Odkaz

Čo je to Ester Link?

A Odkaz Je to spojenie medzi alkoholovou skupinou (-OH) a skupinou karboxylovej (-COOH), ktorá je vytvorená elimináciou molekuly vody (H₂O).

Obrázok 1 zobrazuje štruktúru etylacetátu. Ester väzba je jednoduchá väzba, ktorá sa tvorí medzi kyslíkom karboxylovej kyseliny a uhlíkom etanolu.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

Na obrázku modrá oblasť zodpovedá časti zlúčeniny, ktorá pochádza z etanolu a žltej plochy kyseliny octovej. 

Hydrolýza esteru

Aby sme trochu lepšie pochopili povahu esterových väzieb, je vysvetlený mechanizmus hydrolýzy týchto zlúčenín.

Odkaz esteru je relatívne slabý. V kyslom alebo základnom médiu sa hydrolyzuje na tvorbu alkoholu a karboxylovej kyseliny. Mechanizmus hydrolýzy esterov je dobre preštudovaný.

V základnom médiu útok prvé nukleofilné hydroxidy v elektrofilnom C esteru C = O, prelomenie prepojenia π a vytvorenie tetraedrálneho medziproduktu.

Potom sa medziprodukty zrútia, reformujú C = O a vedú k strate odchádzajúcej skupiny, alcoxidu, ro-, čo vedie k kyseline karboxylovej.

Nakoniec je reakcia kyseliny / bázy veľmi rýchla rovnováha, kde alcoxid, ro-works ako báza, ktorá deprotónuje karboxylovú kyselinu, RCO2H (kyslé ošetrenie by umožnilo získanie kyseliny karboxylovej z reakcie).

Mechanizmus hydrolýzy esterovej väzby v kyslom médiu je trochu komplikovanejší. Najprv nastane reakcia kyseliny / bázy a ako iba slabá nukleofil a zlá elektrofilka.

Protonácia karbonylového esteru je viac elektrofylická. V druhom kroku kyslík vody funguje ako nukleofil, ktorý útočí na elektrofylický C v C = o, pričom elektróny sa pohybujú smerom k hydrónske.

V treťom kroku dochádza k kyslíkovej reakcii kyslíkom, ktorý prišiel z molekuly vody na neutralizáciu záťaže.

Vo štvrtom kroku nastáva ďalšia reakcia kyseliny / bázy. Musí sa vyrobiť -och3, ale je potrebné stať sa dobrou odchádzajúcou skupinou na protonáciu.

V piatom kroku sa elektróny susediaceho kyslíka používajú na pomoc „vylúčenia“ odchádzajúcej skupiny a vytvárajú neutrálnu molekulu alkoholu.

V poslednom kroku dochádza k reakcii kyseliny / bázy. Nekontroly hydrónskeho iónu odhaľuje karbonyl c = o v produkte kyseliny karboxylovej a regeneruje kyslý katalyzátor.

Typy esterových odkazov              

Karbonický ester

Uhoľné estery sú najbežnejším z tohto typu zlúčeniny. Prvý karbonický ester bol etylacetát, ktorý sa tiež nazýva etylotán.

Predtým bola táto zlúčenina známa ako ocot éter. Jeho mena v nemčine, Esig-iné, Odvodil názov tohto typu zlúčenín.

Estery sa nachádzajú v prírode a v priemysle sa široko používajú. Mnoho esterov má charakteristické ovocie vonia a mnohé z nich sú prirodzene prítomné v éterických olejoch rastlín.

To tiež viedlo k bežnému použitiu v umelých arómoch a vôňach, pokiaľ ide o napodobňovanie zápachov.

Niekoľko miliárd kilogramov polyesterov sa vyrába priemyselne, dôležité produkty, ako je polyetyléntereftalát, akrylát a estery octanu celulózy.

Esterová väzba karboxylových esterov je zodpovedná za tvorbu triglyceridov v živých organizmoch.

Triglyceridy sa nachádzajú vo všetkých bunkách, ale hlavne v tukovom tkanive sú hlavnou energetickou rezervou, ktorú má telo.

Triasilglyceridy (TAG) tvoria molekuly glycerolu spojené s tromi mastnými kyselinami pomocou esterovej väzby. Mastné kyseliny prítomné v značke sú prevažne nasýtené.

Triacylglyceridy (triglyceridy) sú syntetizované prakticky vo všetkých bunkách. Hlavné tkaniny pre syntézu Tag sú tenké črevo, pečeň a adipocyty. S výnimkou čreva a adipocytov sa syntéza TAG začína glycerolom.

Glycerol je najskôr fosforylovaný s glycerolovým žuvaním a potom aktivované mastné kyseliny (kyselina mastná kyselina) slúžia ako substráty na pridávanie mastných kyselín, ktoré vytvárajú kyselinu fosfatidovú. Fosfátová skupina je oddelená a pridá sa posledná mastná kyselina.

V tenkom čreve sa značky výživy hydrolyzujú na uvoľňovanie mastných kyselín a monoacylglyceridov (MAG) pred zachytením enterocytmi. Enterocyte Mas slúžia ako acilačné substráty v dvojstupnom procese produkovanom značkou.

V tukovom tkanive nie je expresia kinázy glycerolu, takže stavebný blok pre TAG v tomto tkanive je glykolytický medziprodukt, dihydroxyacetón fosfát, DHAP, DHAP.

DHAP sa redukuje na glycerol-3-fosfát pomocou glycerol-3-fosfátového cytosolického dehydrogenázy a zostávajúca reakcia syntézy TAG je rovnaká ako pre všetky ostatné tkanivá.

Fosforečný ester

Fosforečné estery sa produkujú tvorbou esterovej väzby medzi alkoholom a kyselinou fosforečnej. Vzhľadom na kyslú štruktúru môžu byť tieto estery mono, di a trisustuidos.

Tento typ esterových väzieb sa nachádza v zlúčeninách, ako sú fosfolipidy, ATP, DNA a RNA.

Fosfolipidy sú syntetizované tvorbou esterovej väzby medzi alkoholom a fosfátom fosfátom (1,2-diacylglycerol 3-fosfát). Väčšina fosfolipidov má nasýtenú mastnú kyselinu na C-1 a nenasýtenú mastnú kyselinu na C-2 glycerolovej kostry.

Najčastejšie pridané alkoholy (serín, etanolamín a kopec) tiež obsahujú dusík, ktorý je možné pozitívne nabíjať, zatiaľ čo glycerol a inozitol nie.

Adenosyntrifosfát (ATP) je molekula, ktorá sa používa ako energetická mena v bunke. Táto molekula sa skladá z molekuly adenínu viazanej na molekulu ribózy na tri fosfátové skupiny.

Tri fosfátové skupiny molekuly sa nazývajú gama (y), beta (β) a alfa (a), posledne menované esterifuje hydroxylovú skupinu C-5 ribózy.

Prepojenie medzi ribózou a skupinou a-fosforyl je fosfoestter väzbou, pretože obsahuje atóm uhlíka a atóm fosforu, zatiaľ čo p-a y-fosforyl skupiny v ATP sú spojené fosfoanhydrróznymi väzbami, ktoré nenaznačujú atómy uhlíka.

Všetky fosfoanhydros majú značnú chemickú energiu a ATP nie je výnimkou. Táto potenciálna energia sa môže použiť priamo v biochemických reakciách.

Fosfodiérové ​​spojenie je kovalentná väzba, v ktorej sa fosfátová skupina viaže na susedné uhlíky prostredníctvom esterových väzieb. Spojenie je výsledkom kondenzačnej reakcie medzi hydroxylovou skupinou dvoch skupín cukru a fosfátovou skupinou.

Dieterská väzba medzi kyselinou fosforečnou a dvoma molekulami cukru v DNA a Skeleton RNA spája dva nukleotidy spolu za vzniku oligonukleotidových polymérov. Phosfodiésterská väzba spája 3 'uhlík s uhlíkom 5' v DNA a RNA.

(Base1) - (ribosa) -OH + HO -P (o) 2 -o- (ribosa) - (základňa 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (báza 2) + h₂o

Počas reakcie dvoch hydroxylových skupín v kyseline fosforečnej s hydroxylovou skupinou v dvoch ďalších molekulách sa v skupine s fosfodiétermi tvoria dve esterové väzby. Kondenzačná reakcia, pri ktorej sa stratí molekula vody.

Počas nukleotidovej polymerizácie za vzniku nukleových kyselín sa hydroxylová skupina fosfátovej skupiny viaže na 3 'uhlík nukleotidového cukru za vzniku esterovej väzby na fosfát iného nukleotidu.

Reakcia tvorí fosfodiérovú väzbu a eliminuje molekulu vody.

Sulfurský ester

Síry estery alebo tioés sú zložené z funkčnej skupiny R-S-Co-R '. Sú produktom sterifikácie medzi kyselinou karboxylovou a tiolom alebo s kyselinou sírovou.

V biochémii sú najznámejší chlapci odvodení z koenzýmu a napríklad acetyl-coa.

Acetyl koenzým A alebo acetyl-CoA je molekula, ktorá sa podieľa na mnohých biochemických reakciách. Je to centrálna molekula v metabolizme lipidov, proteínov a uhľohydrátov.

Jeho hlavnou funkciou je dodať acetylovú skupinu do cyklu kyseliny citrónovej (cyklus Krebs), ktorý bude oxidovaný na výrobu energie. Je to tiež prekurzorová molekula syntézy mastných kyselín a je produktom degradácie niektorých aminokyselín.

Vyššie uvedené mastné kyseliny aktivované COA sú ďalšími príkladmi tioésters, ktoré vznikajú vo vnútri svalovej bunky. Oxidácia UCioneterov kyseliny mastných-CoA sa skutočne vyskytuje v diskrétnych vezikulárnych telieskach nazývaných mitochondrie.

Odkazy

1. Organosulfur. Zotavené z Britannice.com.
2. Hydrolýza eserov. Chémia obnovená.Ucalgary.Ac.
3. Esterová väzba. Získané z budúcich vedúcich.my.