Elagická štruktúra kyseliny, vlastnosti, získanie, umiestnenie, použitie

On kyselina ellágová Je to tetracyklická organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C₁₄H₆Ani₈. Je to polyfenol, ktorý je Domer kyselinou galovou. Je tiež známa ako benzárna kyselina. Je to krémová alebo žltá kryštalickú pevnú látku, veľmi stabilnú v porovnaní s teplotou. Je to veľmi malá rozpustná slabá kyselina, ale rozpustná v základnom alebo alkalickom médiu.

Je distribuovaný v rastlinnom kráľovstve obsiahnutým v rôznych ovociach, ako je granát, hrozno, orechy a nápoje, ako je víno a čaj. Je hojný v drevenom a drevnom odpade.

Granáty, bohaté ovocie v kyseline elágovej. Autori: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Zdroj: Pixabay.

Predstavuje niekoľko dôležitých biologických vlastností: antioxidant, protizápalový, anti -ranerový, antimutagénny, chráni pečeň a znižuje hladinu tukov v krvnej plazme. Uplatňuje ochranný účinok neurónov a uprednostňuje generovanie inzulínu.

Pôsobí synergicky s inými prírodnými polyfenolmi. Z tohto dôvodu je kompletné ovocie Granady oveľa účinnejšie ako antioxidant a anti -raner ako iba kyselina elagová.

Aj keď nie je ľahko absorbované ľudským črevom, jeho odvodené zlúčeniny alebo metabolity, tiež vykonávajú svoje antioxidačné vlastnosti.

[TOC]

Štruktúra

Kyselina elagová má štyri cyklické štruktúry roztavené navzájom. Má tiež štyri skupiny -OH fenolové a dve štruktúry typu laktónu.

Štruktúra molekuly kyseliny elagovej, kde sú pozorované fenolové a laktónové skupiny. Autor: Yikrazuul. Zdroj: Vlastná práca. Zdroj: Wikimedia Commons.

Menovanie

- Kyselina ellágová.

- Kyselina benzarová.

- 4,4 'kyselina, 5,5', 6,6'-hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-Dilactone.

Vlastnosti

Fyzický stav

Plná krémová alebo žltá farba, ktorá kryštalizuje vo forme ihiel.

Molekulová hmotnosť

302.19 g/mol.

Bod topenia

Viac ako 360 ° C (je vysoko termostabilný).

Hustota

1667 g/cm³ pri 18 ° C.

Rozpustnosť

Slabá voda Rozpustná: menej ako 1 mg/ml pri 21 ° C. Menej ako 10 mg/ml pri pH 7,4. Slabo rozpustný v etylalkoholu.

Rozpustný v alkalici a pyridíne. Prakticky nerozpustný v etylétele.

Disociačné konštanty

Má štyri skupiny -OH fenoly. Potom tendencia disociovať každú z nich:

Pk_a1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9,61; Pk_A4 = 11,50.

Chemické vlastnosti

Je to slabá kyselina, ktorá je ionizovaná na fyziologické pH.

Má štyri krúžky, ktoré predstavujú lipofilnú alebo hydrofóbnu časť molekuly. Má štyri fenolové skupiny a dve skupiny laktónu, ktoré sú hydrofilnou časťou alebo súvisia s vodou.

Získanie v laboratóriu

Niektorí vedci vykonávaní v laboratóriu syntéza kyseliny elagovej začínajúc z metylového galamátu oxidačnou väzbou, prostredníctvom tvorby a-pegaloilglukózy.

Miesto v prírode

Elagická kyselina je veľmi bežná zlúčenina v rastlinách. Je veľmi hojný v ovocí, ako sú granáty, bobule, jahody, maliny, černice, hrozno, chaqui, broskyňa, slivka, orechy, mandle a nápoje, ako je víno a čaj.

Ovocie obsahujúce kyselinu elagovú. Autor: Andreas n. Zdroj: Pixabay.

V hroznom je hojnejší v koži ovocia ako v buničine a je v buničine hojnejší ako v džúse. Väčšie dozrievanie hrozna, tým väčší obsah kyseliny elagovej.

Môže vám slúžiť: hydroxyapatit

Nachádza sa vo svojej voľnej alebo častejšie konjugovanej forme s glykozidmi (ako je xylóza a glukóza) alebo je súčasťou elagitanín (polymérne molekuly).

Rôzne odrody čaju sú významným zdrojom kyseliny elágovej vo forme elagitanienov.

Infúzia čaju, nápoj obsahujúci kyselinu elagovú. Autor: Dungtuyvunguyen. Zdroj: Pixabay.

Elagitaníns sú bioaktívne polyfenoly, ktoré nie sú absorbované neporušené ľudským črevom, ale môžu byť hydrolyzované kyselinou elagovou gastrointestinálnou flórou hrubého čreva hrubého čreva.

Všetky lesy obsahujú kyselinu elágovú, čo je jednou z príčin antioxidačného účinku starých alebo dozretých liehovín v drevených sudoch. Je prítomný hojne vo whisky.

Woody Waste, ako je pilina alebo drevené hranolky, sú prírodné zdroje bohaté na kyselinu elágovú.

Použitie v medicíne

Považuje sa za zlúčeninu s niekoľkými biologickými aktivitami: protirakovinový, antioxidačný, antimutagénny, protizápalový a kardioprotektívny.

Inhibuje rast mikroorganizmov, pretože unesie kovové ióny, ktoré sú rozhodujúce pre metabolizmus a rast mikróbov. Pôsobí ako voľný a antivírusový radikálny eliminátor.

Predpokladá sa, že by mohol mať potenciál pri prevencii určitých chronických chorôb. Okrem toho inhibuje vrásky spôsobené UV lúčmi.

Je to také dobré antioxidant, že počas vykonávania plastových operácií sa aplikujú malé množstvá kyseliny elagovej do pokožky, aby sa zabránilo jej nekróze.

Je stimulátor imunitných funkcií a jeho podávanie kĺbov pri chemoterapii pacientov s rakovinou prostaty bola navrhnutá.

Má antiproliferatívnu aktivitu rakoviny kože, pažeráka a hrubého čreva, brzdí bunkový cyklus a indukuje apoptózu zhubných buniek. Pôsobí v niekoľkých reakciách na udržiavanie DNA, ktoré bránia nestabilite genómu, ktorý inak vedie k rakovine.

Ochrana pečene

Je anti -hepatotoxický, antiesatosický, anti -diastatický, antifibrogénny, antihepatocarcinogénny a antivírusový.

Hepatotoxicita sa vzťahuje na dysfunkciu pečene alebo poškodenie v tomto spojení s expozíciou liekom alebo látkam podivné telu podivné. Steatóza je mastné ochorenie pečene. CoLestasis je prerušenie toku žlče do dvanástnika. Fibróza pečene je prehnaná oprava tkanív vystavených chronickému poškodeniu.

Kreslenie ľudskej pečene. Autor: VSRAO. Zdroj: Pixabay.

Kyselina elágová inhibuje poškodenie pečeňových buniek vyvolaných alkoholom, pretože sa zvyšuje hladiny antioxidantov, čo eliminuje voľné radikály a stabilizujú bunkové membrány.

Znižuje hladinu lipidov v obehu, čo bráni jeho peroxidácii. Znižuje plazmový cholesterol. Inhibuje proteázovú aktivitu v patogénnych vírusoch pečene, ktorá bráni jej proliferácii.

Ochrana pred Alzheimerovou chorobou

Vyvíja neuroprotektívny účinok zlepšením príznakov Alzheimerovej choroby spôsobenej akumuláciou v mozgu pokročilých glykátových produktov, čo je reakcia medzi cukrami a proteínmi, ktoré vedú k starnutiu buniek.

Môže vám slúžiť: aminoskupina (NH2): štruktúra, vlastnosti, príklady

Proti cukrovke

Pôsobí na β bunky pankreasu, stimuluje sekréciu inzulínu a znižuje intoleranciu glukózy.

Proti rakovine žlčníka

Kyselina elágová vykorisťuje antiprolifeačný účinok buniek rakoviny na žlčnom mieste. Inhibuje inváziu nádoru a chemotaxiu, ktorá je reakciou buniek proti chemickým látkam.

Významne znižuje rýchlosť rastu nádoru, jeho infiltračné správanie a angiogenézu alebo tvorba krvných ciev spojených s nádorom.

Z tohto dôvodu sa odhaduje, že má potenciál ako pripojená terapia pri liečbe rakoviny žlčníka.

Synergický účinok proti leukémii

Kyselina elagová pôsobí synergicky s určitými flavonoidmi, ako je kvercetín, prítomný v ovocí a zelenine, na inhibíciu rastu buniek a podporu apoptózy v leukémiových bunkách.

Synergia je jav, ktorý v tomto prípade znamená, že účinok produkovaný niekoľkými chemickými zlúčeninami je väčší ako výsledok individuálnej sumy.

Tento účinok sa ešte viac zvyšuje v prítomnosti resveratrolu, ďalšieho polyfenolu prítomného v mnohých rastlinách, ovocia a zelenine.

Kyselina elagová je jednou z najsilnejších fyokochemickej s kyselinou elagovou ako anti -ranance a antioxidanty.

Potenciál proti Parkinsonovej chorobe

Niektorí vedci zistili, že kyselina elagová chráni bunky niektorých mechanizmov, ktoré vedú k ich degenerácii.

Eliminuje radikály č_X (ktoré sa podieľajú na Parkinsonovej tvorbe), znižuje mechanizmus tvorby reaktívnych druhov kyslíka a reaktívnych druhov dusíka a učí antiapoptózové vlastnosti.

Teda neuroprotektívny účinok. Môžete sa tiež pripojiť k albumínu ľudského séra.

Tieto výsledky naznačujú, že kyselina elagová môže poskytnúť podporu na prekonanie Parkinsona prostredníctvom profylaktického prístupu alebo prevencie chorôb.

Pri prevencii gastritídy a žalúdočných vredov

Experimentálne sa zistilo, že kyselina elagová prítomná v zrelej whisky umožňuje predchádzať alkoholu gastritíde. Gastroprotektívny účinok proti žalúdočným léziám.

Kyselina elagová sa počas dozrievania prenáša z dreva sudov do alkoholických nápojov v týchto. Autor: Skeze. Zdroj: Pixabay.

Štúdia okrem toho ukázala, že chráni telo pred toxicitou alkoholu znížením určitých enzýmov a zvýšením antioxidačného mechanizmu.

Jeho účinok sa zdá byť multifaktoriálny pri hojení žalúdočných vredov. Vďaka tomu je dobrým kandidátom na vývoj viacúčelového liečiva antiulcery.

Môže vám slúžiť: Borax: História, štruktúra, vlastnosti, použitie, syntéza, riziká

Nevýhody vašej orálnej správy a toho, ako ich možno vyriešiť

Aj keď kyselina elagová vykazuje dobrú antioxidačnú aktivitu, má problémy s rozpustnosťou vo vodnom médiu, a preto predstavuje nízku biologickú dostupnosť pri podávaní orálne.

Je veľmi málo absorbovaný a rýchlo sa eliminuje z tela, čo obmedzuje jeho potenciál ako antioxidant kvôli svojej neschopnosti dosiahnuť primerané koncentrácie v tkanivách.

Jeho nízka biologická dostupnosť sa pripisuje niekoľkým faktorom: (1) jeho nízka rozpustnosť vo vode, (2) sa metabolizuje mikroorganizmami v gastrointestinálnom trakte (3), je z organizmu rýchlo vylúčená v dôsledku krátkych životných médií v plazme ((((((((( (4) Viaže sa nezvratne na bunkovú DNA a proteíny.

Zistilo sa však, že jeho dodanie vo forme komplexu s fosfolipidmi zvyšuje jeho biologickú dostupnosť a antioxidačnú aktivitu. Komplex s fosfolipidmi má lepšiu výživu.

Metabolity kyseliny elágovej

Po konzumácii bohatých potravín v elagitanínch, v gastrointestinálnom trakte sú hydrolyzované na kyselinu elagovú baktériami, ktoré produkujú enzým SOASA.

Otvorí sa laktónové krúžky kyseliny elagovej, potom sa vyskytne dekarboxylácia a potom dehydroxylácia enzymatickými reakciami a vďaka určitým baktériám hrubého čreva sa vytvorí niekoľko urolitínov. Nakoniec sa získajú urolitín A a B.

Urolitín A, metabolit generovaný účinkom črevných baktérií na kyselinu elagovú. Autor: Kopiersperre. Zdroj: Vlastná práca. Zdroj: Wikimedia Commons. Urolitín B, ďalší metabolit generovaný mikroorganizmami hrubého čreva z kyseliny elagovej. Autor: Kopiersperre. Zdroj: Vlastná práca. Zdroj: Wikimedia Commons.

Tieto metabolity sú absorbované črevom a dokážu dosiahnuť krvnú plazmu.

Odhaduje sa, že tieto urolitíny majú antiestrogénne biologické účinky, anti -Aglamačné a anti -efekt. Zistilo sa tiež, že majú účinok na melanóm alebo rakovinu kože, pretože inhibujú tvorbu melanínu a inhibujú aktivitu enzýmov, ktoré uprednostňujú melanóm.

Odkazy

1. Lansky, e.P. (2006). Dajte si pozor na granátové jablko s 40% kyselinou llagovou. J. Prezerať. Food 9 (1) 2006, 119-122. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
2. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Kyselina ellagová. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda.
3. Derosa, G. a kol. (2016). Kyselina ellagová a jej úloha pri chronických chorobách. Pokroky v experimentálnej medicíne a biológii 2016; 928: 473-479. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
4. Wang, s.-Tón. a kol. (2017). Anti-melanogénny účinok urolitínu A a urolitínu B, metabolitov hrubého čreva kyseliny elgovej, v bunkách melanómu B16. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2017, 65, 32, 6870-6876. Získané z krčiem.ACS.orgán.
5. Tomas-Barberan, F.Do. A jang, x. (2019). Čaj je významným výživovým zdrojom hergitanín a kyseliny shegovej. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2019, 67, 19, 5394-5404. Získané z krčiem.ACS.orgán.C
6. Ceci, C. a kol. (2016). Kyselina ellagová inhibuje invazívnosť rakoviny močového mechúra a rast nádoru in vivo. Výživy 2016, 8 (11), 744. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
7. Kabiraj, P. a kol. (2014) Kyselina Elgová zmierňuje agregáciu parkinsonských biomarkerov vyvolaných SON-PDI. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Získané z krčiem.ACS.orgán.
8. Selhorst E Silva Beiserra, a.M. a kol. (2011). Mechanizmy gastroprotektívneho a vredu, ktorý sa udeľuje kyseliny elgovej u experimentálnych potkanov. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2011, 59, 13, 6957-6965. Získané z krčiem.ACS.orgán.
9. Murugan, V. a kol. (2009) Zvýšená perorálna biologická dostupnosť a antioxidačný profil kyseliny logickej pomocou fosfolipidov. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2009, 57, 11, 4559-4565. Získané z krčiem.ACS.orgán.
10. Prečítajte si, J.-H. a Talcott, s.Tón. (2004). Platnosť ovocia a extrakcia džúsu ovplyvňujú deriváty kyseliny elgovej a iné antioxidačné polyfenoly v hroznových svalových hroznach. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
11. Ren, a. a kol. (2012). Syntéza a protinádorová aktivita peracetátu kyseliny elgovej. Letterstie. Získané z krčiem.ACS.orgán.