Chémia

Pencanona Chemická štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie

Pencanona Chemická štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie

Ten Pentanona Je to organická zlúčenina, ktorá patrí do rodiny ketónov, ktorej chemický vzorec je C5H10Ani. Zostáva jedným z najjednoduchších ketónov a pozostáva z bezfarebnej tekutiny s arómou podobnou acetone. Odteraz, vzhľadom na uhlíkové číslo ich kostry, ketónov prítomný izomér.

Keď hovoríme o pozícii Izoméria sa vzťahuje na to, kde je karbonylová skupina, c = o. Puntanona teda pozostáva z dvoch zlúčenín s fyzikálnymi vlastnosťami, ktoré sa navzájom veľmi líšia: 2-penón a 3-penón (nižší obrázok). Obidve sú tekuté, ale ich body varu sú rovnaké, takže ich nemôžu oddeliť destiláciou.

Molekuly izomérov polohy pre Pentanona. Zdroj: Jynto & Ben Mills Via Wikipedia.

Každý z týchto dvoch pentanónov má však svoju vlastnú syntézu, takže je nepravdepodobné, že ich existuje; zmes, ktorá môže byť uskutočniteľná na oddelenie zmrazením.

Jeho použitia sú obmedzené najmä ako organické rozpúšťadlá; Alternatívy k acetónu v médiách, kde pracujete s teplotou vyššou ako jej nízky bod varu. Sú tiež východiskovými materiálmi pre inú organickú syntézu, pretože ich skupina C = o môže znížiť alebo trpieť nukleofilným prírastkom.

[TOC]

Chemická štruktúra

Izoméry

Na obrázku máme molekulárne štruktúry oboch izomérov pre Puntanona, ktoré predstavujú model guľôčok a stĺpcov. Čierne gule zodpovedajú uhličitým kostrom, bielym atómom vodíka a atómami červeného kyslíka v skupine C = o.

2-pintanón

2-Ponanona (vyššie) má skupinu C = alebo v druhom uhlíku, čo je ekvivalentné, ak bola v miestnosti; to znamená, že 2-ponanona a 4-Pantanona sú rovnocenné, pretože im stačí otáčať ich o 180 °, aby ich štruktúry boli rovnaké.

Môže vám slúžiť: uhlíkový tetrachlorid (CCL4)

Vľavo od C = o máte metyl radikál, cho Cho3-, A po jeho pravici, radikálny propil. Preto táto Cetona dostáva názov (menej použité) od Metil propil Cetona (MPK v angličtine). Môžete vidieť asymetriu tejto štruktúry na prvý pohľad.

3-penón

3-péntanona (nižšie) má skupinu C = o v treťom uhlíku. Všimnite si, že tento izomér je väčšia verzia acetónu a že je tiež veľmi symetrická; Dva radikály na stranách skupiny C = o sú rovnaké: dva etyl radikály, ch3Chvály2-. Preto sa 3-pananona nazýva Cetona DieStil (alebo dimetylacetón).

Intermolekulárne interakcie

Prítomnosť karbonylovej skupiny, a to v 2-pantanone aj v 3-Penone, prideľuje polaritu molekule.

Preto sú oba izoméry Pentanona schopné vzájomne interagovať prostredníctvom dipólu-dipol.

Podobne, londýnske disperzné sily medzi uhlíkom a hydrogenovanými kostrami zasahujú v menšej miere.

Tým, že má Puntanona, väčšiu molekulárnu oblasť a hmotnosť v porovnaní s acetónom, tento príspevok dodáva svojmu dipólovému momentu a umožňuje vyšší bod varu (102 ° C> 56 ° C) mať vyšší bod varu). V skutočnosti sa tieto dva izoméry odparujú pri 102 ° C; zatiaľ čo zmrazujú pri rôznych teplotách.

Kryštály

Pravdepodobne v kryštalizácii hrajú symetrie dôležitú úlohu. Napríklad fúzny bod 2 -Pantanona je -78 ° C, zatiaľ čo 3 -péntanona, -39 ° C.

Môže vám slúžiť: avogadro zákon

To znamená, že kryštály 3-Pantanona sú stabilnejšie proti teplote; Jeho molekuly sú súdržnejšie a vyžadujú viac tepla na oddelenie v kvapalnej fáze.

Keby existovala zmes oboch izomérov, 3-penón by bol prvý, kto by kryštalizoval, konečne by bol 2-pananona pri nižšej teplote. Molekuly 3-pantanónu, symetrickejšie, sú orientované ľahšie ako molekuly 2-ponanony: asymetrické a zároveň dynamickejšie.

Vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebné kvapaliny s arómou podobnou acetónu.

Molárna hmota

86,13 g/mol

Hustota

0,81 g/ml (3-ponanona)

0,809 g/ml (2-ponanona)

Bod topenia

-78 ° C (2-ponanona)

-39 ° C (3-ponanona)

Bod varu

102 ° C (pre oba izoméry)

Rozpustnosť

35 g/l (3-ponenona)

60 g/l (2-ponenona)

Tlak vodnej pary

35 mmHg (3-ponenona)

270 mmHg (2-pantanón) pri 20 ° C

Tieto hodnoty nie sú užitočné na priame porovnanie tlakov pary oboch izomérov, pretože prvé sa uvádza bez teploty, pri ktorej sa merala.

Bod vzplanutia

12,78 ° C (3-ponanona)

10 ° C (2-ponanona)

Stabilita

Dva izoméry Pentanona sú mimoriadne horľavé, takže musia zostať tak ďaleko od akéhokoľvek zdroja tepla. Flash body naznačujú, že plameň môže nastaviť výpary oboch pentánov aj pri teplote 10 ° C.

Syntéza

Aj keď sú dva izoméry Pentanona fyzicky a chemicky veľmi podobné, ich syntetické trasy sú nezávislé od ostatných, takže je nepravdepodobné, že by sa obe získali v rovnakej syntéze.

2-pintanón

Počnúc z 2-penolového činidla, sekundárneho alkoholu, sa môže oxidovať na 2-ponanón s použitím kyseliny chlórnej tvorenej in situ, HCLO, ako oxidačné činidlo. Oxidácia by bola:

Môže vám slúžiť: žiadne elektrolyty: charakteristiky a príklady Oxidácia 2-pentanolu v 2-Pantanone. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Jednoducho sa c-oh odkaz stáva c = o. Existujú aj ďalšie metódy na syntézu 2-penóny, ale toto je najjednoduchšie porozumieť.

3-penón

3-pintanón sa dá syntetizovať pomocou3Chvály2Kohútik. Táto syntetická cesta vytvára symetrické ketóny a je to molekula Cho3CoOH stratí skupinu COOH vo forme CO2, Zatiaľ čo druhá vaša skupina oh vo forme H2Buď:

2c3Chvály2Cooh => ch3Chvály2Cocha2Chvály3 + Co2 + H2Ani

Ďalšou mierne komplexnejšou cestou je priama reagovanie na zmes etylénu, cho2= CH2, Co2 a h2 Na vytvorenie 3-ponanony.

Žiadosti

Pokiaľ nie je aplikácia veľmi prísna, je to špecifická syntéza alebo že sa tiež ukázalo, že dva izoméry nespôsobujú rovnaké výsledky, je irelevantné vybrať si medzi použitím 2-penónu alebo 3-penónu v ktorejkoľvek z nich. využívanie.

To znamená „nezáleží na“, ak chcete použiť 2-Ponanona alebo 3-Penona ako rozpúšťadlo obrazov alebo živíc, alebo ako úbohé, pretože najdôležitejšie kritériá sa stanú jeho cenou a dostupnosťou. 3-penón sa používa v automobilovom priemysle na štúdium správania plynov vo vnútri vnútorných spaľovacích motorov.

Odkazy

  1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
  2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
  3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10. vydanie.). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2019). 3-mafový. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
  5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). 2-pontenón. Databáza pubchem. CID = 7895. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
  6. Kráľovská spoločnosť chémie. (2019). 3-mafový. Obnovený z: ChemSpider.com
  7. Profesor T. Nalli. (2013). Oxidácia 2-pintanolu a destilácia produktu. Získané z: kurzu1.Winona.Edu