Vlastnosti etylénglykolu, chemická štruktúra, používa

On etylénglykol Je to najjednoduchšia organická zlúčenina v rodine glykolu. Jeho chemický vzorec je C₂H₆Ani₂, Zatiaľ čo jeho štrukturálny vzorec je Hoch₂-Chvály₂Oh. Glykol je alkohol charakterizovaný tým, že má dve hydroxylové skupiny (OH) zjednotené s dvoma susednými atómami uhlíka v alifatickom reťazci.

Etylénglykol je čistá, bezfarebná a toaletná tekutina. Na obrázku nižšie máte vzorku vo fľaši. Okrem toho má sladkú chuť a je veľmi hygroskopický. Je to trochu prchavá tekutina, takže vyvíja veľmi malý tlak pary, pričom je hustota pary väčšia ako hustota vzduchu.

Fľaša s etylénom. Zdroj: σ64 [CC po 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/o/3.0)]

Etylénglykol je zlúčenina s veľkou rozpustnosťou vo vode, okrem toho, že je miešateľná s mnohými organickými zlúčeninami; ako napríklad krátke alifatické alkoholy, acetón, glycerol atď. Je to kvôli jeho schopnosti darovať a akceptovať vodíkové mosty protických rozpúšťadiel (ktoré majú H).

Etylénglykol polymerizuje v mnohých zlúčeninách, ktorých názvy sú zvyčajne skrátené s skratkou PEG a číslom, ktoré naznačuje ich približnú molekulovú hmotnosť. Napríklad PEG 400 je relatívne malý a kvapalný polymér. Medzitým sú tieto veľké kolíky biele pevné látky s mastným vzhľadom.

Majitelia etylénglykolu.

[TOC]

Vlastnosti

Mená

Etano-1,2-diol (IUPAC), etylénglykol, monoethylénglykol (MEG), 1-2-dihydroxietano.

Molárna hmota

62 068 g/mol

Fyzický vzhľad

Čistá, bezfarebná a viskózna kvapalina.

Vôňa

Záchod

Príchuť

Sladký

Hustota

1132 g/cm³

Bod topenia

-12,9 ° C

Bod varu

197,3 ° C

Rozpustnosť

Misilné s vodou, veľmi hygroskopická zlúčenina.

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Misilné s nižšími alifatickými alkoholmi (metanol a etanol), glycerol, kyselina octová, acetón a podobné ketóny, aldehydy, pyridín, basy hulla a rozpustné v éter. Prakticky nerozpustný v benzéne a ich náprotivkoch, chlórovaných uhľovodíkoch, olejový éter a oleje.

zapaľovač

111 ° C

Hustota pary

2,14 vo vzťahu vzduchu považovaných za 1.

Tlak vodnej pary

0,092 mmHg pri 25 ° C (extrapoláciou).

Rozklad

Pri zahrievaní pri rozkladu vydáva aker a dráždivý dym.

Úložisko

2-8 ° C

Spaľovacie teplo

1.189,2 kj/mol

Odparovanie

50,5 kJ/mol

Povrchové napätie

47,99 Mn/m pri 25 ° C

Index lomu

1 4318 až 20 ° C

Disociačná konštanta

PKA = 14,22 až 25 ° C

pH

6 až 7,5 (100 g/l vody) pri 20 ° C

Koeficient priečneho októbra/vody

Log p = - 1,69

Chemická štruktúra

Molekulárna štruktúra etylénglykolu. Zdroj: Ben Mills Via Wikipedia.

Na hornom obrázku máme molekulu etylénglykolu reprezentovanú modelom s guľami a stĺpcami. Čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, ktoré tvoria svoju kostru C-C, a na svojich koncoch máme červené a biele gule pre atómy kyslíka a vodíka.

Môže vám slúžiť: Základné soli: vzorec, vlastnosti, nomenklatúra, príklady

Je to symetrická molekula a na prvý pohľad sa dá predpokladať, že zbavuje trvalý moment dipólu; Jeho c-oh zhnité odkazy, ktoré uprednostňujú Dipolo. Je to tiež dynamická molekula, ktorá zažíva konštantné rotácie a vibrácie a vďaka svojim dvom OH skupinám je schopná formovať alebo prijímať vodíkové mosty.

V skutočnosti sú tieto interakcie zodpovedné za etylénglykol, ktorý má taký vysoký bod varu (197 ° C).

Keď teplota zostupuje na -13 ° C, molekuly súdržnosti v orlombickom skle, kde rotarmers hrajú dôležitú úlohu; To znamená, že existujú molekuly, ktoré majú svoje O-H skupiny orientované rôznymi smermi.

Výroba

Oxidácia etylénu

Počiatočný krok v syntéze etylénglykolu je oxidácia etylénu na etylénoxid. Predtým sa reagoval etylén s kyselinou hypochlórou za vzniku hydrochlóru. Potom sa to ošetrelo hydroxidom vápenatého za vzniku etylénuxidu.

Metóda hydrochlóru nie je príliš zisková a prešla na priamu oxidačnú metódu etylénu v prítomnosti vzduchu alebo kyslíka, pričom ako katalyzátor použil oxid striebra ako katalyzátor.

Hydrolýza etylénexidu

Hydrolýza etylénexidu (OE) s vodou pod tlakom produkuje surovú zmes. Zmes vody-glykolu sa odparuje a recykluje, pričom sa oddeľuje frakčnou destiláciou monoetylénglykol dietylénglykolu a trietylénglykolu a trietylénglykolu.

Hydrolytická reakcia etylénexidu sa môže schematizovať takto:

C₂H₄Alebo +h₂O => oh-ch₂-Chvály₂-OH (etylénglykol alebo monoethylénglykol)

Mitsubishi Chemical vyvinul katalytický proces pomocou fosforu pri premene etylénexidu na monoetylénglykol.

Omega proces

V procese omega sa etylénexid spočiatku stáva etylénkarbonát prostredníctvom svojej reakcie oxidu uhličitého (CO₂). Potom etylénkarbonát podlieha katalytickej hydrolýze, aby sa získal monoetylénglykol s 98% selektivitou.

Existuje relatívne nová metóda syntézy etylénglykol. To pozostáva z oxidačnej karbonilamácie metanolu na dimetyloxalát (DMO) a jeho následnej hydrogenácie na etylénglykol.

Žiadosti

Chladivo a nemrznúca zmes

Zmes etylénglykolu s vodou umožňuje zníženie bodu zamrznutia a zvýšenie bodu varu, čo umožňuje motorom automobilov v zime zmraziť, ani sa v lete nezohriali.

Keď percento etylénglykolu v zmesi s vodou dosiahne 70%, bod zamrznutia je -55 ° C, takže zmes etylénglykolu -voda sa môže použiť ako chladiaca kvapalina a ochrana zmrazenia v tých podmienkach, v ktorých sa môže vyskytnúť.

Nízke mraziace teploty roztokov etylénglykolu umožňujú ich použitie ako nemrznúca zmes automobilových motorov; rozladenie krídel lietadiel; a pri rozmrazení čelného skla.

Môže vám slúžiť: zásadné kovy

Používa sa tiež na zachovanie konzervovaných biologických vzoriek pri nízkych teplotách, čím sa zabráni tvorbe kryštálov, ktoré môžu poškodiť štruktúru vzoriek.

Vysoký bod varu umožňuje používanie roztokov etylénglykolu na udržanie nízkych teplôt v zariadeniach alebo zariadeniach, ktoré prevádzkujú teplo, ako napríklad: autá, počítačové vybavenie, klimatizačné zariadenia atď.

Dehydratácia

Etylénglykol je veľmi hygroskopická zlúčenina, ktorá umožnila jej použitie na ošetrenie plynov extrahovaných z podložia, ktoré majú vysoký obsah vody. Eliminácia vody z zemných plynov uprednostňuje, že sa efektívne používajú vo svojich priemyselných procesoch.

Výroba polymérov

Na syntézu polymérov sa používa etylénglykol, ako je polyetylénglykol (PEG), polyetylentereftalát (PET) a polyuretán. PEG sú rodinou polymérov používaných v aplikáciách, ako napríklad: zahusťovanie potravín, ošetrenie zápchy, kozmetika atď.

PET sa používa pri vypracovaní všetkých typov jednorazových nádob, ktoré sa používajú v rôznych druhoch nápojov a potravín. Polyuretán sa používa ako tepelný izolátor v chladničkách a ako vyplnenie rôznych druhov nábytku.

Výbušniny

Používa sa pri výrobe dynamitu, čo umožňuje, aby sa znížil bod mrazu nitroglycerínu, môže sa uložiť s menším rizikom.

Drevená ochrana

Etylénglykol sa používa pri spracovaní dreva na poskytnutie ochrany pred jeho hnilobou, ktorá je produkovaná pôsobením húb. To je dôležité pre zachovanie umeleckých diel múzeí.

Ostatné aplikácie

Etylénglykol je prítomný v médiu na suspendovanie vodivých solí v elektrolytických kondenzátoroch a stabilizátoroch sójovej peny. Používa sa tiež na výrobu plastifikátorov, elastomérov a syntetických voskov.

Etylénglykol sa používa na separáciu aromatických a parafínových uhľovodíkov. Okrem toho sa používa pri výrobe detergentov na čistenie zariadení. Viskozita sa zvyšuje a znižuje volatilitu atramentu, čo uľahčuje jeho použitie.

Podobne sa môže etylénglykol môže použiť v zlievárni formovacieho piesku a ako lubrikant počas skla a cementového mletia. Používa sa tiež ako zložka v hydraulických a sprostredkovateľských brzdových tekutinách v syntéze esterov, éterov, polyesterových vlákien a živíc.

Medzi živice, v ktorých sa používa etylénglykol.

Otrava a riziká

Príznaky expozície

Etylénglykol má nízku akútnu toxicitu, keď pôsobí kontaktom na pokožke alebo ak je vdýchnutá. Ale jeho toxicita sa pri požití úplne prejavuje, čo je naznačená ako smrteľná dávka 1,5 g/kg etylénglykol alebo 100 ml pre dospelých 70 kg.

Môže vám slúžiť: chemická úroveň

Akútna expozícia etylénglykolu vyvoláva tieto príznaky: inhaláciou pochádza z kašľa, závratov a bolesti hlavy. V koži, kontaktom s etylénglykol, dochádza k suchosti. Medzitým v očiach vytvára začervenanie a bolesť.

Poškodenie v dôsledku požitia

Požitie etylénglykolu sa prejavuje bolesťou brucha, nevoľnosťou, bezvedomím a zvracaním. Príjem nadmerného etylénglykolu má škodlivý vplyv na centrálny nervový systém (CNS), kardiovaskulárne fungovanie a fyziológia obličiek.

Pre zlyhania pri prevádzke CNS sa vyskytuje ochrnutie alebo nepravidelný očný pohyb (Nystagmus) (Nystagmus). V kardiopulmonálnom systéme sú prezentované arteriálna hypertenzia, tachykardia a možné zlyhanie srdca. V obličkách sa vyskytujú vážne zmeny, produkt otravy etylénglykolu.

V obličkových tubuloch dochádza k dilatácii, degenerácii a depozícii oxalátu vápenatého. Posledne menovaný je vysvetlený nasledujúcim mechanizmom: etylénglykol sa metabolizuje enzýmom laktickou dehydrogenázou za vzniku glykaldehydu.

Glykaldehyd spôsobuje glykolické, glyxylové a kyseliny oxalovej. Kyselina oxalová sa rýchlo zráža vápnikom za vzniku oxalátu vápenatého, ktorého nerozpustné kryštály sa ukladajú v obličkových tubuloch, ktoré v nich produkujú morfologické zmeny a dysfunkciu, čo môže spôsobiť zlyhanie obličiek.

V dôsledku toxicity etylénglykolu bol v niektorých svojich aplikáciách postupne nahradený propylénglykolom.

Ekologické následky etylénglykolu

Lietadlo počas uvoľňovania ich rozmrazenia Dôležité množstvá etylénglykolu, ktoré sa končia nahromadené na pristávacích dráhach, ktoré pri premytí produkujú, že voda prekladá etylénglykol, cez odtokový systém, smerom k riekám, kde jej toxicita ovplyvňuje životnosť rýb.

Ale to nie je samo osebe toxicita etylenglicolu hlavnou príčinou ekologického poškodenia. Počas svojej aeróbnej biodegradácie sa konzumuje značné množstvo kyslíka, čo spôsobuje jeho zníženie povrchových vôd.

Na druhej strane, jeho anaeróbna biodegradácia sa môže uvoľniť toxické látky pre ryby, ako je acetaldehyd, etanol, oct a metán.

Odkazy

1. Wikipedia. (2019). Ethylénglykol. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. Databáza pubchem. (2019). 1,2-etanediol. CID = 174. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Artem Cheuprasov. (2019). Etylénglykol: štruktúra, vzorec a použitia. Štúdium. Získané z: štúdie.com
4. Leroy G. Brodiť. (27. novembra 2018). Ethylénglykol. Encyclopædia Britannica. Získané z: Britannica.com
5. Do. Dominic Fortes a Emmanuelle Suard. (2011). Kryštalické štruktúry etylénglykolu a monohydrátu etylénglykolu. J. Chem. Fyzický. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. decembra 2010). Výrobný a výrobný proces ethylénglykol (EG). Získané z: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Aké sú použitia etylénglykolu? Činidlo. Obnovené z: chemikálií.co.Uk
8. Kus. (2019). Pôvod, typy a aplikácie etylénu. Získané z: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo a m.A. Pokorný. (2002). Etylénglykol: Aspekty ľudského zdravia. Svetová zdravotnícka organizácia Ženeva. [PDF]. Uzdravil sa od: kto.int