Trik

Príklady terpénov. Zdroj: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, cez Wikimedia Commons

Čo sú terpény?

Ten Trik alebo izoprenoidy sú organické zlúčeniny, ktoré pozostávajú z lipidov, uhľovodíkov, alkoholov, kyselín atď., To znamená, že niekoľko druhov látok, ktoré majú spoločné, že všetky odvodzujú od izoprénu. Preto predstavujú rozsiahlu rodinu zlúčenín s vlastnosťami a premenlivými funkciami podľa ich štruktúry a pôvodu pre zvieratá a pôvod.

Terpény sa môžu rozdeliť na izoprénové jednotky, ktoré pozostávajú z uhľovodíka z piatich atómov uhlíka nazývané 2-metyl-1,3-butadién: alketén. Tieto jednotky sú spojené prostredníctvom biochemických procesov za vzniku terpénov, ktoré môžu zase podstúpiť funkčné zmeny vo svojich štruktúrach.

Mirceno, ktoré sa nachádzajú v éterických olejoch rastlín, ako je Arrayán, je jedným z najbežnejších terpénov prírody. Zdroj: Alex Popovkin, Bahia, Brazília z Brazílie, CC po 2.0, cez Wikimedia Commons

Máme napríklad Mirceno (vynikajúci obraz), ktorý je extrahovaný hlavne z ropy Arrayán a ďalších rastlín. Všimnite si, že ide o uhľovodík, ale v ktorejkoľvek z jeho dvojitých väzieb môže tvoriť funkčné skupiny alebo viesť k štruktúre. Existujú teda acyklické a cyklické terpény, ktoré sú najbežnejšie.

Terpény tvoria slávne éterické oleje rastlín, ktoré sa vyznačujú ich príjemnými vôňami. Nachádzajú sa tiež v klamstvách, mastných, prchavých látkach, ktoré väčšinou slúžia ako vitamínové alebo hormonálne prekurzory.

Charakteristiky terpenos

Terpény majú nasledujúce vlastnosti:

• Terpény sú všeobecne prchavé aromatické zlúčeniny.
• Sú to nenasýtené uhľovodíkové molekuly (majú dvojité väzby medzi niektorými zo svojich atómov uhlíka), ktoré sa nachádzajú vo všetkých živých organizmoch, ale sú obzvlášť hojné v éterických olejoch mnohých zeleniny.
• Terpény, ktoré majú atómy kyslíka, sú známe ako „terpenoid“. Tieto zlúčeniny vykonávajú rôzne funkcie v živých organizmoch a sú prekvapivo rozmanité.
• Nielenže sa vyrábajú druhmi rastlín, ale sú tiež hojné u mnohých zvierat, kde cvičia rovnako dôležité funkcie.

Môže vám slúžiť: kyselina hipurová: štruktúra, vlastnosti, biosyntéza, použitia

Štruktúra terpénov

Izoprénová jednotka a odkazy

Izoprénová jednotka a spôsob, akým je spojený s pôvodom izoprénu alebo terpénov. Zdroj: Gabriel Bolívar

V najvyššej časti horného obrázka máme štruktúru izoprénu a jej dve dvojité spojenia. Polohy týchto dvojitých odkazov označujú dva konce: hlava a chvost, ktoré sú miestom, kde môže byť molekula spojená s inými izoprénovými jednotkami počas tvorby terpénov.

Napríklad v rámci izoprénovej jednotky vidíme dve izoprénové molekuly, ktoré sa navzájom spojili. Molekula vľavo (zelená skrinka) však bola spojená s jeho chvostom, zatiaľ čo ten vpravo (modrý box) ju urobil pomocou hlavy. Ak spočítame počet celkových atómov, nám poskytne rovnocenné 10.

Izoprénové molekuly môžu byť tiež spojené s inou úniou: Cola-Cola. To úplne zmení získanú štruktúru, kde teraz metylové skupiny ukazujú v opačnom smere v sýtenej kostre.

Zvyčajne prevládajú kĺby typu Cola-Corner pred spojmi typu Cola-Cola alebo typu hlavy. Tieto tri formy sú však možné, a preto sa polyparenoidové štruktúry môžu stať veľmi rozmanitými; A navyše, sýtená kostra je schopná uzavrieť formovanie krúžkov alebo cyklov.

Klasifikácia podľa počtu atómov uhlíka

Klasifikačná tabuľka izoprenoidu alebo terpenos. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Všeobecný vzorec izoprenoidov alebo terpénov je (c₅H₈)_n, kde n Sa rovná počtu izoprénových jednotiek.

Ako videnie molekulárnej štruktúry často nie je možné uspieť tým, čo je n Na prvý pohľad najprv spočítame počet celkových atómov uhlíka a rozdelíme ich o 5. Týmto postupom môžete pochopiť napríklad hornú tabuľku, kde sú terpény klasifikované podľa ich počtu atómov uhlíka.

Môže vám slúžiť: Príspevky z chémie do ľudstva

Jo n Sa rovná 1, budeme mať izoprén, c₅H₈. Kedy n Na druhej strane sa rovná 2, získame náš prvý izopreneid (C₅H₈)₂, ktorý sa nazýva monoterpén, ktorý má 2 jednotky izoprénu a 10 atómov uhlíka. Máme teda Sesquiterpeno (n = 3), diterpeno (n = 4) atď.

Funkcia terpénov

Terpény zasahujú do symfínov fyziologických procesov zvierat a rastlín. Napríklad opice a mozgy tvoria éterické oleje, Savias a tkaniny niektorých rastlín.

Di a triterpény, ktoré sú ťažšie, prevládajú v stromoch živici, ktoré sa môžu použiť na prilákanie alebo odrazenie okolitého hmyzu; alebo v tekutých olejoch alebo tukoch živočíšnych druhov. A na druhej strane, tetraty alebo iné ťažšie vzorky, skladajú pigmenty, tuky, vosky alebo zvyčajne pevné látky.

Mnoho látok so širokým významom vo fyziológii zvierat, ako sú vitamíny A, E a K, ako aj ubichinóny, sú syntetizované z terpénov, ktoré slúžia od substrátov po veľmi účinné enzýmy. Funkcie takýchto terpénov preto podliehajú molekulárnej biológii alebo pokročilej biochémii.

Príklady terpénov

Niektoré príklady terpénov budú uvedené nižšie, sprevádzané stručným štrukturálnym a funkčným opisom.

Geraniol

Geraniol je monoterpénsky alkohol, ktorý sa získa z niekoľkých kvetov a ruží, Wikimedia Commons

Až máme nejaké gerány a štruktúru geraniolu, prchavý alkohol, ktorý je zodpovedný za vôňu ruží. Ako je zrejmé, je to monoterpén so skupinou OH, pretože ak spočítame jeho atómy uhlíka, dá nám rovnocenné 10, čo je rozdelené 5, budeme mať 2 jednotky izoprénu.

Môže vám slúžiť: viskozita: príklady, príčiny, jednotky, typy

Limonén

R-limonén je izoprén, ktorý je súčasťou oleja pomarančov. Zdroj: Calvero., CC BY-SA 2.5, cez Wikimedia Commons

V limonene je jeho r alebo s enantiomérom, máme cyklický monoterpenický izoprén, zodpovedný za vôňu pomarančov alebo citrónov, respektíve.

Všimnite si, že ide o uhľovodík, pretože nemá funkčné alebo heteroátomosové skupiny. Skupina izopropilov alebo prítomnosť dvoch skupín₃ Geminals, zradia, že čelíme izopreneidu alebo terpene.

α-selinén

A-selinén sa extrahuje z semien zeleru. Zdroj: Ed (Edgar181), verejná doména, cez Wikimedia Commons

A-Selinén je jedným z členov rodiny relácií. Pozostáva z cyklického uhľovodíka seskviterpénu. Ak spočítame jeho atómy uhlíka, musíme sa rovnať 15, čo nám rozdelí 5 izoprénových jednotiek. Tento izoprén je zodpovedný v rámci charakteristickej vône zeleru.

Cmbrene

Cyklická štruktúra cembrenu do jedného z jeho prírodných zdrojov, borovica. Edgar181, verejná doména, cez Wikimedia Commons

Z oleja borovíc a niektorých koralov. Ak spočítame ich atómy uhlíka, budeme mať 20 z nich, čo nám rozdelí 5, dáva nám 4 jednotky izaprénu spojené so sebou navzájom.

Prírodná guma

Prírodná gumová štruktúra: cis-politický polymér. Zdroj: Slashme, CC BY-SA 4.0, cez Wikimedia Commons

V prírodnom kaučuku máme viac jednotiek izoprénu, ktoré tvoria veľké polymérne reťazce. Je to preto polyparenoid (n je oveľa väčší ako 8).

Eskukaleno

Jedným z najvýznamnejších príkladov izoprenoidov alebo terpénov je eskualaneno, ktoré, ako je uvedené vyššie, je lipidový uhľovodík so značnou dĺžkou. Má celkom 30 atómov uhlíka, ktoré rozdelené 5 poskytuje 6 izoprénových jednotiek, takže je klasifikovaný ako triterpén.

V Escualane je opäť vidieť zväzok Cola-Cola medzi uhlíkmi 12 a 13 reťazou. Pre mnohých izoprenoidov nie je ľahké rozoznať, aký typ odborov, pretože jeho štruktúry sú niekedy na prvý pohľad mätúce. Ak sa Escualaneo zloží do krúžkov, je možné vytvoriť akýkoľvek typ cyklických štruktúr.

Karotenoidy

Karotenoidy sú terpény, ktoré fungujú ako prírodné pigmenty v mnohých rastlinných, plesňových a bakteriálnych druhoch. Sú nevyhnutné pre syntézu vitamínu A u zvierat a musia sa konzumovať potravinami, pretože ľudské telo a iné cicavce ich nedokážu syntetizovať.

Trénovo

Olej extrahovaný z bazalky, vavrínu a horkých oranžových listov je bohatý na acyklické monoterpenoidy známe ako „triedos“, medzi ktorými patrí p-skorénu a konformačné izoméry β-okimen.