Vlastnosti pyruvátu, syntéza, biologický dokument, aplikácie

On Pyruvát o Kyselina pyruvová je najjednoduchšia ketoacid. Má molekulu s tromi karbónmi s karboxylovou skupinou susediacou s ketonickým uhlíkom. Táto zlúčenina je konečným produktom glykolýzy a predstavuje križovatku pre vývoj mnohých metabolických procesov.

Glykolýza je metabolická cesta, ktorá vytvára degradáciu glukózy. Pozostáva z desiatich krokov, v ktorých sa molekula glukózy transformuje na dve molekuly pyruvátu, pričom sieťová tvorba dvoch molekúl ATP.

Kostra molekuly kyseliny pyruvovej. Zdroj: Lukáš Mižoch [verejná doména]

V prvých piatich krokoch glykolýzy je konzumácia dvoch molekúl ATP na výrobu fosfovaných cukrov: glukóza-6-fosfát a fruktóza-1,6-bifosfát. V posledných piatich reakciách glykolýzy sa vytvoria energia a štyri molekuly ATP.

Kyselina pyruvová sa vyrába z kyseliny fosfoenolpilúvovej alebo fosfoenolpiruvátovej kyseliny v reakcii katalyzovanej enzýmom pyruvátkinázou; enzým, ktorý vyžaduje mg²⁺ a k⁺. Počas reakcie dochádza k produkcii molekuly ATP.

Produkovaná kyselina pyruvová sa môže použiť pri rôznych biochemických udalostiach; V závislosti od toho, či sa glykolýza vykonala v aeróbnych podmienkach alebo v anaeróbnych podmienkach.

V aeróbnych podmienkach sa kyselina pyruvová transformuje do acetylcoa a je začlenená do cyklu Krebs alebo do kyselín trikarboxylových kyselín. Glukóza končí transformáciou počas elektronického transportného reťazca, proces, ktorý sa vyskytuje po glykolýze, v oxidu uhličitého a vode.

V anaeróbnych podmienkach sa kyselina pyruvová transformuje do laktátu pôsobením enzýmu laktickej dehydrogenázy. K tomu dochádza vo vyšších organizmoch vrátane cicavcov a mliečnych baktérií.

Kvasenie kvasiniek však. Acetaldehyd sa následne transformuje na etanol.

[TOC]

Vlastnosti

Molekulárna receptúra

C₃H₄Ani₃

Chemické názvy

-Kyselina pyruvová,

-Kyselina pyroacemová a

-2-oxopropionický (názov IUPAC).

Molárna hmota

88 062 g/mol.

Fyzický popis

Bezfarebná tekutina, ktorá môže byť tiež žltkastý alebo jantárová.

Vôňa

Acre vôňa podobná ako kyselina octová.

Bod varu

54 ° C.

Bod topenia

13,8 ° C.

Hustota

1 272 g/cm³ pri 20 ° C.

Rozpustnosť

10⁶ mg/l pri 20 ° C; alebo čo je rovnaké, vytvára roztok s molárnou koncentráciou 11,36 m.

Tlak vodnej pary

129 mmHg.

Koeficient priečneho októbra/vody

Log p = -0,5

Môže vám slúžiť: jednoduchý mikroskop

Kyslosť

PKA = 2,45 až 25 ° C

Index lomu

η20D = 1 428

Úložisko

2 - 8 ° C

pH

1.2 pri koncentrácii 90 g/l vody pri 20 ° C.

Stabilita

Stabilné, ale palivo. Nezlučiteľné so silným oxidačným činidlom a silnými základňami. Polymerizuje a rozkladá sa počas skladovania, ak ho kontajner, ktorý ho obsahuje, nechráni pred vzduchom a svetlom.

Prahová hodnota

5 ppm.

Syntéza

Pripravuje kyselinu z kameňa s bisulfátom draselného (KHSO₄) roztavenie, pri teplote 210 ° C - 220 ° C. Reakčný produkt sa čistí frakčnou destiláciou pri zníženom tlaku.

Auxotropné tiamínové kvasinky sú schopné syntetizovať kyselinu pyruvovú, keď sa kultivujú v glycerolu a kyseline propiónovej. Kyselina pyruvová má 71% výťažok z glycerolu.

Kyselina pyruvová sa tiež produkuje oxidáciou propylénglykolu oxidantom, ako je permanganát draselný.

Biologický dokument

Destinácie

Kyselina pyruvová nie je nevyhnutnou živinou, pretože sa vyrába vo všetkých živých organizmoch; Napríklad červené jablko obsahuje 450 mg tejto zlúčeniny, ktorá predstavuje križovatku pre vývoj niekoľkých metabolických procesov.

Ak sa vytvorí počas glykolýzy, môže mať niekoľko destinácií: stať sa acetylcoa, ktorá sa použije v cykle Krebs; transformovať sa do kyseliny mliečnej; alebo v aminokyselinách.

Okrem toho je možné začleniť kyselina pyruvová bez toho, aby sa musela stať acetylcoa, do cyklu Krebs cez anaplerotickú cestu.

Konverzia na acetylcoa

Pri premene kyseliny pyruvovej v acetylcoa je dekarboxylácia kyseliny pyruvovej a zostávajúca acetylová skupina je kombinovaná s koenzýmom za vzniku acetylcoa. Je to komplexný proces katalyzovaný enzýmom pyruvátdehydrogenázou.

Tento enzým tvorí komplex s dvoma ďalšími enzýmami na katalyzáciu syntézy acetylcoa: dihydrolyipaamid transacetyláza a dihydrolipamid dehydrogenáza. Okrem toho sa na syntéze zúčastňuje päť koenzýmov: tiamín pyrofosfát, kyselina lipoová, FADH₂, NADH a COA.

V prípade nedostatku vitamínu B₁ (tiamín) Kyselina pyruvová sa hromadí v nervových štruktúrach. Okrem acetylcoa pochádzajúcej z kyseliny pyruvovej sa používa v cykle Krebs z metabolizmu aminokyselín a p-oxidácie mastných kyselín.

Acetylcoa zložená z dvoch uhlíkov. Po tejto udalosti nasleduje sekvencia reakcií, ktoré sa spolu nazývajú cyklus Krebs alebo cyklus kyseliny trikarboxylovej.

Môže vám slúžiť: dvojitá substitučná reakcia

Krebs

V cykle Krebs sa vyskytujú koenzýmy NADH a FADH₂, ktoré sa používajú v sekvencii reakcií zahŕňajúcich proteíny nazývané cytochrómy. Táto sada reakcií sa nazýva elektronický transportný reťazec.

Elektronický transportný reťazec je spojený s oxidačnou fosforyláciou, metabolickou aktivitou, v ktorej sa vyskytuje ATP. Pre každú metabolizovanú molekulu glukózy prostredníctvom glykolýzy, elektronického transportného reťazca a oxidačnej fosforylácie existuje celkom 36 molekúl ATP.

Konverzia na oxalacetát

Kyselina pyruvová v anaplerotickej reakcii je karboxylovaná na oxalacetát spájajúci cyklus Krebs. Anaplerotické reakcie dodávajú komponenty metabolických cyklov, čo bráni ich vyčerpaniu. Konverzia kyseliny pyruvovej na oxalacetát závisí od ATP.

Táto anaplerotická reakcia sa uskutočňuje hlavne v pečeni zvierat. Kyselina pyruvová je tiež začlenená do Krebsovho cyklu transformujúceho sa na malát, čo je anaplerotická reakcia katalyzovaná malovým enzýmom s použitím NADPH ako koenzýmu.

Konverzia na Alaninu

Kyselina pyruvová v podmienkach hviezdy, vyskytuje vo svaloch začlenenie aminoskupiny z kyseliny glutámovej, aby sa transformovala do alanínovej aminokyseliny. Táto reakcia je katalyzovaná enzýmom alanín aminotransferázy.

Alanín prechádza do krvi a pečeň sa vyskytuje spätným procesom a transformuje alanín na kyselinu pyruvovú, čo zase spôsobuje glukózu. Táto sekvencia udalostí sa nazýva cyklus Cahill.

Konverzia na laktát

V aeróbnych bunkách s vysokou rýchlosťou glykolýzy nie sú syntetizované molekuly NADH správne prevedené na NAD molekuly na mitochondriálnu oxidáciu. V tomto prípade, rovnako ako v anaeróbnych bunkách, sa vytvorí redukcia kyseliny pyruvovej na laktát.

Vyššie uvedené vysvetľuje, čo sa deje počas intenzívneho cvičenia, počas ktorého sa aktivuje glykolýza a produkcia NADH, kde sa tento NADH používa pri redukcii kyseliny pyruvovej v kyseline mliečnej. To vytvára akumuláciu kyseliny mliečnej vo svale, a teda bolesť.

K tomu dochádza aj v eukaryotických bunkách, ako sú baktérie kyseliny mliečnej; Taký je prípad laktobacilu. Konverzia kyseliny laktickej pyruvovej je katalyzovaná enzýmom laktickou dehydrogenázou, ktorá používa NADH ako koenzým.

Môže vám slúžiť: oxidy

Alkoholická fermentácia

Kyselina pyruvová, okrem iného destinácie, zažíva alkoholické fermentácie. V prvom kroku kyselina pyruvová trpí dekarboxyláciou, čo spôsobuje acetaldehydovú zlúčeninu. Táto reakcia je katalyzovaná enzýmom pyruvát Discarboxylázy.

Následne sa acetaldehyd transformuje na etanol, na reakciu katalyzovanú enzýmom alkoholickou dehydrogenázou, ktorá používa NADH ako koenzým.

Funkcia antioxidantu

Kyselina pyruvová má antioxidačnú funkciu, takže eliminuje reaktívne druhy kyslíka, ako je peroxid vodíka a peroxidy lipidov. Suprafisiologické hladiny kyseliny pyruvovej môžu zvýšiť koncentráciu bunkových buniek buniek.

Žiadosti

Lekárske použitie

Kyselina pyruvová má inotropný účinok na srdcový sval, takže jej injekcia alebo infúzia prostredníctvom intrakoronarií zvyšuje kontraktilitu alebo silu svalovej kontrakcie.

Mali by sa však zvážiť niektoré toxické účinky tohto postupu, pretože došlo k smrti dieťaťa, ktoré dostalo intravenózne prostredníctvom pyruvátu na liečbu reštriktívnej kardiomyopatie.

Medzi možné mechanizmy na vysvetlenie inotropického účinku kyseliny pyruvovej patrí zvýšenie tvorby ATP a zvýšenie potenciálu fosforylácie ATP ATP. Ďalším vysvetlením je aktivácia pyruvátu dehydrogenázy.

Kyselina pyruvová sa predáva ako použiteľná zlúčenina na chudnutie. V niekoľkých štúdiách sa však ukázalo, že hoci má vplyv na zníženie hmotnosti, je to malé a neodporúča jej použitie na tento účel.

Okrem toho existuje dôkaz, že príjem piatich gramov kyseliny pyruvovej/deň.

Zvýšenie cholesterolu lipoproteínu s nízkou hustotou (LDL), považovaný za „zlý cholesterol“.

Iné použitia

Kyselina pyruvová sa používa ako činidlo s príchuťou potravín. Slúži tiež ako surovina pre syntézu L-Tiptofánu, L-marozínu a 3,4-dihydrofenilanínu v rôznych odvetviach.

Odkazy

1. Mathews, C. Klimatizovať., Van Holde, K. A. A Ahern, K. G. (2004). Biochémia. 3. vydanie. Redakcia Pearson Education, s.Do.
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Kyselina pyruvová. Databáza pubchem. CID = 1060. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Chemická kniha. (2017). Kyselina pyruvová. Obnovené z: Chemicalbook.com
4. Redaktori Enyclopaedia Britannica. (16. augusta 2018). Kyselina pyruvová. Encyclopædia Britannica. Získané z: Britannica.com
5. Drogová banka. (2019). Kyselina pyruvová. Získané z: drogankank.Ac
6. Wikipedia. (2019). Kyselina pyruvová. Zdroj: In.Wikipedia.orgán