Štruktúra propilenglicolu, vlastnosti, syntéza a použitie

On propylénglykol Je to alkohol, ktorého chemický vzorec je C₃H₈Ani₂ alebo CH₃Škriatok₂Oh. Skladá sa z bezfarebnej, toalety, bez chuti, viskóznej tekutiny, podobne ako sirup. Má veľkú rozpustnosť vo vode, čo jej dáva vlastnosť hygroskopického a zvlhčovača.

Okrem toho je propylénglykol relatívne stabilná a chemicky inertná zlúčenina, ktorá umožnila jeho použitie ako riedidlo pri intravenóznom podaní mnohých liekov a pri lokálnej a orálnej liečbe niekoľkých chorôb, napríklad Ichtyóza.

Štrukturálny vzorec propylénglykolu. Zdroj: Jü [CC0]

Nad jeho štrukturálnym vzorcom je zobrazený, ktorý vám umožňuje jasne nahliadnuť do toho. Všimnite si, že má dve hydroxylové skupiny v susedných uhlíkoch a že jeho uhlíková kostra je odvodená z uhľovodíka propánu; to znamená, že má tri atómy uhlíka.

Ďalšími názvami tohto alkoholu sú 1,2-propanodiol (čo odporúča IUPAC) a 1,2-dihydroxipropán, okrem niektorých nie tak bežných.

Propilenglicol sa používa priemyselne pri vypracovaní niekoľkých potravín a nápojov, pri plnení funkcií zvlhčovača, stabilizátora, antioxidantu, antimikrobiálneho, zlepšovania pôsobenia iných prísad atď.

V priemyselnej oblasti má okrem iného početné použitie: nemrznúca zmes, rozpúšťadlo, rozpracovanie živicových a plastov, polyesterových tkanín, farbív a farbív.

Aj keď sa považuje za bezpečnú zlúčeninu, za určitých podmienok môže byť toxický a škodlivý pre zdravie, čo môže viesť k zástave srdca. Je však v porovnaní s etylénglykolom šetrnejší k životnému prostrediu a nahradí ho ako nemrznúca zmes automobilu.

[TOC]

Štruktúra propylénového glykolu

Molekula propylénu. Zdroj: Karlhahn [verejná doména]

Na prvom obrázku bol zobrazený štrukturálny vzorec propylénového glykolu; Namiesto toho máte svoju molekulárnu štruktúru reprezentovanú s modelom guľôčok a tyčí. Červené gule zodpovedajú atómom kyslíka dvoch skupín OH.

Všetky odkazy, ktoré je možné pozorovať v štruktúre, majú schopnosť otáčať sa na svojej vlastnej osi, ktorá poskytuje flexibilitu molekule; A zase ovplyvňuje jeho vibračné režimy.

Z hľadiska jeho intermolekulárnych interakcií, vďaka dvoma, tak blízko seba, umožňujú propylénglykolu tvoriť niekoľko vodíkových mostov. V dôsledku týchto mostov tento alkohol vykazuje bod varu vyšší ako voda (187,6 ° C), napriek tomu, že je ťažší.

Stereoizoméry

Stereoizoméry propylénglykolu. Zdroj: Jü [verejná doména]

V molekulárnej štruktúre, atóm uhlíka stredu (C₂) je asymetrický, pretože má štyri rôzne substituenty: oh, h, cho₃ a Ch₂Oh.

Na vynikajúcom obrázku je možné vidieť aj vyššie uvedené. Vľavo máte štrukturálny vzorec a napravo dva stereoizoméry propylénového glykolu:

Všimnite si, že tento pár stereoizomérov sú obrazové obrazy, to znamená, že sa nemôžu prekrývať; A preto sú enantioméry.

Môže vám slúžiť: spaľovacie reakcie

Ak je stereoizomér konca konca „obrátený“, rovnaký vzorec bude mať ako jeho partner (konfigurácie); S rozdielom, že váš atóm H bude poukazovať z lietadla, smerom k čitateľovi a nie za lietadlom.

Vlastnosti

Chemické názvy

-Propyleneglycol alebo a -ropilengicol

-1.2-propanodiol (uprednostňuje IUPAC)

-1,2-dihydroxipropán

-Metyletylglycol.

Molekulová hmotnosť

76 095 g/mol

Bod topenia

-60 ° C.

Bod varu

187,6 ° C.

zapaľovač

-104 ° C.

-99 ° C (zatvorený šálka).

Rozpustnosť

10⁶ mg/l pri 20 ° C; to znamená prakticky miešateľný v akomkoľvek pomere.

Rozpustnosť v organických kvapalinách

Rozpustný v etanole, acetóne a acetóne. Okrem vody je tiež miešateľný v acetóne a chloroforme. Rozpustný v éteri.

Hustota

1 0361 g/cm³ pri 20 ° C.

Hustota

2,62 (vo vzdušnom vzťahu použitých ako 1).

Tlak vodnej pary

0,13 mmHg pri 25 ° C.

Stabilita

Pri nízkej teplote je stabilný v dobre preložených nádobách. Ale v otvorených nádobách a pri vysokých teplotách má tendenciu oxidovať, vytvára správne dehydic, kyselinu mliečnu, kyselinu pyruvovú a kyselinu octovú.

Propilenglicol je stabilný z chemického hľadiska, keď sa zmieša s 95 %etanolom, glycínom alebo vodou.

Hrebeň

0,581 CPoise pri 20 ° C.

Spaľovacie teplo

431 kcal/mol.

Odparovanie

168,6 kal/g (v bode varu).

Špecifické teplo

0,590 kal/g pri 20 ° C.

Útvary

-116,1 kcal/mol A 25 ° C.

Index lomu

1 431 - 1 433 až 20 ° C.

Pka

14,9 až 25 ° C.

Syntéza

Z propylénového oxidu

Priemyselne sa propylénglykol vyskytuje z propylénoxidu (čo je epoxid). Niektorí výrobcovia touto metódou nepoužívajú katalyzátory a vykonávajú reakciu na vysoké teploty, medzi 200 a 220 ° C.

Na druhej strane iní výrobcovia používajú kovy, ako sú katalyzátory a použité teploty, sú o niečo nižšie ako predchádzajúce, medzi 150 ° C a 180 ° C, s prítomnosťou iónovej výmennej živice a malých množstiev kyseliny sírovej alebo alkali.

Reakcia je uvedená v nasledujúcej chemickej rovnici, kde prakticky uhlík v hornom vrchole trojuholníka je hydratovaný v kyslom médiu:

Syntéza propylénglykolu z propylénoxidu. Zdroj: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]

Konečný produkt obsahuje 20 % propylénglykol, ktorý je schopný čistiť, navyše až 99,5 %.

Z glycerolu

Syntéza propylénglykolu sa môže tiež vykonávať z glycerolu pomocou katalyzátorov; Napríklad Raneyho katalyzátor.

Glycerol má tri skupiny OH, takže musí byť vrátený, zároveň, keď je potrebný vodík, ktorý umožňuje túto transformáciu a voda sa uvoľňuje pri reakcii hydrogensózy.

Riziká

Aj keď použitie propylénglykol v potravinách je v USA považované. Medzi nimi došlo.

Môže vám slúžiť: typ odkazu 02

15 -mesačný chlapec, ktorý dostal veľké dávky vitamínu C, suspendovaný v propylénglykole, mal epizódy nedostatočnej reakcie na stimuláciu, tachypnoe, tachykardiu, diaforézu a hypoglykémiu.

Prítomnosť útokov súvisiaca s príjmom vitamínu D, pri. Podobne bol hlásený podmienka hyperosmolality u malých detí, ktoré konzumovali multivitamín obsahujúci propylénglykol.

U dospelých môže intravenózne podávanie veľkých dávok propylénglykolu spôsobiť zlyhanie obličiek a dysfunkciu pečene. Okrem toho toxické účinky zahŕňajú hyperosmolaritu, metabolická acidóza (acidóza mliečnej) a septický syndróm.

Rýchla intravenózna injekcia liekov obsahujúcich propylénglykol bola spojená s depresiou nervov, hypotenziou, mozgovou príhodou, arytmiou, bezvedomím a prípadne srdcovou zástavou.

WHO (1974) odporučil maximálnu dávku 25 m/kg/deň propylén. Niektoré štúdie zistili toxické účinky propylénglykolu, keď ich koncentrácia v sére presahuje 25 mg/100 ml.

Žiadosti

-Lekári

Riedidlo v liekoch

Niektoré prípravy umelých sĺz, ako je systán, používajú propylénglykol ako zložku.

Používa sa ako riedidlo na intravenózne podávanie mnohých liekov vrátane: diazepam, digoxín, lorazepam, feritoín, etomidato, nitroglycerín, fenobarbitál sodný atď.

Propilenglicol sa používa v dezinfekčných látkach založených na alkohol.

Hygroskopický činiteľ

Propilenglicol sa pridáva k respiračnému inhalácii s cieľom znížiť viskozitu bronchiálnych sekrétov, ako je to v prípade astmatického ochorenia.

Antiseptický

Používa sa ako antiseptikum s účinkom podobným etanolu; Ale byť o niečo menej účinný ako etanol. Lokálna aplikácia propylénglykolu na vodné riedenie 40 -60 %.

Liečba ichthiózy

Používa sa na liečbu pacientov s ichthiózou spojenou s chromozómom X a s vulgárnou ichthiózou. Tieto choroby sa vyznačujú procesom škvŕn a dermálnych mierok.

Propylénglykol a ďalšie nealkoholické gély spôsobujú zvýšenie keratolitického pôsobenia slanej kyseliny. Táto kombinácia chemických zlúčenín môže byť užitočná pri liečbe ichtiózy.

Ďalší

Masť, v ktorej zloženie má 70 % propylénglykol, sa používa s dobrými výsledkami pri liečbe opuchu rohovky.

-Priemyselný pracovník

Jedlo

.Propilenglicol je veľmi užitočný zvlhčovač v potravinách. Okrem toho funguje ako agent kondómu, ktorý môže konať na patogénoch. Okrem toho je to trochu reaktívna zlúčenina, takže nereaguje s inými potravinovými komponentmi.

-Jeho hygroskopita zaisťuje absorpciu vody a iných látok v optimálnych podmienkach. Týmto spôsobom sa zachováva kontrola vlhkosti potravín, ktorá sa vyhýba suchosti rovnakej a zrýchleniu ich zhoršenia.

Môže vám slúžiť: 50 príkladov kyselín a základov

-Je to antioxidant, ktorý predlžuje polovičný život potravín a chráni ich pred poškodením, ktoré môže kyslík produkovať.

-Koná rozpustením ďalších prísad, ktoré sa môžu vyskytnúť pri spracovaní potravín, ako sú: farbivá, arómy a antioxidanty.

-Používa sa na vypracovanie tekutých sladidiel, krémovej zmrzliny, šľahačky atď.

Nemrznúca zmes

Plní funkciu podobnú etylénglykolu. Použitie propylénglykolu však bolo preferované kvôli jeho nízkej toxicite. Etylénglykol môže spôsobiť kryštály oxalátu vápenatého, ktoré môžu zhoršiť srdce, pľúca a obličky.

Propilenglicol je schopný blokovať tvorbu ľadových kryštálov a vyhnúť sa zmrazeniu. Okrem toho bod zamrznutia vody znižuje jej výskyt. Používa sa tiež pri rozmrazovaní krídel lietadla.

Kozmetika a produkty osobnej starostlivosti

Používa sa na udržanie vlhkosti vlasov. Okrem toho pomáha zmäkčiť pokožku a vlasy a riadi bakteriálny rast.

Propilenglicol sa používa pri vypracovaní mnohých výrobkov pre osobnú starostlivosť, ako sú: dezodoranty, opaľovacie krémy, krémy na tvári, telové pleťové vody a pomocné látky na stabilizáciu peny používanej pri holiteľskej kréme.

Používa sa tiež ako zvlhčovač, aby sa predišlo suchosti pokožky a rúk.

Ďalší

Propylénglykol sa používa pri vypracovaní adhezívnych látok, tesniacich látok a poťahovania.

Používa sa v tepelných tekutinách a v hydraulických a brzdových kvapalinách. Ďalej sa používa pri potláčaní prachu; Vo farbeniach a farbivoch: mazivá, dehydratácia zemných plynov, plastifikátorov, povrchovo aktívne látky a vosky.

Používa sa v textilnom priemysle na výrobu polyesterových vlákien. Používa sa v maľbách a povlakoch na ochranu poveternostných podmienok; ako rozpúšťadlo v tlačových farbách a pri výrobe prispôsobivých plastov.

-Dodatočné použitie

Americká armáda ju používa na výrobu dymu, ktorý slúži ako opona alebo obrazovka na skrytie pohybu vojakov na bojisku.

Používa sa tiež vo vlakoch a lodiach na simuláciu emisie dymu, malým ohrievačom.

Propilenglicol, spolu s glycerolom, sa používa v kvapalných kazetách elektronických cigariet, ktoré znižujú toxické účinky spotreby používania konvenčných cigariet.

Odkazy

1. Wikipedia. (2019). Propylénglykol. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
2. Publikácia. (2019). Propylénglykol. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Dow Chemical Company. (2019). Propylénglykol. Pre priemyselné aplikácie. Získané z: Dow.com
4. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
5. Lim, t. A., Poole, r. L. A pagelen, n. M. (2014). Toxicita propylénglykolu u detí. J. Pediatr. Pharmacol. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2. marca 2018). Propylénglykol v potravinách: je táto prísadná bezpečná? Obnovené z: Heatline.com
7. Zelený Carolyn. (26. september 2017). Použitie propylénového glykolu v každodennom živote. Obnovené z: bizfluent.com