Štruktúra kávovej kyseliny, vlastnosti, biosyntéza, použitie

On Kávová kyselina Je členom organickej zlúčeniny katecholov a fenylpropanoidov. Jeho molekulárny vzorec je C₉H₈Ani₄. Je odvodený z kyseliny cynamovej a nazýva sa tiež 3,4-dihydroxycínamino alebo kyselina kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) -akryl) -akryl.

Kyselina kofeová je široko distribuovaná v rastlinách, pretože je sprostredkovateľom v biosyntéze lignínu, ktorá je súčasťou štruktúry rastlín. Ale hojne sa nachádza v nápojoch, ako je káva a v semenách.

Kuchová kyselina sa nachádza v káve. Autor: Engin Akyurt. Zdroj: Pixabay.

Môžete chrániť pokožku pred ultrafialovými lúčmi, čo je výsledné protizápalové a protirakovinové protirakoviny. Kyselina kávu zabraňuje ateroskleróze spojenej s obezitou a odhaduje sa, že akumulácia viscerálneho tuku sa môže znížiť.

Existujú dôkazy, ktoré naznačujú, že neuróny môžu chrániť a zlepšovať funkciu pamäte a že by mohla predstavovať novú liečbu psychiatrických a neurodegeneratívnych chorôb.

Má výrazné antioxidačné vlastnosti, pričom najsilnejší antioxidant je medzi kyselinami hydrochinámovej. Má tiež potenciálne využitie v textilnom, vinárskom priemysle a ako insekticídy, okrem iného.

[TOC]

Štruktúra

Pretože je to fenylpropanoid, kávová kyselina má aromatický prsteň s substituentom s tromi karhónmi. V aromatickom kruhu má dve skupiny Hydroxil -OH a v reťazci s tromi karbónmi sa nachádza dvojitá väzba a skupina A -COH.

V dôsledku dvojitého puto môže jeho štruktúra prijať formulár Cis (Dihydroxyfenil a -cooh skupina na rovnakej strane roviny dvojitého väzby) alebo previesť (v úplne opačných pozíciách).

Štruktúra molekúl kávovej kyseliny. Je zrejmé, že -cooh a dihydroxyphenyl v tomto prípade sú v trans -pozícii. FUSE809 [verejná doména]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Menovanie

- Kávová kyselina

- 3,4-dihydroxikánová kyselina

- Kyselina

- Kyselina

Vlastnosti

Fyzický stav

Žltá až oranžová kryštalická tuhá látka, ktorá tvorí hranoly alebo plachty.

Kyselina z pevnej kávy. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Molekulová hmotnosť

180,16 g/mol.

Bod topenia

225 ° C (topí sa s rozkladom).

Rozpustnosť

Slabo rozpustné v studenej vode, menej ako 1 mg/ml pri 22 ° C. Voľne rozpustné v horúcej vode. Veľmi rozpustný v studenom alkoholu. Mierne rozpustný v etylétele.

Disociačná konštanta

Pk_do = 4,62 až 25 ° C.

Chemické vlastnosti

Alkalické roztoky kávovej kyseliny sú žlté až oranžové.

Miesto v prírode

Nachádza sa v nápojoch, ako je káva a zelený kamarát, v čučoriedokch, baklažánoch, jablkách a mušt, semená a hľuzy. Nachádza sa tiež v zložení všetkých rastlín, pretože je sprostredkovateľom v biosyntéze lignínu, štrukturálneho zložky z nich.

Je potrebné poznamenať, že väčšina kofeickej kyseliny v jedlých rastlinách je vo forme jej esterov v kombinácii s inými zložkami rastliny.

Je prítomná ako kyselina chlorogenová, ktorá sa nachádza napríklad v semenách kávy, niekoľkých ovocia a zemiakov a ako kyselina rosmarínová v určitých aromatických bylinkách.

Môže vám slúžiť: kyselina sírová (H2SO4)

Niekedy sa nachádza v konjugovaných molekulách kyselín kofeilquínu a dikafhelchinovej.

Vo víne sa konjuguje s kyselinou z kamerovej; s kyselinou kaftarovou v hroznom a hroznovej šťavy; v šaláte a endivii vo forme kyseliny chicórovej, ktorou je DiCafeiltartárica a kyselina Caffile; V špenáte a paradajkách konjugovaných s kyselinou P-kumarovou.

V brokolici a krížovej zelenine sa konjuguje s kyselinou synapicou. V pšeničnej a kukuričnej otruve je vo forme cinamátov a ferulátov alebo kyseliny feruloilquinovej a tiež v citrusových šťavách.

Biosyntéza

Fenylpropanoidné molekuly, ako je kofeická kyselina.

Okrem toho v biosyntéze lignínu rastlín cez cestu fenylpropanoidnej jednotky sa kyselina p-kumarová stáva kyselinou kofeínovou.

Užitočné pre ľudské zdravie

Uvádza sa, že kyselina káva má antioxidačné a supresorové vlastnosti oxidácie tukov. Ako antioxidant je jednou z najsilnejších fenolových kyselín, jej aktivita je najvyššia medzi kyselinami hydrochinámovej. Časti jej štruktúry zodpovedné za túto činnosť sú ani-Dipenol a hydroxycinamil.

Odhaduje sa, že antioxidačný mechanizmus prechádza tvorbou chinónu zo štruktúry dihydroxybenzénu, pretože oxiduje oveľa ľahšie ako biologické materiály.

V niektorých štúdiách sa však zistilo, že štruktúra typu chinónu nie je stabilná a reaguje, spojenie s inými štruktúrami prostredníctvom únie peroxylu. Posledne menovaný je krok, ktorý skutočne eliminuje voľné radikály v antioxidačnej aktivite kávovej kyseliny.

Kavová kyselina je protizápalová. Chráňte kožné bunky, ktoré vyvíjajú protizápalový a protirakovinový účinok, keď sú vystavené ultrafialovému žiareniu.

Znižuje metyláciu DNA v ľudských rakovinových bunkách, čím sa zabráni rastu nádoru.

Vyvíja antiotogénny účinok na aterosklerózu spojenú s obezitou. Zabraňuje ateroskleróze inhibíciou oxidácie lipoproteínov s nízkou hustotou a produkciou reaktívnych druhov kyslíka.

Zistilo sa, že káva Fenetylster kyseliny kofeínovej alebo fenetylovej kávy. Jeho perorálna správa zoslabuje aterosklerotický proces.

Káva fenetilo. Ed (Edgar181) [verejná doména]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Okrem toho tento ester uplatňuje ochranu neurónov pred nevhodným prísunom krvi proti apoptóze vyvolanej nízkym množstvom draslíka v bunke a neuroprotekciou proti Parkinsonovej chorobe a iným neurodegeneratívnym chorobám.

Potenciálne použitie proti obezite

Niektoré štúdie naznačujú, že kyselina káva vykazuje významný potenciál ako antiobagentické činidlo v dôsledku potlačenia lipogénnych enzýmov (generátory tukov) a akumulácie pečene lipidov.

Môže vám slúžiť: Kampatý alkohol: štruktúra, receptúra, vlastnosti a použitia

Kuchová kyselina sa podávala myšiam s obezitou vyvolanou diétou s vysokým obsahom tuku, a preto sa znížil prírastok telesnej hmotnosti vzoriek, hmotnosť tukového tkaniva a akumulácia viscerálneho tuku sa znížila.

Obézne laboratórne myši. POGREBNOJ-ALXANDROFF [CC po 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/o/3.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Znížila tiež koncentráciu triglyceridov a plazmy a cholesterolu pečene. Inými slovami, kyselina kofeová znížila produkciu tuku.

Potenciálne použitie proti Alzheimerovej chorobe

Alzheimerova choroba u niektorých jedincov bola spojená medzi inými faktormi poškodenia metabolizmu glukózy a inzulínovej rezistencie. Zmena signalizácie inzulínu pri neurónoch môže byť spojená s neurokognitívnymi poruchami.

V nedávno vykonanej štúdii (2019) podávanie kyseliny kofeínovej na laboratórnych zvieratách s hyperinzulinémiou (nadbytok inzulínu) zlepšilo určité mechanizmy, ktoré chránia neuronálne bunky pred útokom oxidačného stresu v hippocampe a kôre.

Akumulácia určitých zlúčenín, ktoré spôsobujú toxicitu v mozgových neurónoch.

Vedci naznačujú, že kyselina káva môže zlepšiť funkciu pamäte zlepšením signalizácie inzulínu v mozgu, znížením produkcie toxínov a zachovaním synaptickej plasticity alebo ľahkým neurónom, aby sa navzájom spojili pri prenose informácií.

Na záver možno povedať, že kyselina kávy by mohla zabrániť progresii Alzheimerovej choroby u diabetických pacientov.

Potenciálne použitie pre iné psychiatrické a neurodegeneratívne poruchy

Posledné experimenty (2019) ukazujú, že kyselina kofeová má antioxidant a reduktor aktivácie mikroglií u myší hippocampus. Microglia je typ buniek, ktoré fungujú eliminovaním škodlivých prvkov pre neuróny fagocytózy.

Oxidačný stres a aktivácia mikroglií uprednostňujú psychiatrické a neurodegeneratívne poruchy. Medzi tieto patológie patrí Parkinsonova choroba, Alzheimerova choroba, schizofrénia, bipolárna porucha a depresia.

Vzhľadom na svoju schopnosť znížiť vyššie uvedené účinky, kávová kyselina by mohla predstavovať novú liečbu týchto chorôb.

Ďalšie možné použitia

V textilnom priemysle

Kyselina je užitočná na výrobu odolnejšieho druhu vlny.

Pomocou enzýmu tyrozinázy bolo možné vložiť molekuly kyseliny kofeovej do vlnového proteínového substrátu. Začlenenie tejto fenolovej zlúčeniny vo vláknine vlny zvyšuje antioxidantnú aktivitu a dosahuje až 75%.

Takto upravené textilné vlákno má nové vlastnosti a vlastnosti, vďaka ktorým je odolnejšie. Antioxidačný efekt sa po premytí vlny neznižuje.

V potravinárskom priemysle

Kyselina kávy upozornila na svoje antioxidačné vlastnosti na biologickej úrovni, ktorá sa používa ako potravinový antioxidant.

Môže vám slúžiť: Justus von Liebig

V tomto zmysle niektoré štúdie demonštrujú, že kyselina káva je schopná oddialiť oxidáciu lipidov vo svalovom tkanive rýb a vyhnúť sa konzumácii a-tokoferolu prítomného v tomto. A-tokoferol je typ vitamínu E.

Antioxidačný účinok sa dosahuje spoluprácou kyseliny askorbovej, ktorá je tiež prítomná v tkanive. Táto interakcia kyseliny kofeovej - kyselina askorbová synergie.

Vo vinárskom priemysle

Zistilo sa, že pridanie kyseliny kofeovej do červeného hrozna odrody Tempranillo alebo jeho vína vedie k zvýšeniu stability farby vína počas skladovania počas skladovania.

Výsledky naznačujú, že počas obdobia starnutia sa vyskytujú intramolekulárne reakcie na kopírovanie, ktoré zvyšujú stabilitu nových molekúl a že to pozitívne ovplyvňuje farbu vína.

Ako insekticíd

Zážitky s Helicoverpa Armigera, Hmyz lepidoptéry, nedávno sa zistilo, že kávová kyselina má potenciál ako insekticíd.

Tento hmyz obýva a živí mnohými typmi rastlín a plodín.

Helicoverpa Armigera, hmyz, ktorý útočí na mnoho druhov jedlých rastlín. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Všetky funkčné skupiny kyseliny kávy prispievajú k skutočnosti, že ide o inhibítor proteázy, enzým, ktorý sa nachádza v čreve tohto hmyzu. Kavová kyselina navyše zostáva stabilná v črevnom prostredí hmyzu.

Larva helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Výskumný inštitút v Maďarsku, Bugwood.org [CC po 3.0 USA (https: // creativeCommons.Org/licencie/o/3.0/US/skutok.in)]. Zdroj: Wikimedia Commons.

Inhibovaním proteázy hmyz nemôže vykonávať procesy požadované pre jeho rast a vývoj a zomrieť.

Jeho použitie by bolo ekologickým spôsobom kontroly tohto typu škodcov.

Odkazy

1. Elsevier (redakcia) (2018). Viac informácií o kyseline kofeínovej. Zotavené z vedeckých pracovníkov.com
2. Alebo.Siež. Lekárska knižnica. (2019). Kyselina kofeová. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda.
3. Chang, w. a kol. (2019). Ochranný účinok kyseliny kofeovej proti Alzheimerovej diepare patónia cez mozgový modulatín. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2019, 67, 27, 7684-7693. Získané z krčiem.ACS.orgán.
4. Masuda, T. a kol. V. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2008, 56, 14, 5947-5952. Získané z krčiem.ACS.orgán.
5. Joshi, r.Siež. a kol. (2014). Cesta k „diétnym pesicidom“: molekulárne skúmanie insekticídneho pôsobenia kyseliny kofeínovej proti Helicoverpa Armigera. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2014, 62, 45, 10847-10854. Získané z krčiem.ACS.orgán.
6. Koga, m. a kol. (2019). Kyselina kofeová redukuje oxidačný stres a aktiváciu mikroglií v myšom hippocampe. Tkanivo a bunky 60 (2019) 14-20. NCBI sa zotavila.NLM.NIH.Vláda.
7. Iglesias, J. a kol. (2009). Kyselina kofeová ako antioxidant vo rybích svaloch: mechanizmus synergizmu s endogénnou kyselinou askorbovou a a-tokoferolom. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2009, 57, 2, 675-681. Získané z krčiem.ACS.orgán.
8. Čítať, e.-Siež. a kol. (2012). Kyselina kofeová narúša adhéziu monocytov na kultúrach endotelové bunky stimulované adipokínovým rezistínom. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2012, 60, 10, 2730-2739. Získané z krčiem.ACS.orgán.
9. Aleixandre-Utudó, J.L. a kol. (2013). Vplyv pridávania kyseliny kofeínovej na fenolové zloženie vín Temprillo z rôznych techník výroby vinárstva. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2013, 61, 49, 11900-11912. Získané z krčiem.ACS.orgán.
10. Liao, C.-C. a kol. (2013). Prevencia hyperlipidémie a obezity vyvolanej diétou u myší C57BL/6 Túto reguláciu expresie génu lipogenézy v pečeni. J. Poľnohospodárstvo. Potravinárska chémia. 2013, 61, 46, 11082-11088. Získané z krčiem.ACS.orgán.