Primárne uhlíkové charakteristiky, typy a príklady

On Primárny uhlík Je to v akejkoľvek zlúčenine, bez ohľadu na jeho molekulárne prostredie, sa spája s aspoň iným atómom uhlíka. Tento odkaz môže byť jednoduchý, dvojitý (=) alebo trojitý (≡), pokiaľ existujú iba dva prepojené atómy uhlíka a susedné polohy (logicky).

Hydrogény prítomné v tomto uhlíku sa nazývajú primárne hydrogény. Chemické charakteristiky primárnych, sekundárnych a terciárnych vodíkov sa však líšia a prevažne vystavujú molekulárnym prostredím uhlíka. Z tohto dôvodu sa primárny (1) uhlík zvyčajne ošetrí viac ako jeho hydrogény.

Primárne uhlíky v hypotetickej molekule. Zdroj: Gabriel Bolívar.

A ako vyzerá primárny uhlík? Odpoveď závisí, ako sa uvádza, od jeho molekulárneho alebo chemického prostredia. Napríklad na vynikajúcom obraze sú indikované primárne uhlíky, uzamknuté vo vnútri červených kruhov, v štruktúre hypotetickej molekuly (aj keď pravdepodobne skutočné).

Ak sú starostlivo pozorované, zistí sa, že tri z nich sú totožné; Zatiaľ čo ostatné tri sú úplne odlišné. Prvé tri pozostávajú z metylových skupín, -ch₃ (napravo od molekuly) a ostatné sú metylolové skupiny, -ch₂Oh, nitrilo, -cn a amida, rconh₂ (naľavo od molekuly a pod ňou).

[TOC]

Primárne uhlíkové charakteristiky

Umiestnenie a odkazy

Nahor. Môžu byť kdekoľvek v štruktúre a kdekoľvek sú, poukazujú na „koniec cesty“; To znamená, kde končí časť kostry. Preto sú niekedy známe ako terminálne uhlíky.

Je teda zrejmé, že skupiny -ch₃ Sú to terminály a ich uhlík je 1. Všimnite si, že tento uhlík je spojený s tromi hydrogénmi (ktoré boli vynechané na obrázku) a jediným uhlíkom, čím dokončuje svoje štyri príslušné väzby.

Môže vám slúžiť: Sulfit sodný (Na2SO3)

Preto je každý charakterizovaný tým, že má odkaz C-C, odkaz, ktorý môže byť tiež dvojnásobný (C = CH₂) alebo trojnásobok (c≡ch). To platí stále, ak existujú aj iné atómy alebo skupiny spojené s týmito uhlíkmi; Rovnako ako u ostatných troch zostávajúcich 1. uhlíku obrázka.

Nízka prekážka

Bolo spomenuté, že primárne uhlíky sú terminály. Pri ukazovaní na koniec sekcie kostry nie sú žiadne ďalšie atómy, ktoré by do nich narušili. Napríklad skupiny -ch₃ Môžu interagovať s atómami z iných molekúl; Ale jeho interakcie so susednými atómami tej istej molekuly sú nízke. To isté platí pre -ch₂Och a -cn.

Je to preto, že sú prakticky vystavení „prázdnote“. Preto sa vo všeobecnosti vyskytujú pod stérickou prekážkou vo vzťahu k ostatným typom uhlíka (2., 3. a 4.).

Existujú však výnimky, produkt molekulárnej štruktúry s príliš veľkým množstvom substituentov, vysoká flexibilita alebo tendencia uzamknúť sa na sebe.

Reaktivita

Jedným z dôsledkov nižšej stérickej prekážky okolo uhlíka 1 je väčšia vystavenie reagovaniu s inými molekulami. Čím menej atómov bráni priechodu molekuly útočníka smerom k nemu, tým pravdepodobnejšie bude jeho reakcia.

Je to však pravda iba z hľadatého hľadiska. Najdôležitejší faktor je skutočne elektronický; To znamená, aké je prostredie takýchto uhlíkov 1.

Uhlík susediaci s primárnou, prenáša časť svojej elektronickej hustoty; A to isté sa môže stať v opačnom smere, čo uprednostňuje určitý typ chemickej reakcie.

Sterné a elektronické faktory teda vysvetľujú, prečo je zvyčajne najaktuálnejší; Aj keď neexistuje skutočné pravidlo globálnej reaktivity pre všetky primárne uhlíky.

Môže vám slúžiť: kyselina miristická: štruktúra, vlastnosti, získanie, použitie

Chlapci

Primárne uhlíky nemajú vnútornú klasifikáciu. Namiesto toho sú klasifikované podľa atómových skupín, do ktorých patria alebo s ktorými sú prepojení; To sú, funkčné skupiny. A keďže každá funkčná skupina definuje špecifický typ organickej zlúčeniny, existujú rôzne primárne uhlíky.

Napríklad skupina -ch₂Oh odvodzuje od primárneho alkoholu RCH₂Oh. Primárne alkoholy preto pozostávajú z 1. uhlíka spojeného s hydroxylovou skupinou, -oh.

Skupina nitrilo, -cn alebo -c≡n, na druhej strane, môže byť spojená priamo s atómom uhlíka pomocou jednoduchej väzby C -CN. Týmto spôsobom existencia sekundárnych nitrilov (r (r₂Cn) alebo oveľa menej terciárne (r₃Cn).

Podobný prípad sa stane s substituentom odvodeným z Amida, -conh₂. Môžu trpieť substitúciami hydrogénov atómu dusíka; Ale jeho uhlík môže byť spojený iba s iným uhlíkom, a preto sa bude vždy považovať za primárny C-Conh₂.

A pokiaľ ide o skupinu -ch₃, Je to alquilická náhrada, ktorá môže byť spojená iba s iným uhlíkom, a preto je primárny. Ak sa na druhej strane uvažuje o etylovej skupine, -ch₂Chvály₃, Okamžite si všimne, že Cho₂, Skupina metylénu je druhým uhlíkom na spojenie s dvoma uhlím (C-CH₂Chvály₃).

Príklady

Aldehydy a karboxylové kyseliny

Uvádza sa zmienka o niektorých príkladoch primárnych uhlíkov. Okrem nich máte nasledujúce skupiny: -chch a -cooh, nazývané formil a karboxyl, respektíve. Harby týchto dvoch skupín sú primárne, pretože budú vždy tvoriť zlúčeniny s receptúrami RCHO (aldehydos) a RCOOH (karboxylové kyseliny).

Môže vám slúžiť: terciárny alkohol: štruktúra, vlastnosti, príklady

Tento pár úzko súvisí s oxidačnými reakciami, ktoré utrpela formálna skupina, aby sa transformovala na karboxyl:

Rcho => rcoOH

Reakcia utrpená aldehydosmi alebo skupinou -cho, ak je substituent v molekule.

V lineárnych aminách

Klasifikácia amínov závisí výlučne od stupňa výmeny hydrogénov skupiny -NH₂. Avšak v lineárnych amínoch je možné pozorovať primárne uhlíky, ako v propanamíne:

Chvály₃-Chvály₂-Chvály₂-NH₂

Všimnite si, že Cho₃ Bude to vždy 1. uhlík, ale tentokrát výber₂ Sprava je tiež 1., pretože je spojená s jedným uhlíkom a skupinou NH₂.

V alkyl halogenuróze

Príklad veľmi podobný predchádzajúcemu dochádza k alkyl halogenidom (a v mnohých ďalších organických zlúčeninách). Predpokladajme, že bromopropano:

Chvály₃-Chvály₂-Chvály₂-Br

V ňom sú primárne uhlíky naďalej rovnaké.

Na záver, 1. uhlíky presahujú typ organickej zlúčeniny (a dokonca aj organometalické), pretože môžu byť prítomné v ktorejkoľvek z nich a jednoducho sa identifikujú, pretože sú spojené s jedným uhlíkom.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison, r. Tón. A Boyd, r. N. (1987). Organická chémia. (5^{ubytovať sa} Vydanie). Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16. júna 2010). Primárne, sekundárne, terciárne, kvartérne v organickej chémii. Hlavná organická chémia. Získané z: Masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primárny uhlík. Zdroj: In.Wikipedia.orgán