Chlórbenzén (C6H5Cl)

Čo je chlórbenzén?

On Chlórbenzén Je aromatická zlúčenina chemického vzorca C₆H₅Cl, konkrétne aromatický halogenid. Pri izbovej teplote je to bezfarebná, horľavá tekutina, ktorá sa často používa ako rozpúšťadlo a úbohý. Okrem toho slúži ako surovina na výrobu mnohých veľmi užitočných chemických zlúčenín.

V minulom storočí slúžilo ako základ pre syntézu insekticídu DDT, veľmi užitočné pri odstraňovaní chorôb, ako je malária. V roku 1970 však bolo zakázané jeho použitie na vysokú toxicitu pre ľudí. Molekula chlórbenzénu je polárna kvôli väčšej elektronegativite chlóru vo vzťahu k atómu uhlíka, ku ktorému sa viaže.

To prináša v dôsledku toho, že chlór má miernu hustotu negatívneho zaťaženia A- vzhľadom na uhlík a zvyšok aromatického kruhu. Podobne je chlórbenzén prakticky nerozpustný vo vode, ale je rozpustný v kvapalinách aromatickej chemickej povahy, ako je: chloroform, benzén, acetón atď.

Navyše, Rhodococus fenolicus Je to bakteriálny druh schopný degradovať chlórbenzén ako jediný zdroj uhlíka.

Chemická štruktúra

Na vynikajúcom obraze je ilustrovaná štruktúra chlórbenzénu. Čierne uhlíkové gule tvoria aromatický krúžok, zatiaľ čo biela a zelená sféra sfruje atómy vodíka a chlóru, zodpovedajúcim spôsobom.

Na rozdiel od molekuly benzénu, chlórbenzén predstavuje dipólový moment. Je to preto, že atóm CL je viac elektronegatívny ako ostatné uhlíky s hybridizáciou SP².

Z tohto dôvodu v kruhu neexistuje rovnomerné rozdelenie elektronickej hustoty, ale väčšina ide na atóm CL.

Môže vám slúžiť: Putrescina: Štruktúra, vlastnosti, syntéza, použitie

Podľa tohto vysvetlenia s elektronickou mapou hustoty by sa dalo potvrdiť, že hoci je slabá, v elektronoch existuje oblasť bohatá na A.

V dôsledku. Nie sú však dostatočne silné na to, aby táto zlúčenina existovala v pevnej fáze pri teplote miestnosti; Z tohto dôvodu je to tekutina (ale s bodom varu väčšieho ako benzén).

Chemické vlastnosti chlórbenzénu

Vôňa

Jeho vôňa je mäkká, nie nepríjemná a podobná ako v mandle.

Molekulová hmotnosť

112,556 g/mol.

Bod varu

131,6 ° C (270 ° F) pri 760 mmHg tlaku.

Bod topenia

-45,2 ° C (-49 ° F)

Bod vzplanutia

27 ° C (82 ° F)

Rozpustnosť

499 mg/l A 25 ° C.

Rozpustnosť v organických zlúčeninách

Je zmiešateľný s etanolom a etyléterom. Je veľmi rozpustný v benzéne, uhlíkovom tetrachloridu, chloroforme a disulfidu uhlíka.

Hustota

1 1058 g/cm3 pri 20 ° C (1,11 g/cm3 pri 68 ° F). Je to tekutina o niečo hustejšia ako voda.

Hustota pary

3,88 s vzdušným vzťahom. 3,88 (vzduch = 1).

Tlak vodnej pary

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C.

Sebaprečanie

593 ° C (1.099 ° C)

Hrebeň

0,806 mPoise pri 20 ° C.

Kričanie

Zaútočiť na niektoré typy plastov, gumov a niektorých typov podšívky.

Spaľovacie teplo

-3.100 kJ/mol pri 25 ° C.

Odparovanie

40,97 kJ/mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

33,5 Dynas/cm pri 20 ° C.

Ionizačný potenciál

9.07 EV.

Prah

Rozpoznávanie vzduchu 2,1.10-1 ppm. Nízka vôňa: 0,98 mg/cm3; Vysoký zápach: 280 mg/cm3.

Môže vám slúžiť: Terbio: Štruktúra, vlastnosti, použitie, získanie

Experimentálny bod zamrznutia

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilita

Je nezlučiteľná s oxidačnými činidlami.

Syntéza

V priemysle sa používa metóda zavedená v roku 1851, v ktorej je plyn chlóru (CL₂) cez benzénovú tekutinu pri teplote 240 ° C v prítomnosti chloridu železitého (FECL₃), ktorý pôsobí ako katalyzátor.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Chlórbenzén sa tiež pripravuje z anilínu v reakcii piesku. Anilín tvorí benzónsky chlorid v prítomnosti dusitanu sodného; a chlorid benzezónium tvorí benzén chlorid v prítomnosti chloridu medi.

Aplikácie/použitie chlórbenzénu

Organické použitie

• Používa sa ako rozpúšťadlo, nešťastie agenta a slúži ako surovina na vypracovanie mnohých zlúčenín veľkej užitočnosti. Chlórbenzén sa použil pri syntéze insekticídu DDT, ktorý je v súčasnosti zneužívaný pre jeho toxicitu pre človeka.
• Aj keď v menšej miere sa chlórbenzén používa pri syntéze fenolu, zlúčeniny, ktorá má fungicídne, baktericídne, insekticídy, antiseptický účinok a používa sa tiež pri výrobe agrochemikálií, ako aj v procese výroby acetisalitickej kyseliny.
• Zasahuje do výroby diisocianátu, rečovej činnosti častí automobilov.
• Slúži na získanie p-nitrochlórbenzénu a 2,4 dinitroclórbenzén.
• Používa sa v syntéze zlúčenín trifenylfosfínu, tiofenolu a fenylsylan.
• Trynylfosfín sa používa pri syntéze organických zlúčenín; Tiofenol je pesticídový činiteľ a farmaceutický sprostredkovateľ. Namiesto toho sa fenylsilano používa v priemysle kremíkov.
• Je súčasťou suroviny na výrobu difenylového oxidu, ktorý sa používa ako činidlo prenosu tepla, pri kontrole chorôb rastlín a pri výrobe iných chemikálií.
• P-nitrochlórbenzén získaný z chlórbenzénu je zlúčenina, ktorá sa používa ako sprostredkovateľ pri výrobe farbív, pigmentov, farmaceutických výrobkov (paracetamol) a v gumovej chémii.

Môže vám slúžiť: benzén: história, štruktúra, vlastnosti, deriváty, použitia

Použitie pre syntézu organických rozpúšťadiel

Chlorbenzén sa tiež používa ako surovina na vypracovanie rozpúšťadiel použitých pri syntéznych reakciách organických zlúčenín, ako je metylendifenifenildiisociato (MDI) a uretán.

MDI zasahuje do syntézy polyuretánu, ktorý plní početné funkcie pri vypracovaní výrobkov pre výstavbu, chladničky a mrazničky, nábytok pre postele, obuv, autá, povlaky a lepidlá a ďalšie aplikácie.

Podobne je uretano surovinou na vypracovanie adjuvantných zlúčenín poľnohospodárstva, obrazov, atramentov a používateľov rozpúšťadla pre elektroniku v elektronike.

Lekárske použitie

• 2,4 dinitroklórbenzén sa použil pri dermatológii pri liečbe alopécie areata. Používa sa tiež v štúdiách alergie a imunológie dermatitídy, vitiligo a pri predpovedi evolúcie u pacientov s malígnym melanómom, genitálnymi kondylomami a vulgárnymi bradavicami.
• Mal terapeutické použitie u pacientov s HIV. Na druhej strane bol pripisovaný imunomodulátorovým funkciám, čo je aspekt, ktorý podlieha diskusii.