Štruktúra cyklohexen, vlastnosti, syntéza a použitie

On Cyklohexen Je to alkén alebo cyklický olefín, ktorého molekulárny vzorec je C₆H₁₀. Skladá sa z bezfarebnej tekutiny, nerozpustnej vo vode a miešateľne s mnohými organickými rozpúšťadlami. Vyznačuje sa horľavou av prírode sa zvyčajne vyskytuje v hulle decht.

Cyklohexen sa syntetizuje čiastočnou hydrogenáciou benzénu a dehydratáciou cyklohexanolového alkoholu; to znamená viac oxidovaný spôsob. Rovnako ako iné cykloalquény, prežíva elektrofilné pridávanie a voľné radikály; Napríklad halogenačná reakcia.

Molekula cyklohexen. Zdroj: Neurotoger.

Tento cyklický (horný obraz) tvorí aceotropné zmesi (nie je možné separovať destiláciou), s nižšími alkoholmi a kyselinou octovou. Nie je príliš stabilný v predĺženom skladovaní, pretože sa rozkladá pod pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

Cyklohexen sa používa ako rozpúšťadlo, a preto má početné aplikácie, ako napríklad: vysoký oktánový stabilizátor benzínu a extrakcia oleja.

Ale najdôležitejšou vecou je, že cyklohexen slúži ako sprostredkovateľ a surovina na získanie početných zlúčenín s veľkou užitočnosťou vrátane: cyklohexanónu, kyseliny adipovej, kyseliny maleínovej, cyklohexánu, butyne, cyklohexylkarboxylovej kyseliny atď.

[TOC]

Konštrukcia cyklohexénu

Konštrukcia cyklohexénu. Zdroj: Kemikungen [verejná doména]

Horný obrázok zobrazuje štruktúru cyklohexen s modelom guľôčok a tyčí. Môžete si všimnúť šesťkarbónový krúžok a dvojitú väzbu, obidve nenasýtenie zlúčeniny. Z tohto hľadiska sa zdá, že prsteň je plochý; Ale to nie je vôbec.

Na začiatok, dvojité uhlíky Bond majú hybridizáciu SP², čo im dáva plochú trigonálnu geometriu. Preto sa tieto dva uhlíky a tie, ktoré sú k nim susediace s nimi, sa nachádzajú v rovnakej rovine; Zatiaľ čo dva uhlíky na opačnom konci (k dvojitému dlhopisu) sú nad a pod uvedenou rovinou.

Môže vám slúžiť: špecifická hmotnosť

Dolný obrázok dokonale ilustruje novo vysvetlený.

Predný pohľad na konštrukciu cyklohexen. Zdroj: Ben Mills.

Všimnite si, že čierny prúžok sa skladá zo štyroch uhlíkov: dva z dvojitého zväzku a ostatní s nimi susedia. Exponovaná perspektíva je perspektíva, ktorá by sa získala, keby divák umiestnil jeho oko hneď pred dvojitým odkazom. Potom je zrejmé, že uhlík je hore a pod týmto lietadlom.

Pretože molekula cyklohexen nie je statická, vymenia sa dva uhlíky: jeden klesne, zatiaľ čo druhý stúpne nad rovinou. Takže by sa očakávalo, že sa bude správať touto molekulou.

Intermolekulárne interakcie

Cyclohexen je uhľovodík, a preto jeho intermolekulárne interakcie sú založené na londýnskych disperzných silách.

Je to preto, že molekula je apolar, bez permanentného dipólu a jej molekulová hmotnosť je faktor, ktorý najviac prispieva k jej udržiavaniu súdržnosti v kvapaline.

Podobne dvojitá väzba zvyšuje stupeň interakcie, pretože sa nemôže pohybovať s rovnakou flexibilitou ako u ostatných uhlíkov, čo uprednostňuje interakciu medzi susednými molekulami. Z tohto dôvodu má cyklohexen mierne väčší bod varu (83 ° C) ako bod cyklohexánu (81 ° C).

Vlastnosti

Chemické názvy

Cyklohexen, tetrahydribenzén.

Molekulová hmotnosť

82 146 g/mol.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná tekutina.

Vôňa

Sladká vôňa.

Bod varu

83 ° C až 760 mmHg.

Bod topenia

-103,5 ° C.

zapaľovač

-7 ° C (zatvorený šálka).

Rozpustnosť

Prakticky nerozpustné (213 mg/l).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Misilné s etanolom, benzénom, tetrachloridom uhlíkom, ropným éterom a acetónom. Očakáva sa, že bude schopný rozpustiť apolárne zlúčeniny, ako napríklad niektoré z uhlia alotropov.

Môže vám slúžiť: Torio: Štruktúra, vlastnosti, získanie, použitie

Hustota

0,810 g/cm³ pri 20 ° C.

Hustota pary

2,8 (s vzdušným vzťahom považovanými ako rovný 1).

Tlak vodnej pary

89 mmHg pri 25 ° C.

Sebaprečovanie

244 ° C.

Rozklad

Rozkladá sa v prítomnosti uránových solí pod pôsobením slnečného žiarenia a ultrafialového žiarenia.

Hrebeň

0,625 MPASCAL pri 25 ° C.

Spaľovacie teplo

3.751,7 kJ/mol pri 25 ° C.

Odparovanie

30,46 kJ/mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

26,26 Mn/m.

Polymerizácia

Môže polymerizovať za určitých podmienok.

Prah

0,6 mg/m³.

Index lomu

1 4465 až 20 ° C.

pH

7-8 až 20 ° C.

Stabilita

Cyklohexen nie je počas dlhodobého skladovania príliš stabilný. Vystavenie svetlu a vzduchu môže spôsobiť výrobu peroxidov. Je tiež nezlučiteľná so silnými oxidačnými činidlami.

Reakcie

-Cykloalky majú hlavne reakcie na pridanie, elektrofilné aj voľné radikály.

-Reaguje s brómom za vzniku 1,2-dibromocycyklohexan.

-Rýchlo oxiduje v prítomnosti permanganánu draslíka (KMNO₄).

-Je schopný produkovať epoxid (oxid cyklohexen) v prítomnosti kyseliny peroxibenzoovej.

Syntéza

Cyklohexen sa produkuje katalýzou kyslého cyklohexanolu:

Dehydratácia cyklohexanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Symbol A predstavuje teplo potrebné na podporu výstupu skupiny OH ako molekuly vody v kyslom médiu (-OH₂⁺).

Cyklohexen sa vyskytuje aj čiastočnou hydrogenáciou benzénu; To znamená, že dve z jeho dvojitých väzieb pridávajú molekulu vodíka:

Čiastočná hydrogenácia benzénu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Aj keď sa reakcia zdá byť jednoduchá, vyžaduje skvelú h₂ a katalyzátory.

Žiadosti

-Má užitočnosť ako organické rozpúšťadlo. Okrem toho je to surovina na výrobu kyseliny adipovej, adipického aldehydu, kyseliny maleovej, cyklohexanu a cyklohexylkarboxylovej kyseliny.

Môže vám slúžiť: rádioaktivita

-Používa sa na výrobu chloridu cyklohexanu, zlúčeniny používanej ako sprostredkovateľ prípravy farmaceutických výrobkov a trenia prísady.

-Cyklohexen sa tiež používa v syntéze cyklohexanónu, suroviny na výrobu liekov, pesticídov, parfumov a farbív.

-Cyklohexen zasahuje do syntézy aminocyklohexanolu, zlúčeniny, ktorá sa používa ako povrchovo aktívna látka a emulgátor.

-Okrem toho sa cyklohexen môže použiť na prípravu v laboratóriu butadieno. Táto posledná zlúčenina sa používa pri výrobe syntetického gumy, pri vypracovaní pneumatík automobilov a používa sa tiež pri vypracovaní akrylových plastov.

-Cyklohexen je surovina pre syntézu lyzínu, fenol, polycylofinovú živicu a gumové prísady.

-Používa sa ako stabilizátor vysokých oktánových benzínov.

-Zasahuje do syntézy nepremokavých povlakov, filmov odolných voči trhlinám a viazaným priečinkom pre povlaky.

Riziká

Cyklohexen nie je veľmi toxická zlúčenina, ale môže to spôsobiť kontaktom sčervenania kože a očí. Jeho vdýchnutie môže produkovať kašeľ a ospalosť. Okrem toho jeho požitie môže spôsobiť ospalosť, ťažkosti s dýchaním a nevoľnosťou.

Cyklohexen je málo absorbovaný v gastrointestinálnom trakte, takže sa neočakávajú vážne systémové účinky kvôli jeho požitiu. Maximálna komplikácia je jej aspirácia pre respiračný systém, ktorý môže produkovať chemickú pneumóniu.

Odkazy

1. Joseph F. Chiang a Simon Harvey Bauer. (1968). Molekulárna štruktúra cyklohexénu. J. Hod. Chem. SOC. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexén: nebezpečenstvo, syntéza a štruktúra. Štúdium. Získané z: štúdie.com
3. Morrison, r. Tón. A Boyd, r. N. (1987). Organická chémia. (5^{ubytovať sa} Vydanie.). Redakcia Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Publikácia. (2019). Cyklohexén. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
5. Chemická kniha. (2019). Cyklohexén. Obnovené z: Chemicalbook.com
6. Toxikologická dátová sieť. (2017). Cyklohexén. Tónovanie. Získané z: Toxnet.NLM.NIH.Vláda
7. Chemoxy. (s.F.). Štrukturálny vzorec pre cyklohexén je. Obnovené z: chemoxy.com