Štruktúra dimetylanylínu, vlastnosti, syntéza, používa

Ten dimetylanylín o Dimetilfenyllamín je organická zlúčenina, ktorá je tvorená benzénovým kruhom s aminoskupinou nahradenou dvoma metylovými skupinami. Jeho chemický vzorec je C₈H_jedenásťN.

Je tiež známy ako N, N-Dimetylanylin, pretože je to derivát Anylin, v ktorom sa aminoskupina hydrogény nahradí dvoma metylovými skupinami. Vďaka tomu je terciárny amín.

Štruktúra N, N-dimetylanylín. Nie je k dispozícii žiadny strojovo čitateľný autor. MySID predpokladal (na základe nárokov na autorské práva). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/]]. Zdroj: Wikipedia Commons.

N, n-dimetylanylín je bledožltá až hnedá mastná tekutina s charakteristickou vôňou amínov. Je to základná zlúčenina a reaguje s kyselinou dusnou tvoriacou nitrosokomosponovanú. Keď je vystavený vzduchu, zhnedne.

Používa sa na výrobu farbív na maľby. Používa sa tiež ako aktivátor polymerizačných katalyzátorov a v zmesiach používaných na zaznamenávanie obrazu. Na druhej strane sa používa v syntéze antibakteriálnych zlúčenín alebo antibiotík ako určité cefalosporíny odvodené z penicilínu. N, N-dimetylanylín je tiež základom pre získanie ďalších chemických zlúčenín.

Je to horľavá kvapalina a keď sa zahrieva, až kým rozklad nevyjadruje toxické výpary. Akútna expozícia ľudskej bytosti N, N-dimetylanylínu môže viesť k negatívnym účinkom, ako sú bolesti hlavy, závraty, zníženie kyslíka v krvi a sfarbenie modrej pokožky, okrem iných príznakov.

[TOC]

Štruktúra

Nasledujúci obrázok ukazuje priestorovú štruktúru N, N-dimetylanylínu:

Priestorová štruktúra N, N-dimetylanylínu. Esquilo [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Menovanie

- N, n-dimetylanylín

- Dimetylanylín

- Dimetylfenyllamín

- N, N-dimetyl-Bencenamín

N je umiestnený v názve, čo naznačuje, že dve metylové skupiny (-ch₃) sú pripojené k dusíku (N) a nie k prsteňu Benncénico.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bledá až hnedá tekutina.

Molekulová hmotnosť

121,18 g/mol.

Môže vám slúžiť: anión: školenie, vlastnosti a typy

Bod topenia

3 ° C.

Bod varu

194 ° C.

Bod vzplanutia

63 ° C (metóda zatvoreného pohára). Je to minimálna teplota, pri ktorej sa môžete vypnúť výpary, ak sa na ňu prenesie plameň.

Tlak vodnej pary

0,70 mm Hg pri 25 ° C.

Teplota

371 ° C. Je to minimálna teplota pri spontánne spaľujúcom atmosférickom tlaku, bez vonkajšieho zdroja tepla alebo plameňa.

Hustota

0,9537 g/cm³ pri 20 ° C.

Index lomu

1 5582 až 20 ° C.

Rozpustnosť

Vo vode je veľmi malé rozpustné: 1 454 mg/l A 25 ° C.

Voľne rozpustné v alkohole, chloroforme a éteru. Rozpustný v acetóne, benzéne a okysličených a chlórovaných rozpúšťadlách.

Konštantná základnosť

Klimatizovať_b 11.7, čo naznačuje ľahkosť, s akou táto zlúčenina prijíma vodíkový ión vody.

Chemické vlastnosti

N, N-dimetylanylín je základná zlúčenina. Reaguje s kyselinou octovou, čím sa získal oct.

Skupina -n (vyberte si₃)₂ N, N-dimetylanylín je silným aromatickým substitučným aktivátorom v tejto pozícii pre benzénového kruhu.

Reaguje s dusitanom sodným (nano₂) V prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej (HCL) tvoriace p-nitroso-N, N-dimetylanylín. Tiež s kyselinou dusnou vytvára rovnaké zlúčeniny nitrosado v polohe pre.

Pri reagovaní N, N,-dimetilanilínu s benzónskym chloridom, v jemne kyslom médiu, je azokomponovaný typ AR-N = N-AR ', kde AR je aromatická skupina. Molekuly s skupinami Azo sú silne zafarbené zlúčeniny.

Riziká

Keď sa zahrieva na jeho rozklad, emituje vysoko toxické výpary oxidov dusíka nie_X.

Je to horľavá tekutina.

Pomaly sa rozkladá vo vode vystavenej slnečnému žiareniu. Nie je to biodegradované.

Je prchavý z mokrých pôd a vodných povrchov. Nevarte suchú pôdu a nepohybujte sa s tým. Nezhromažďuje sa v rybách.

Môže vám slúžiť: sulfid železa (ii): Vlastnosti, riziká a použitia

Môže byť absorbovaný pokožkou. Sa tiež rýchlo absorbuje inhaláciou. Expozícia človeka N, N, Nimetylanylín môže znížiť obsah kyslíka v krvi, čo vedie k modrej farbe pleti.

Akútna inhalácia tejto zlúčeniny môže viesť k negatívnym účinkom na centrálny nervový systém a obehový systém, s bolesťou bolesti, cyanózou a závrachmi.

Syntéza

Môže sa vyskytnúť niekoľkými spôsobmi:

- Z anilínu a metanolu pod tlakom v prítomnosti kyslých katalyzátorov, ako je H₂SW₄. Získava sa sulfát, ktorý sa stáva bázou pridaním hydroxidu sodného.

S syntéza, N-dimetylanylín. Werderkli - vlastná práca. Verejná doména. Zdroj: Wikipedia Commons.

- Prechádzanie anilínovou parou a dimetyléter na aktivovanom oxidu hlinitého.

- Zahrievanie zmesi anilínu, chloridu aninium a metanolu pod tlakom a potom destilácie.

Žiadosti

V priemysle sfarbenia

Na vlastníctvo reagovania s bencecenodiazónskym chloridom tvoriacim azokompiestos sa n-dimetylanylín používa ako sprostredkovateľ vo výrobe sfarbenia.

Je to surovina v syntéze farbív rodiny metylových fialových.

Sfarbenie metylovej fialovej farby. Nie je k dispozícii žiadny strojovo čitateľný autor. ShadDack predpokladal (na základe nárokov na autorské práva). [Verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons

Pri výrobe fotomatických zmesí

N, N,-dimetylanylín je súčasťou fotomaračnej zmesi, ktorá pociťuje reakciu vyliečenia v dôsledku vysokej citlivosti na viditeľné svetlo alebo zatvorené infračervené, takže sa dá použiť na zaznamenávanie obrazov alebo fotorestonovacích materiálov.

N, N-Dimetylanylín je jednou z zložiek zmesi, ktorá spôsobuje povedomie vlnových dĺžok, takže zloženie je vyliečené nízkoenergetickým svetlom na vlnovú dĺžku.

Môže vám slúžiť: benzénové deriváty

Odhaduje sa, že funkcia N, N-dimetylinu je pravdepodobne na potlačenie ukončenej reakcie radikálnej polymerizácie spôsobenej kyslíkom.

Vo výrobe zo sklenených vlákien

N, N-dimetylanylín sa používa ako katalytický útočník v určitých živici zo sklenených vlákien.

Pri syntéze antibiotík

N, N-dimetylanylín sa podieľa na syntéze cefalosporínov na základe penicilínov.

Penicilín sulfoxidy sa premieňajú na cefemes, keď sa zahrievajú v prítomnosti základných katalyzátorov, ako je N, N-Dimetylanylin.

Tieto cefalosporíny vykazujú antibakteriálnu aktivitu proti grampozitívnym a gramnegatívnym organizmom, ako aj proti stafylokokom rezistentným na penicilín.

Antibiotiká. Alina Kuptsová. Zdroj: Pixabay.

Malo by sa však poznamenať, že N, n-dimetylanylín zostáva v týchto antibiotikách ako nečistota.

Na chemické reakcie

N, N-dimetylanylín sa používa pri aktivácii katalyzátorov olefínových polymerizácií.

Používa sa spolu s pentafluorofenolom (c₆F₅OH), s ktorým tvorí iónovú zlúčeninu [HNPHME₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Táto iónová zlúčenina má jeden alebo dva aktívne protóny, ktoré aktivujú katalyzátor na základe prechodného kovu.

Navyše, v výrobe živíc, sa n-dimetylanylín používa ako polymerizačný urýchľovač alebo promótor pre polyesterové živice. Jeho akcia vytvára rýchle vytvrdzovanie živice.

V niekoľkých aplikáciách

Používa sa v syntéze iných chemických zlúčenín, napríklad vanilínu a ako sprostredkovateľ pre farmaceutické lieky.

Používa sa tiež ako rozpúšťadlo, ako alkylačné činidlo, ako stabilizátor a na výrobu maľieb a povlakov.

Odkazy

1. Siež. Lekárska knižnica. (2019). N, N-dimetylanilín. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
2. Morrison, r.Tón. a Boyd, r.N. (2002). Organická chémia. 6. vydanie. Hara.
3. (2000). N, N-dimetylanilín. Zhrnutie. Zdroj z EPA.Vláda
4. Zanaboni, P. (1966). Nenasýtené polyesterové živicové zloženie Havh stabilita a rýchle vytvrdzovanie pri nízkych teplotách pomocou zmesi dimetylanilu, trrenhanolamínu a difenylamínu. Alebo.Siež. Patent. 3 236 915. 22. februára 1966.
5. Nudelman, a. a McCaully, r.J. (1977). Proces preusporiadania penicilínov pre cefalosporíny a ich stredné kompeny. Alebo.Siež. Patent. 4 010 156. 1. marca 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Zloženie. Alebo.Siež. Patent. 6 171 759 B1. 9. januára 2001.
7. Luo, l. a kol. (2012). Kyselina iónová bransted. Alebo.Siež. Patent. 8 088 952 B2. 3. januára 2012.