosť

Dôležitosť kostry cyklopentanoperhydropenantreno spočíva v jej prítomnosti ako základnej súčasti rôznych molekúl v prírode.

Cholesterol je dôležitou súčasťou biologických a lipoproteínov amfipatickej povahy. Je to predchodca v syntéze vitamínu D, steroidných hormónov a žlčových kyselín.

Vitamín D má dôležitú úlohu pri znižovaní rizika chronických chorôb vrátane rôznych typov rakoviny, autoimunitných chorôb a kardiovaskulárnych chorôb. Ľudia to získajú zložené z vystavenia svetla alebo prostredníctvom potravín požitého v strave.

Štruktúra vitamínu D (zdroj: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)] Prostredníctvom Wikimedia Commons) Spracovanie vitamínu D súvisí s hladinami hormónov paratyreózy, takže úzko súvisí s metabolizmom tela ľudských bytostí.

Fytosteroly sú bioaktívne rastlinné zlúčeniny analogické s cholesterolom u zvierat, ktoré majú molekulárnu štruktúru štyroch krúžkov odvodených z cyklopentanoperaphydrofenanano.

Tieto zlúčeniny sú prítomné v rastlinách a navzájom sa líšia počtom atómov uhlíka a povahou ich postranného reťazca.Surové palmové olej, ktorý sa široko používa v rôznych odvetviach a medzi nimi v potravinárskom priemysle je bohatý na tento typ sterolov.

Odkazy

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrolovaná štúdia prednizolónu pri akútnej polyneuropatii. Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Neuroaktívne steroidy. Časopis FASB, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Nedostatok vitamínu D. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Biosyntéza a metabolizmus cholesterolu. Lieky a terapeutické kardiovaskulárne, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Prehľad metabolizmu cholesterolu lipoproteínov: Dôležitosť pre funkciu vaječníkov. J. Ani. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, K. D. (2018). Základné koncepcie v klinickej biochémii: Praktický sprievodca. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Resapa, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Kvapalné chromatografické metodiky na stanovenie steroidných hormónov vo vodných environmentálnych systémoch. Trendy v environmentálnej analytickej chémii, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. A. (1955). Porovnanie metód na hodnotenie cholesterolu v biologických kvapalinách. Univerzita Buenos Aires.
11. Pérez-tiež, e., Ruiz-samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, a., Valverde-Som, L.,… Pictures-Rodríguez, L. (2015). Analytické metódy Porovnanie scenárov difonovaných analytických klasií: Aplikácia pre geografický pôvod jeseň planingu (NP) HPLC odtlačky prstov prstov. Análny. Metódy, 7, 4192-4201.
12. Ty, L. (2004). Biotransformácia steroidných hormónov a xenobiotická indukcia enzýmov metabolizujúcich pečeňové steroidy. Chemické biologické interakcie, 147, 233-246.