Štruktúra kyseliny cinamovej, vlastnosti, získanie, použitia

On Kyselina Je to organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C₆H₅Chchcooh. Je to kyselina monokarboxylová. Jeho meno pochádza z rastliny Cinnamomum Cassia, ktorého kôra je aromatická ako kôra rastliny škorice.

Ďalšími názvami sú kyselina 3-fenyl-2-propenoová a akrylová kyselina β-chilová. Získalo sa veľa derivátov kyseliny cynamovej, ktoré vykazujú terapeutické vlastnosti.

Rastlina Cinnamomum Cassia. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Wikipedia Commons.

V dôsledku dvojitej väzby C = C má molekula kyseliny fejamy dva izoméry: Cis a previesť. Tvar previesť Je to najčastejšie v prírode. Kyselina previesť Je zložkou éterických olejov škorice, bazalky, čierneho čaju alebo Melaleuca bracteata, Kakao, balzam Tolú, starosta Galanga alebo Alpinia Galanga a listy skladovania. Kyselina Cis bol nájdený v závode Alpinia Malaccensis.

Na konci 19. a začiatkom dvadsiateho storočia sa študovala kyselina cynamová a použitá na liečbu rôznych chorôb. Jeho použitie však bolo prerušené a pred niekoľkými rokmi sa vyšetrovania obnovili, čo generovalo sľubné výsledky.

[TOC]

Štruktúra

Molekula kyseliny cinamovej obsahuje fenylovú skupinu, prpenil (propán s dvojitou väzbou C = C) a karboxylovou skupinou -cOOH pripevnenou k druhej. Je to ako kyselina akrylová s fenylovou skupinou v treťom uhlíku.

Vďaka svojej dvojitej väzbe môže byť molekula vo forme Cis alebo formulár previesť. Tým spôsobom previesť, skupiny c₆H₅- a -cooh sú na diagonálne opačných miestach dvojitého väzby c = c. Tým spôsobom Cis Tieto skupiny sú na rovnakej strane (jedna v každom uhlíku dvojitej väzby c = c).

Izoméry kyseliny cinamovej. Autor: Marilú Stea.

Menovanie

- Kyselina

- Kyselina 3-fenil-2-propeanová kyselina

- Akrylová p-fenylová kyselina

- Kyselina benzenopropenová

- Kyselina akrylová benzén

Vlastnosti

Fyzický stav

Biela kryštalická tuhá látka s monoklinickou štruktúrou hranolu.

Kyselina. Aleksander Sobolewski cez Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulová hmotnosť

148,16 g/mol

Bod topenia

Izomér Cis: 68 ° C

Izomér previesť: 133 ° C

Bod varu

Izomér Cis: 125 ° C pri 19 mm Hg

Môže vám slúžiť: oxid titánu (IV): Štruktúra, vlastnosti, použitia

Izomér previesť: 300 ° C

Rozpustnosť

Slabá voda Rozpustná: 0,546 g/l A 25 ° C.

Veľmi rozpustný v éteri.

Chemické vlastnosti

Molekula kyseliny cynamovej má tri reaktívne miesta: nahradenie v benzénovom kruhu, pridanie pri nenasýtení (dvojitá väzba C = C) a reakcia karboxylovej skupiny -cooh.

To umožňuje získanie mnohých derivátov z kyseliny cinamovej, ktorá vyvolala osobitný záujem výskumných pracovníkov, najmä v oblasti medicíny.

Prítomnosť benzénneho kruhu v jeho molekule a nenasýteného krátkeho reťazca spôsobuje, že má nízku polaritu, a teda jeho nízku rozpustnosť vo vode.

Soli kyseliny cinamovej alebo alkalické kovové cinamáty sú rozpustné vo vode.

Úloha

Kyselina kocová má osobitnú úlohu v metabolizme rastlín, pretože je distribuovaná v celej rastline.

Škorica. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Je to predchodca flavonoidov, alkaloidov, kumarínov a lignínu, štrukturálnu zložku rastlín.

Patrí do triedy auxínov, ktoré sú hormóny, ktoré regulujú rast buniek v rastlinách.

Získanie

V prírode izomér previesť Z kyseliny cinamovej pochádza z eliminácie amoniaku fenylalanínu (aminokyseliny), ktorá sa vyskytuje vďaka enzýmu fenylalanínu-amoniak-liasa. Tento enzým sa nachádza v horných rastlinách, húb a kvasinkách.

Kyselina cinamová sa často konjuguje s aminokyselinami a cukrová kyselina. Napríklad v rastlinách je prítomný cinamoglycín, ale môže byť produktom metabolizmu zvierat. Nachádza sa v zápachovej žľaze kanadského bobra, ale je pravdepodobné, že ju dostane z jedla.

Používanie v lekárskych aplikáciách

Protirakovinový účinok

Kyselina kocová sa používa stovky rokov na liečbu rakoviny v čínskej medicíne, pretože je súčasťou Xuanshen, ktorý je koreňom bylinnej rastliny rodiny rodiny Scrophulariaceae.

Na konci 19. a začiatkom dvadsiateho storočia sa použil na liečbu rakoviny, ale vyšetrovania pokračovali až pred niekoľkými desaťročiami.

Môže vám slúžiť: Ako je syntetizovaný elastický materiál?

Aj keď úloha, ktorú spĺňa, bola nedávno potvrdená jej účinnosť proti rakovine v kostiach (osteosarkóm).

Zistilo sa tiež, že má antiproliferačný účinok na zhubné bunky adenokarcinómu hrubého čreva, melanómu, prostaty a rakoviny pľúc.

Podľa niektorých skúseností viedlo liečba melanómových buniek kyselinou Cinam počas 3 dní k 75-95% strate invazívnosti, to znamená schopnosť degradovať a prechádzať cez bariéru tkaniva. Toto sa pripisuje modulácii, ktorú uplatňuje na gény zapojené do metastázovania nádorov.

Na druhej strane sa zistilo, že kyselina cinamová je silný inhibítor enzýmu, ktorý ovplyvňuje formy rakoviny závislých od hormónov, ako je rakovina prostaty, prsníka a rakoviny endometrium.

Okrem toho, nespočetné množstvo zlúčenín odvodených z kyseliny cinamu majú antirakovinové vlastnosti.

Pozitívne účinky proti inzulínovej rezistencii a cukrovke

Niektorí vedci zistili, že kyselina cinamová môže zmierniť inzulínovú rezistenciu.

Toto ochorenie pozostáva z neúčinnosti pôsobenia inzulínu alebo neschopnosti, že môže dosiahnuť normálnu reakciu na absorpciu glukózy bunkami.

Z tohto. Potom sa hovorí, že bunka je rezistentná na inzulín.

Dôsledkom neošetrenia inzulínovej rezistencie je cukrovka 2. typu.

Kyselina cinémová má mechanizmy účinku, ktoré zlepšujú účinnosť inzulínu, ktorý sa prekladá do zvýšenej absorpcie glukózy pomocou buniek odolných voči inzulínu a zmiernenie ochorenia.

Niekoľko polyfenolických derivátov kyseliny cyklistovej je tiež prospešné pre liečbu týchto chorôb, ale kvôli ich nízkej biologickej dostupnosti sú kyselina cinamová aj jej deriváty stále študované.

Vyvíja sa úsilie na vývoj rôznych foriem podávania týchto zlúčenín, ako sú nanočastice, enkapsulácia a emulzie.

Účinky na tuberkulózu

Kyselina previesť-Cinam a jeho deriváty sa používali ako protituberkulózne činidlá okolo roku 1894. Avšak len nedávno boli s týmto účelom znova študované.

Môže vám slúžiť: Borax: História, štruktúra, vlastnosti, použitie, syntéza, riziká

Zistilo sa, že majú synergický účinok, keď sa používajú s inými protituberkulóznymi liekmi, dokonca aj s baktériami Tuberkulóza mycobacterium Stal sa odolným a presadzuje pôsobenie lieku.

Tuberkulóza mycobacterium. Fotografický kredit: Poskytovatelia karcontentov Janice: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Niekoľko prospešných účinkov

Kyselina cinamová a mnohé z jej derivátov vykazujú hepatoprotektívnu, antimalárnu, antioxidačnú a ochrannú kardiovaskulárnu aktivitu.

Mnohé z jeho polyfenolových derivátov vyvíjajú antibakteriálne, antivírusové a protiplesňové účinky.

Použitie v potravinárskom priemysle

Kyselina cinam a niekoľko jej derivátov sa používa na aromatizáciu niektorých potravín.

Pre kyselinu cinamovú najmä denný limit požitia alebo ADI (skratka pre angličtinu Prijateľný denný príjem), podľa pravidiel Rady Európy (Rada Európy) je 1,25 mg/kg denne.

Nové aplikácie

Nedávno (2019) sa zistilo, že kyselina Cis-Cinamic uprednostňuje rast rastliny Thalian Arabidopsis, čo je príbuzný kapusty a horčica.

Vedci dospeli k záveru, že kyselina Cis-Cinam má vysoký potenciál ako agrochemický promótor rastu rastlín.

Odkazy

1. Hoskins, J.Do. (1984). Výskyt, metabolizmus a toxicita kyseliny škoricovej a príbuzných zlúčenín. Journal of Applied Toxikology, zv. 4, nie. 6, 1984. Zdroj: z online knižnice.Mravný.com.
2. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Kyselina škorica. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda.
3. Huang, D.-W. a kol. (2009). Vplyv kyseliny kofeínovej a kyseliny škoricovej na absorpciu glukózy v myších hepatocytoch rezistentných na inzulín. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2009, 57, 7687-7692. Získané z krčiem.ACS.orgán.
4. D.E.P. a kol. (2011). Kyselina škorica sa odvodzuje ako protirakovinové látky - prehľad. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Zotavené z Eureekaselect.com.
5. D.E.P. a kol. (2012). Deriváty kyseliny škoricovej pri tuberkulóze, malárii a kardiovaskulárnych túžbách - prehľad. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Zotavené z Eureekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Antioxidačné a antimikrobiálne aktivity derivátov kyseliny škoricovej. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.orgán.
7. Adisakwattana, s. (2017). Kyselina škorica a STIS odvodzujú: mechanizmy prevencie a manažmentu cukrovky a jej komplikácie. Výživy 2017, 9, 163. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
8. Steenackers, w. a kol. (2019). Cis-Kyselina škorica je zlúčenina na podporu rastu rastlín. Expedovať. Bit. 2019 30. augusta. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.