Štruktúra kyseliny glukónovej, vlastnosti, syntéza, používa

On Kyselina glukónová Je to organická zlúčenina, ktorá sa vyskytuje biochemicky oxidáciou glukózy oxidázovým glukózovým enzýmom. Spočiatku sa tvorí glukón-lavo-laktón, ktorý v dôsledku pôsobenia laktázového enzýmu alebo spontánne sa transformuje na kyselinu glukónovú.

Kyselina glukónová je nettoxická zlúčenina, ktorá je prítomná v medu, vín, ovocie atď. Stáva sa kyslou verziou glukózy. Je veľmi rozpustný vo vode a vo všeobecnosti málo rozpustný v organických rozpúšťadlách.

Kyselina glykonová objavila Hlasiwetz a Habermann v roku 1870 oxidáciou glukózy chlórom. O desať rokov neskôr, v roku 1922, Molliard určil prítomnosť kyseliny glukónovej v kultivačnom médiu huby sterigmatocystis nigra, dnes známa ako a. Niger.

Hlavnou priemyselnou formou výroby kyseliny glukónovej je ponorená fermentácia glukózy sprostredkovaná hubou. Niger. Baktérie rodu Pseudomonas sa však používajú aj pri fermentácii glukózy a príbuzných žánrov, ako je gluconobakter, acetobacter atď.

[TOC]

Štruktúra kyseliny glukónovej

Rôzne znázornenia pre molekulu kyseliny glukónovej. Zdroj: Yikrazuul / verejná doména.

Prvý obrázok ukázal štrukturálny vzorec pre otvorený reťazec kyseliny glukónovej. Ale rovnako ako glukóza, molekula tejto kyseliny sa uzatvára za vzniku piranoso kruhu, ktorý je znázornený v vynikajúcom obraze rôznymi modelmi alebo projekciami. Zľava doprava: Tollens, Haworth, stolička a absolútna stereochemická projekcia.

Všimnite si, ako to vyzerá ako glukóza, s jediným rozdielom, že koniec -ch₂Ach, má hrdzavenie na -cooh; To znamená, že prestal byť alkoholom na transformáciu na karboxylovú kyselinu. Tento extrém je ten, ktorý daruje ión h⁺ a preto definuje kyslosť kyseliny glukónovej.

Môže vám slúžiť: etyléter

Vlastnosti

Chemický vzorec

C₆H₁₂Ani₇

Molárna hmota

196,155 g/mol

Fyzický vzhľad

Bezfarebné alebo mierne žlté kryštály. Podobne, keď ho rozpustí.

Príchuť

Mierne kyslý.

Bod topenia

131 ° C. Nad touto teplotou sa začína rozkladať, aby uvoľňovala oxid uhličitý, a preto jeho bod varu nie je uvedený presvedčivo.

Rozpustnosť

316 g/l A 25 ° C

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Mierne rozpustný v alkoholu, ale nerozpustný v éteri a v mnohých organických rozpúšťadlách.

Hustota

1,23 mg/ml

Koeficient priečneho októbra/vody

Log p = - 1,87 (odhadované)

Disociačná konštanta

Ka = 2,5,10^-4  pri 25 ° C

Kyslosť (PKA)

3,6 až 25 ° C

Index lomu

1 4161

Syntéza kyseliny glukónovej

Syntéza alebo výrobné metódy kyseliny glukónovej možno klasifikovať ako chemické metódy a biologické metódy.

Chemické metódy

Medzi týmito metódami máme nasledujúce:

-Chemická oxidácia glukózy roztokom chlórnanu.

-Hydrolýza a-D-glukózy so zmesou bromidu a kyseliny sírovej.

-Ožarovanie d-glukózy s gama žiarením.

Cannizaro reakcia aplikovaná na glukózu v alkalických podmienkach pochádza z zlúčenín sorbitolu a kyseliny glukónovej. Kyselina glukónová môže byť tiež syntetizovaná priamo oxidačná glukóza v prítomnosti katalyzátora paladium.

Biologické metódy

Fermentácia glukózy pre syntézu kyseliny glukónovej sa používa, vykonávaná buď vláknitými hubami, napríklad a. Niger alebo baktériami niekoľkých žánrov, vrátane pseudomonas a Zymomonas.

Prítomnosť kyseliny glukónovej v kultivačnom médiu. Niger, z Molliard v roku 1922, viedla k mysleniu, že fermentácia glukózy pôsobením huby do. Niger by mohol byť vhodnou metódou na výrobu tejto sladkej kyseliny. V skutočnosti sa táto metóda v súčasnosti používa.

Môže vám slúžiť: 20 typov chémie a ich znehodnotenie

Podmienky kultúry. Niger na fermentáciu glukózy zahŕňa: vysoká koncentrácia rozpusteného kyslíka a pH medzi 5,5 a 6,5. Toto pH zostáva v tomto intervale agregáciou uhličitanu vápenatého ako neutralizujúceho činidla.

Koncentrácia glukózy v plodine je vysoká (110-250 g/l), zatiaľ čo koncentrácia dusíka a fosforu je nízka (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Žiadosti

Lekári a veterinárni lekári

Kyselina glukónová je nevyhnutné činidlo na získanie glukonátu vápenatého. Táto soľ sa používa pri liečbe pacientov s hypokalciémiou. Vo forme gélu sa tiež používa pri liečbe popálenín produkovaných kyselinou hydrofyorovou.

Na druhej strane sa pri liečbe malárie používa chinín glukonát. Podobne sa pri liečbe ferropenických anémií použil glukonát železa.

Kyselina glukónová je však základným činidlom pre formuláciu mnohých liekov na glukonáty soli.

Čistenie

Kyselina glycónová a jej soli majú chelatačný účinok, aby mohli okrem iného chytiť kovy, ako je železo, meď, hliník, lanthean. Táto nehnuteľnosť umožňuje jeho použitie v priemyselných a domácich čističkách.

Glukonát vápenatého, vďaka svojej vlastnosti formujúcich komplexov s rôznymi kovmi, sa používa na odstránenie oxidov kovov z kovových povrchov alebo na odstránenie lakov a predmetov objektov. Kyselina glukónová a soli sa tiež používajú vo formuláciách opláchnutia fliaš.

Môže vám slúžiť: Chiralita

Glukonát sodný sa používa ako pripevnenie kovu v mnohých detergentoch. Kyselina glukónová a niekoľko jej solí sa používajú v odvetví opaľovania a textilného priemyslu, najmä s ohľadom na čistenie svojich výrobkov, najmä pri odstraňovaní kovových usadenín.

Jedlo

Kyselina glykónová sa používa ako kvasinkový spoločník, v zmesiach na prípravu koláčov a ako kyslá zložka v suchých miešacích dezertoch. Glukón-ô-laktón sa používa v potravinárskom priemysle ako mäkká kyslosť.

Kyselina glukónová zabraňuje zákalu pri nápojoch a hrudnej tvorbe v dôsledku prítomnosti vápnikových zlúčenín. Vylepšuje chuť jedla, udeľuje im horkú chuť.

Iné použitia

Glukonát pôsobí ako spomaľovač procesu nastavenia betónu, ktorý umožňuje potrebný čas na správne vyprázdňovanie betónu, čím sa zabráni produkcii vysokých teplôt, ktoré môžu spôsobiť tvorbu trhlín.

A nakoniec, kyselina glukónová a niektoré z jej solí sa používajú ako komponenty niektorých médií na kultúru bunkovej kultúry.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kyselina glukónová. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Kyselina glukónová. Databáza pubchem., CID = 10690. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
6. Elsevier B.Vložka. (2020). Kyselina glukónová. Vedecký. Zdroj: ScienceDirect.com
7. Anastassiadis, s. a kol. (2006). Nepretržitá produkcia kyseliny glukónovej pomocou Aureobasidium Pullulans s zadržaním biomasy a bez nej. [PDF]. Electronic Journal of Biotechnology ISSN: 0717-3458. Pontifická katolícka univerzita vo Valparaine, Čile.