Izomerría

Čo je izoméria?

Isomerría je chemický jav, ktorý je charakterizovaný, v ktorom molekuly s rovnakým počtom atómov majú rôzne chemické alebo fyzikálne vlastnosti. Vyskytuje sa teda v izoméroch, ktoré sú zase molekuly, ktorých chemické vzorce sú rovnaké, ale ich štruktúry alebo priestorové ustanovenia sa navzájom podstatne líšia.

Máme ústavnú alebo štrukturálnu izomériu a vesmírne izomería, ktoré sústreďuje veľkú pozornosť v stereochémii. Schéma toku dolného obrazu ukazuje, že izoméry sú rozdelené hlavne na dva typy práve spomenutých Izomerría: ústavné a stereoizoméry.

Prietokový diagram pre rôzne typy izomérov v organickej chémii. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Všetky izoméry pre určitú zlúčeninu majú rovnaký chemický vzorec. Ale štruktúry, ktoré dokážu postaviť tieto atómy a ich rozmery, sú jedinečné pre každú molekulu alebo izomér. Aj keď je samotná štruktúra rovnaká, atómy alebo skupiny môžu zaberať rôzne priestorové polohy.

V diagrame prietoku sú uvedené niektoré príklady izomérov, ktoré sa budú diskutovať v nasledujúcich častiach.

Typy izomérov

Ústavný

Ústavné alebo štrukturálne izoméry sú tie, ktoré sa líšia v poradí molekulárnej kostry. To znamená, že ich atómy nie sú spojené rovnakým spôsobom, takže príslušné štruktúra alebo funkčné skupiny sa môžu veľmi líšiť.

Napríklad pre rovnaký chemický vzorec C₇H₁₀Alebo môžu existovať viac molekúl, ktoré spĺňajú tento počet atómov; Všetko bude mať jeden atóm kyslíka, ale štrukturálne dispozície ostatných atómov bude pre každého izoméru jedinečné.

A preto chemické a fyzikálne vlastnosti všetkých ústavných izomérov pre receptúru C₇H₁₀Alebo sa bude tiež veľmi líšiť od seba.

Na druhej strane, ústavné izoméry môžu byť veľmi jednoduché a líšia sa iba v relatívnej polohe jedného atómu alebo skupiny. V nasledujúcej časti bude uvedený príklad toho a vyššie uvedeného.

Stereoizoméry

Stereoizoméry sú tie, ktoré majú rovnaký štrukturálny poriadok, ale líšia sa v priestorových pozíciách a orientáciách svojich atómov alebo skupín.

Môže vám slúžiť: modulovaná amplitúda

Aby bolo možné ich existenciu, molekuly musia obsahovať stereogénne centrá, ktoré sú najznámejšie v organickej chémii asymetrické alebo chirálne atómy uhlíka; to znamená so štyrmi rôznymi substituentmi.

Okrem asymetrických uhlíkov musí zvažovaná molekula chýbať prvky symetrie. Inak nie je možné, aby priestorový systém vzrástol v stereoizome.

Enantioméry

Enantioméry sú stereoizoméry, ktoré pozostávajú z neprekonateľných zrkadlových obrazov. Napríklad pravé a ľavé ruky nie sú prekrývaní, rovnako ako topánky alebo rukavice. V nasledujúcej časti sa bude zaoberať klasickým príkladom enantiomeía: Bromocloreyodomethan: CBRCLI.

Diastreoméry

Diastreoméry, na druhej strane, sú tiež stereoizoméry, ale nie sú to zrkadlové obrázky. To znamená, že jeden pred druhým nie je odrazom seba samých. Z najznámejších diastomérov, ktoré máme izomériu cis-trans, nazývané geometrické izomérie, najmä ak sa uplatňujú na alkény.

Konforméry

Conforméri, aj keď sú v spektre stereoizome, v skutočnosti nie sú izoméry. Toto sú konfigurácie vesmíru, ktoré molekula v určitom čase alebo energetickom stave získava rotáciou niekoľkých jej väzieb. Príklad konformérov n-hexán.

Rotár

Nakoniec máme rotarmy, ktoré sa podobajú konformérom v zmysle, ktorý závisí od rotácie kovalentných väzieb.

Ako referencia sa však považuje jediné spojenie medzi dvoma atómami uhlíka a porovnávajú sa relatívne polohy, zatienené alebo striedané, substituentov pre oba uhlíky. Neskôr bude vidieť príklad propylénových rotarmérov.

Príklady izomérov

Hexánový jód

Ústavné izoméry hexánového jódu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Hore máme dve molekuly, ktorých chemické vzorce sú C₆H₁₃Jo. V prvom, máme 2-eodhexan, zatiaľ čo v druhom 3-jodhexan. Sú to pozičné ústavné izoméry, pretože kostra je rovnaká, s rozdielom, že poloha atómu jódu sa mení od jedného uhlíka k druhému.

Môže vám slúžiť: statické trenie: koeficient, napríklad cvičenie

C₃H₈Ani

Zdroj: V8rik, CC BY-SA 3.0, cez Wikimedia Commons

Hore máme ďalší príklad ústavných izomérov pre chemický vzorec C₃H₈Ani. Molekuly I a II sú 1-propanol a 2-propanol, respektíve. Oba sú alkoholy. Namiesto toho je molekula III etyl-metyl-oter.

Preto hovoríme o inej funkčnej skupine. Všimnite si, že tieto tri molekuly majú rovnaký počet atómov, ale ich štruktúry sú rôzne.

2,3-declór-2-butén

Geometrické izoméry 2,3-declór-2-buténu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Up máme izomér Trans-22,3-declór-2-butén a pod izomérom CIS-2,3-Dichloro-2-Butene-Butene. V prvom, atómy chlóru sa nachádzajú v opačných pozíciách týkajúcich sa dvojitého spojenia, zatiaľ čo v druhom ležajú na tej istej strane dvojitého zväzku.

Kostra pre obe molekuly je rovnaká, ale líši sa v priestorových polohách atómov chlóru; Preto sú to stereoizoméry a nie sú to zrkadlové obrazy, stávajú sa diamereoméry.

3-flúor-2-metylciclohexan

3-Flúor-2-metylciclohexano diastereomér. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Tentoraz namiesto dvojitého väzby máme cyklohexánsky krúžok pre zlúčeninu 3-flúor-2-metylciclohexan. V izoméri vľavo, skupiny₃ a F sú umiestnené pod rovinou krúžku; Zatiaľ čo vpravo, cho₃ je hore a f nižšie.

Preto by ten vľavo zodpovedal izoméru cis a ten vpravo by bol trans izomér. Sú preto diamereoméry, pretože už nie sú to zrkadlové obrazy.

Conformeros del n-hexán

Konformátory n-hexánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

Máme tri konformátory n-Hexano, ktoré vyplývajú z rotácií a „záhyby“ sýteného reťazca v rôznych orientáciách. Všetky zodpovedajú rovnakej molekule n-Hexán s rôznymi úrovňami skladania, ktoré budú závisieť od prostredia a vnútornej energie každej molekuly.

3-bróm-2-penol

Diastreoméry 3-bróm-2-pentanol. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

V 3-Bromo-2-Pantanol máme ďalší príklad pár diastereomérov. Všimnite si, že opäť v izoméri vyššie máme OH a BR smerujúce smerom na základe roviny kostry; Zatiaľ čo v izoméri nižšie, obe skupiny smerujú smerom k smeru čitateľa.

Môže vám slúžiť: Druhý zákon termodynamiky: vzorce, rovnice, príklady

1-bróm-3-chlór-5-etylciclonohexan

Diastreoméry 1-bróm-3-CLOR-5-etylciclohexan. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

A opäť máme ďalší pár diastereomérov, s rozdielom, ktorý teraz rozdiel spočíva v priestorovej polohe jednej skupiny: etyl, -ch₂Chvály₃.

Tento typ izomérov má veľmi špecifický názov: epigmers, ktoré sú diasoméry, ktorých variácia je pozorovaná iba v priestorovej konfigurácii jedného asymetrického uhlíka; V tomto prípade ten, ktorý je spojený s -ch₂Chvály₃.

Bromokloreyodometén

Dvojica bromokloreyodomethetánových enantimerov. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Všimnite si, že dve molekuly bromoclloroyodomethana, CBRCLI, sú enantioméry, pretože jedným z nich je neprekonateľný odraz druhého. Rovnako ako sa snažíte, vaše štyri atómy sa nikdy nezhodujú. Hovorí sa, že majú opačné konfigurácie priestoru.

2-bróm-4-etylcicloohexan

Inantimery 2-bróm-4-etylciclonohexulu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Molview.

V príklade 2-bróm-4-etylciklohexanov krútiaci moment molekúl. Ak sa pokúsime prevrátiť správnu molekulu, uvidíme, že skupina -ch₂Chvály₃ Nebude sa umiestniť pod krúžkom, ale vyššie.

Podobne Cho₃ Nebude nasmerovať prsteň, ale dole. Investujú sa nastavenia priestoru, sú oproti. Toto je ďalšia z najdôležitejších čŕt enAtiomeía.

Rotámeros del propileno

Rotámeros del propileno. Zdroj: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, cez Wikimedia Commons

V Rotámeros del propileno, aby sme skončili, otáčame jednoduché spojenie medzi C₁ a c₂: H₃C-ch = ch₂. Skupina = ch₂ Je v zatmenej polohe s jedným z H's H₃ Predné v rotamere vľavo. Medzitým = CHO₂ A H sú v striedavých pozíciách v pravom ruke.

V závislosti od zatmenia alebo nie skupín budeme mať stérickú prekážku, ktorá destabilizuje Rotamero. Preto je pravá rota vľavo stabilnejšia ako tá vľavo.

Odkazy

1. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. DR. Siež. Gevorg. (2020). Enantioméry, diastreoméry, identické alebo ústavné izoméry. Chémia. Získané z: ChemistroySteps.com
5. Wikipedia. (2020). Izomér. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
6. Allison Soult. (13. augusta 2020). Izoméry. Chémia librettexts. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
7. James Ashenhurst. (2020). Stereochémia a chiralita. Získané z: Masterorganicchemistry.com