Benzimidazol (C7H6N2) História, štruktúra, výhody, nevýhody

On Benzimidazol Je to aromatický uhľovodík, ktorého chemický názov je 1-h-benzimidazol a jeho chemický vzorec C₇H₆N₂. Jeho štruktúra zahŕňa spojenie benternicového kruhu plus dusíkavý pentagonálny kruh nazývaný imidazol.

Hovorí sa, že benzimidazol je heterocyklická zlúčenina, pretože dva atómy patria do rôznych skupín prítomných v ich krúžkoch. Z benzimidazolu je veľa liekov odvodených z parazitickej liečby (antihelmintické), baktérií (baktericídy) a húb (fungicíd), ktoré sa môžu použiť na zvieratá, rastliny a ľudí.

Chemická štruktúra benzimidazolu. Zdroj: Originálny uploader bol Cacycle na anglickej Wikipédii. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/]]

Benzimidazol sa objavil aj ďalšie vlastnosti, ako je jeho fotodetektorová kapacita a vodiče protónov v solárnych článkoch, ktoré sa porovnávajú s 2,2'-bipiridínom kvôli svojej optolektronickej vlastnosti.

Deriváty benzimidazolu sa klasifikujú ako metyl-karbamáty, triadoly, halogénované a probenzimidazoly.

V poľnohospodárstve sa niektoré látky odvodené z benzimimidazolu široko používajú na zabránenie zhoršeniu ovocia počas ich prepravy. Medzi nimi je možné spomenúť karbendazol, Bavistin a tibendazol.

Na druhej strane, okrem antihelmintík, antimikrobiálnych látok, antifungálov a herbicídov, v súčasnosti existujú nekonečné lieky, ktoré v ich štruktúre obsahujú jadro benzimidazolu.

Medzi lieky patria: protirakovinové, inhibítory protónov, antioxidanty, antivírusy, anti -efekty, antikoagulanty, imunomodulátory, antihypertenzívne, antidiabetiká, hormonálne modulátory, stimulátory CNS, depresívne alebo lipidové modulátory, okrem iných.

[TOC]

História benzimidazolu

Benzimidazol bol prvýkrát syntetizovaný v rokoch 1872 až 1878, najskôr HoeBrecker a potom Ladenberg a Wundt. O osemdesiat rokov neskôr bola objavená jeho potenciálna hodnota, keď bola objavená Antihelmintico.

Tiabendazol bol prvý antiparazitický odvodený z objaveného benzimidazolu, ktorý bol syntetizovaný a predávaný v roku 1961 spoločnosťou Merck Sharp a Dohme Laboratories.

Rýchlo si uvedomili, že táto zlúčenina mala veľmi krátky polčas, a preto bola jeho štruktúra upravená a vytvorila 5-amino tibendazol a kamanzol, ktorý preukázal mierne dlhší polčas.

Následne Smith Kline a francúzske laboratóriá podporovali vývoj nových derivátov Benzimidoólicos, čím sa zlepšili antihelmintické vlastnosti svojich predchodcov. Na tento účel vylúčili tiazolový kruh umiestnený v polohe 2 a začlenil sa do skupiny tiokarbamátu alebo karbamátu.

Odtiaľ sa narodili albendazol, mebendazol, flubenndazol a mnoho ďalších.

Môže vám slúžiť: sublimácia: koncept, proces a príklady

Štruktúra

Je tvorený benzénovým krúžkom plus prsteň imidazol. Ten je dusíkový pentagonálny prsteň.

Atómy štruktúry benzimidazolu sú uvedené v rozpore so smerom hodinových rúk, počínajúc dusíkom molekuly imidazolu a vyvrcholili v poslednom uhlíku benzénového kruhu. (Pozri obrázok na začiatku článku).

Benzimidazol sa vyznačuje tým, že je kryštalický alebo belavý prášok, ktorý je malý rozpustný vo vode.

Klasifikácia derivátov benzimidazolu

Metylkarbamáty

Pochopte nasledujúce zlúčeniny: Albendazol, mebendazol, oxfendazol, flubendezol, ricobendazol, oxybendazol, febendazol, parbendazol, cyklobendazol a lobendazole.

Triazolicka

Medzi thiadicos patrí: Tiabendazol a Changendazol.

Halogénny trojica

Ako zástupca tejto položky môžete spomenúť triclabendazol.

Probenzimidazoly

V tejto skupine máte: netobimin, Tiofanato, Febantel.

Združenia

Únia benzimidazolu s inými látkami môže zlepšiť akčné spektrum. Príklad:

Dietylcarbamacín plus benzimidazol: zlepšuje jeho funkciu proti larvám filarie.

Praziquantel plus pamoát pyrantelu plus benzimidazol: rozširuje spektrum proti Cestodosom.

Niclosamid More Benzimidazol: (benzimidazol viac) zlepšuje účinok proti trematódam.

Triclabendazol Viac levamisolu: zlepšuje účinok proti trematódam a nematódam.

Existujú aj ďalšie kombinácie, ako je spojenie jadra benzimimidazolu s triazínom za vzniku antirakovinových a antimalarických zlúčenín. Príklad 1,3,5-triazino [1,2-A] Bencimidazol-2-amín.

Rôzne lieky, ktoré obsahujú štruktúru benzimidazolu. Zdroj: Ibrahim Alaqeel S. Syntetické prístupy k benzimidazolom z O-fenyléndiamínu: prehľad literatúry, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. K dispozícii v: Čitateľ.Elsevier.com/ com/

Vlastnosti derivátov benzimidazolu

Antibakteriálna vlastnosť

Toto nie je jedna z najvýznamnejších funkcií tejto zlúčeniny, hovorí sa však, že niektoré z jej derivátov môžu ovplyvniť malú skupinu baktérií vrátane Tuberkulóza mycobacterium.

V tomto konkrétnom prípade bolo syntetizovaných viac ako 139 zlúčenín s touto základňou, kde 8 preukázalo silnú aktivitu proti kauzálnemu činidlu tuberkulózy, ako sú benzimidazoly n-oxidy (2,5,7-benzimidazol).

Antihelmintický majetok

V tomto zmysle je jednou z najčastejších parazitóza Ascaris lumbriides. Tento črevný parazit sa môže liečiť albendazolom, derivátom benzimidazolu, ktorý pôsobí minimalizáciou ATP Helminta, čo spôsobuje nehybnosť a smrť parazitu.

Môže ti slúžiť: Boyle Law

Môžete tiež spomenúť mebendazol, ďalší odvodený z tejto zlúčeniny, ktorá významne ochromuje absorpciu glukózy a iných živín na úrovni čreva parazitu, čím vytvára biochemickú nerovnováhu.

Tento liek sa nereverzne viaže na ß podjednotku tubulínu, ktorá ovplyvňuje mikrotubuly a mikrofilamenty, ktoré vytvárajú imobilitu parazita a smrti.

Väčšina antihelmintík odvodených z benzimimidazolu je aktívna proti helmintom, cestodárom a trematódom.

Prámové vlastníctvo na rastlinách (herbicíd)

1-H-benzimidazol, 4,5 dikloro 2- (trifluórmetyl) je herbicíd, ktorý sa bežne používa na liečbu chorôb na úrovni rastlín.

Ochorenie na úrovni rastlín je takmer vždy vyrábané hubami, a preto je antimykotický majetok veľmi dôležitý, keď hovoríme o herbicídoch. Príkladom je Benomilo alebo Benlate, ktorý okrem toho, že má protiplesňové pôsobenie na huby, ktoré útočia na určité rastliny, má tiež pohladenie a nematikádne pôsobenie.

Herbicídy sú absorbované listami a koreňmi rastlín a znižujú plesňové infekcie, ktoré bežne útočia.

Tieto výrobky môžu pôsobiť preventívnym spôsobom (zabrániť rastlinám v ošetrovateľstve) alebo hojenie (eliminovanie už nainštalovaných húb).

Medzi herbicídmi odvodenými z benzimidazolu, ktoré možno spomenúť.

Optoelektronické vlastnosti

V tomto zmysle niektorí vedci opísali, že benzimidazol má optoelektronické vlastnosti veľmi podobné vlastnostiam zlúčeniny nazývanej 2,2'-bipiridín.

Ďalšie vlastnosti

Okrem už opísaných vlastností sa zistilo, že benzimidazol má vlastnosť inhibovania topoizomerázového enzýmu I. Tento enzým je nevyhnutný v procesoch replikácie, transkripcie a rekombinácie DNA, pretože je zodpovedný za vinutie, odvíjanie alebo prekrývanie vrtule DNA.

Preto niektoré antibakteriálne účinky inhibujú tento enzým. Niektorí protirakovinci pôsobia aj na tejto úrovni a vyvolávajú apoptickú odpoveď (bunková smrť).

Na druhej strane niektorí vedci vytvorili nové sklo pomocou organických látok, ako je benzimidazol, imidazol plus kov (zinok). Toto sklo je flexibilnejšie ako sklo vyrobené z oxidu kremičitého.

Výhody a nevýhody derivátov benzimidazolu

Výhody

Tieto lieky majú ako výhodu, že sú ekonomické, sú v širokom spektre a najviac sú účinné na zabíjanie lariev, vajíčok a červov pre dospelých. To znamená, že konajú vo všetkých fázach života parazita. Nie sú mutagénne alebo karcinogénne. Majú pre hostiteľa nízku toxicitu.

Môže vám slúžiť: hydrazín: štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie

Niektoré z ich derivátov sa používajú nielen na liečbu zvierat alebo reprodukcie alebo na ošetrenie rastlín, ale sú tiež užitočné pre odčerpanie ľudí, ako napríklad: albendazol, triclabendazol, mebendazol a tiabendazol.

Nevýhody

Medzi jej nevýhody patrí jeho nízka hydrosolubilita, ktorá robí dobrú absorpciu na hostiteľskej gastrointestinálnej úrovni.

Ako nepriaznivé účinky na hostiteľa je známe, že môžu produkovať miernu hepatotoxicitu, zmenu v týmuse a slezine. U psov môžete znížiť koncentráciu červených krviniek a hematokritu.

Na druhej strane existuje schopnosť parazitov vytvárať odpor.

Paraziti, ktoré ovplyvňujú prežúvavky, a pri silných konaniach ovplyvňujú väčší odpor, ktoré ovplyvňujú kone.

Zdá sa, že mechanizmus rezistencie sa týka mutácie tubulínového génu, kde dochádza k zmene jednej aminokyseliny inou (fenylalanín tyrozínom v polohe 167 0 200 polohy ß podjednotky ß tubulínu), ktorá mení afinitu zlúčeniny zlúčeniny zlúčeniny táto štruktúra.

Ďalšou z nevýhod, ktoré sú prezentované v malej skupine derivátov Benzimidoólicos, je teratogénna vlastnosť, ktorá spôsobuje kosť, očné a viscerálne malformácie u hostiteľa.

Preto sú niektoré z nich kontraindikované u tehotných žien a detí do 1 roka.

Na úrovni ekosystémov pôsobí nielen proti húb a parazitom, má tiež kroky na dipls, vodné organizmy a annelids.

Odkazy

1. „Benzimidazol.„ Wikipedia, encyklopédia zadarmo. 30. augusta 2019, 07:09 UTC. 2. decembra 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Ministerstvo zdravotníctva. Informačný list o nebezpečných látkach (benzimidazol). K dispozícii na: NJ.Vláda
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar a Santiago, Julio. (2006). Bencimidazol deriváty kvapalné kryštály. Journal of Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. K dispozícii na: SCIELO.orgán.
4. Márquez a. Antihelmintická aktivita derivátov benzimidazolu na Hymenolepis nana a Toxocara canis. Práca na rozhodnutí pre stupeň doktora chemiobiologických vied. Národný polytechnický inštitút. Národná škola biologických vied. Mexiko. 2008. K dispozícii na: Diplomová práca.IPN.MX/BITSTREAM
5. Bansal a Silakari alebo.Terapeutická cesta benzimidazolov: prehľad. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. K dispozícii na: NCBI.NLM.NIH.Vláda/
6. Ibrahim alaqeel s. Syntetické prístupy k benzimidazolom z ani-Fenyléndiamín: prehľad literatúry, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. K dispozícii v: Čitateľ.Elsevier.com/ com/