Benzoát

Bencilo benzoát je organická zlúčenina, benzylester kyseliny benzoovej

Čo je benzilo benzoát?

On Benzoát Je to organická zlúčenina vzorca C₁₄H₁₂Ani₂. Je prezentovaná ako bezfarebná tekutina alebo ako biela pevná látka vo forme vločiek, s charakteristickou slabinou balzamovou vôňou. To umožňuje používať benzyl benzoát v parfumovom priemysle ako fixačné činidlo arómy.

Prvýkrát sa študoval ako liek v roku 1918 a odvtedy v zozname základných liekov Svetovej zdravotníckej organizácie.

Je to jedna z najpoužívanejších zlúčenín pri liečbe scapiózy, kožnej infekcie spôsobenej roztočom Sud, charakterizované silným svrbením, ktoré sa zintenzívni v nočných hodinách a ktoré môžu produkovať sekundárne infekcie.

Je smrteľná pre modlitbu svrabov a používa sa tiež pri pedikulóze, zamorenie hlavy a vši tela. V niektorých krajinách sa nepoužíva ako liečba výberu svrab, pretože zlúčenina má dráždivý účinok.

Získa sa kondenzáciou kyseliny benzoovej benzylkoholom. Existujú aj iné podobné formy syntézy zlúčeniny. Bol tiež izolovaný u niektorých druhov rastlín rodu Polyylória.

Štruktúra benchilotu benzoátu

Chemická štruktúra benzilo benzoátu. Zdroj: Wikimedia Commons

Na hornom obrázku je štruktúra benzilo benzoátu reprezentovaná v modeli tyče a gule. Bodkované čiary označujú aromaticitu benzénových krúžkov: jeden z kyseliny benzoovej (vľavo) a druhý z benzylalkoholu (vpravo).

Odkazy AR-COO a H₂C-alebo podprsenka. Okrem týchto rotácií nie je veľa, ktoré by mohli (na prvý pohľad) prispieť (na prvý pohľad) s ich dynamickými charakteristikami.

Jeho molekuly preto nájdu menej spôsobov, ako vytvoriť intermolekulárne sily.

Interakcie

Dalo by sa teda očakávať, že aromatické krúžky susedných molekúl nebudú interagovať značne, ani tieto s esterovou skupinou, kvôli ich rozdielu v polarite (línie červených guľôčok, R-Co-O-R).

Podobne neexistuje pravdepodobnosť, že vodíkové mosty sa tvoria kdekoľvek vo svojej štruktúre. Skupina esteru ich mohla prijať, ale molekule chýba skupiny darcov vodíka (OH, COOH alebo NH₂), Aby vznikli takéto interakcie.

Môže vám slúžiť: nukleofil: nukleofilný útok, typy, príklady, nukleofilita

Na druhej strane je molekula mierne symetrická, čo sa premieta do veľmi nízkeho trvalého času. To znamená, že ich interakcie dipól-dipól sú slabé.

Región s najvyššou elektronickou hustotou by sa nachádzal v skupine Ester, aj keď sa málo výrazne vyhlasovať, po symetrii v jej štruktúre.

Intermolekulárne sily, ktoré prevládajú pre benzilo benzoát, sú disperzia alebo Londýn. Sú priamo úmerné molekulárnej hmotnosti a keď sú zoskupené niekoľko z týchto molekúl, môže dôjsť k tvorbe okamžitých a indukovaných dipólov.

Všetky vyššie uvedené sú demonštrované s fyzikálnymi vlastnosťami benzilo benzoátu: je to iba 21 ° C, ale v kvapalnom stave sa vrie pri 323 ° C.

Fyzikálne a chemické vlastnosti benzilo benzoátu

Chemický názov

Benzyl benzoát alebo ester kyseliny metyl benzoovej. Okrem toho sa prideľuje početné názvy z dôvodu výrobcov lekárskeho produktu, ktoré medzi nimi dostávajú nasledujúce: Careosan, Ascabiol, Benzanil alebo Novoskabin.

Molekulová hmotnosť

212.248 g/mol.

Molekulárna receptúra

C₁₄H₁₂Ani₂.

Fyzický vzhľad

Bezfarebná tekutina alebo vločky vo forme vločiek.

Vôňa

Predstavuje jemnú balzamovú vôňu.

Príchuť

Ostré, pálenie podľa chuti.

Bod varu

323,5 ° C.

Bod topenia

21 ° C.

Spaľovací bod

148 ° C (298 ° F).

Rozpustnosť

Je prakticky nerozpustný vo vode (15.4 mg/l).

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Nerozpustný v glycerolu, miešateľný s alkoholom, chloroformom, éterom a olejmi. Rozpustný v acetóne a benzéne.

Hustota

1.118 g/cm³ pri 25 ° C.

Relatívna hustota s vodou

1.1 (s hustotou vody 1 g/cm³).

Hustota pary vo vzťahu k vzduchu

7.31 (vzduch = 1).

Tlak pary

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

Stabilita

Emulzia 20% bencilu benzyl benzoátu v emulgátore OS a alkohol s vlneným voskom je stabilný. Zachováva svoju účinnosť približne 2 roky.

Vlastné zapaľovanie

480 ° C.

Hrebeň

8.292 CPoise pri 25 ° C.

Spaľovacie teplo

-6,69 × 10⁹ J/kmol.

pH

Prakticky neutrálne, keď sa pH odhaduje, zvlhčenie úlohy lakmus v zlúčenine.

Povrchové napätie

26.6 Dynas/cm pri 210.5 ° C.

Index lomu

1.5681 až 21 ° C.

Mechanizmus akcie

Bencilo benzoát má toxické účinky na systém nervových roztočov Sarcoptes scabiei, spôsobuje jeho smrť. Je to tiež toxické pre roztoče vajíčka, hoci presne mechanizmus účinku nie je známy.

Môže vám slúžiť: apolárne molekuly

Bencilo benzoát by pôsobil prerušením funkcie sodíkových kanálov v závislosti od napätia, čo by spôsobilo predĺženú depolarizáciu potenciálov nervových buniek a prerušením fungovania neurotransmiters.

Je uvedené, že selektívny neurotoxický účinok permetrínu (liek, ktorý sa používa pri scapióze) na bezstavovce, je spôsobený štrukturálnymi rozdielmi medzi sodíkovými kanálmi stavovcov a bezstavovcov.

Syntéza

Vyrába sa konjugáciou benzylalkoholu a benzoátu sodného v prítomnosti trietylamínu.

Vytvára sa tiež transceterifikáciou metylbenzoátu v prítomnosti oxidu benchílu. Je to vedľajší produkt syntézy kyseliny benzoovej oxidáciou s toluénom.

Okrem toho sa dá syntetizovať pomocou Tischenkovej reakciou pomocou benzaldehydu s benzelátom sodným (generovaným z sodíka a benzylkoholu) ako katalyzátora.

Žiadosti

Pri liečbe svrabov

Zlúčenina sa používa už dlho pri liečbe svrabov a tiež pri pedikulóze, ktorá sa používa ako 25% benzátorový krém Bencil Benzate.

Pri liečbe svrab.

Keď je prvá aplikácia suchá, použije sa druhá vrstva krémového krémového krémového krémového krému. Jeho nízko rizikové využitie u dospelých pacientov s svrabmi a smrtiacimi na roztoče produkujúce choroby, ktoré sa zvyčajne eliminujú za päť minút. Použitie benchilotu benzoátu u detí sa neodporúča.

Normálne sú potrebné dve až tri zložené aplikácie, aby spôsobili podráždenie pokožky. Predávkovanie zlúčeniny môže spôsobiť pľuzgiere, urtikáriu alebo erupciu.

Neexistujú žiadne použiteľné údaje o perkutánnej absorpcii benzilo benzoátu, ktoré majú štúdie, ktoré naznačujú túto skutočnosť, ale bez kvantifikácie jeho veľkosti.

Absorbovaný benchy benzoát sa rýchlo hydrolyzuje kyselinou benzoovou a benzylkoholom. Toto sa následne oxiduje na kyselinu benzoovú.

Následne sa kyselina benzoová konjuguje s glycínom, čím sa produkuje benzoilcholín (kyselina hipurová) alebo kyselinou glukurónovou, za vzniku kyseliny benzoilgurónovej.

Pri liečbe spazmov

Bencilo benzoát má vazodilatátor a spazmolytické účinky, ktoré sa vyskytujú v mnohých liekoch na liečbu astmy a kašľa.

Môže vám slúžiť: Faktory, ktoré ovplyvňujú rozpustnosť

Spočiatku sa benzilo benzoát použil pri liečbe mnohých stavov, ktoré ovplyvnili zdravie ľudí, vrátane nadmerných črevných peristalcov, hnačky a dysentézy, črevných kolikov a črevných kolikov, spasmov spaszovej, spastickej zápchy, kolickej biliárnej, obličkovej alebo uretrálnej kolickej a močovej spazmu.

Podobne aj kŕče spojené s kontrakciou semenného žlčníka, koliky maternice v spastickej dysmenorei, arteriálnym kŕče spojeným s arteriálnou hypertenziou a bronchiálnym spazmom, ako v astme.

V súčasnosti bola nahradená mnohými využitím pre efektívnejšie lieky

Ako pomocný

Bencilo benzoát sa používa ako pomocník v niektorých liekoch na náhradu testosterónu (ako je Nebido) pri liečbe hypogonadizmu.

V Austrálii bol u pacienta s liečbou testosterónovým náhradným liekmi prezentovaný prípad anafylaxie, spojený s použitím benzyl benzoátu.

Zlúčenina sa používa pri liečbe niektorých kožných chorôb, ako je farbivo, mierne alebo stredné akné a seborrhea.

Vo veterinárnych nemocniciach

Bencilo benzoát sa použil vo veterinárnych nemocniciach, ako sú lokálne, panesici a pedikulicidy. Vo veľkých dávkach môže zlúčenina produkovať v hyperexcitačných laboratórnych zvieratách, strata koordinácie, ataxia, záchvaty a ochrnutie dýchacích ciest.

Iné použitia

- Používa sa ako repelent pre niguas, kliešte a komáre.

- Je to rozpúšťadlo octanu celulózy, nitrocelulózy a umelého pižma.

- Používa sa ako ochucovacie činidlo cukroviniek, cukroviniek a žuvačiek. Okrem toho sa používa ako antimikrobiálne konzervačné činidlo.

- Bencilo benzoát sa používa v kozmetológii pri liečbe suchých pier pomocou smotany, ktorá ho obsahuje, v spojení s petroleum želé a parfumom.

- Používa sa ako náhrada za gáfor v zlúčeninách celuloidov, plastov a pyroxilínu.

- Používa sa ako nositeľ farbiva a plastifikátora. Slúži ako agent fixačnej vône. Aj keď to nie je aktívna zložka vôní, pomáha zlepšovať stabilitu a charakteristický zápach hlavných zložiek.

Odkazy

1. University of Hertfordshire. Benzoát. Obnovené z: sitem.Herty.Ac.Uk
2. Benzoát. Obnovený z pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Scabióza: prehľad. DCMQ sa zotavila.com.mx