Kyselina benzoová (C6H5COOH)

Kyselina benzoová je aromatická karboxylová kyselina

Čo je kyselina benzoová?

On Kyselina benzoová Je to najjednoduchšia aromatická kyselina zo všetkých, má ako molekulárny vzorec C₆H₅Kohútik. V prírode sa nachádza v mnohých rastlinách, najmä v ovocí, ako sú marhuľa a čučoriedka. Vyskytuje sa tiež v baktériách ako vedľajší produkt metabolizmu aminokyselín fenylalanínu.

Vytvára sa v čreve pomocou bakteriálneho (oxidačného) spracovania polyfenolov prítomných v niektorých potravinách.

C₆H₅COOH je na rozdiel od mnohých kyselín pevná zlúčenina pozostávajúca zo svetla, bielych a filiformných kryštálov, ktoré vydávajú mandľovú a charakteristickú arómu.

Jednou z hlavných schopností kyseliny benzoovej je inhibovanie rastu kvasiniek, plesní a niektorých baktérií, takže sa používa ako konzervačný stav potravín.

Aj keď to nie je obzvlášť toxická zlúčenina, má určité škodlivé kroky pre zdravie. Preto, kto odporúča maximálnu dávku príjmu 5 mg/kg telesnej hmotnosti/deň, čo zodpovedá dennému príjmu 300 mg kyseliny benzoovej.

Štruktúra kyseliny benzoovej

Štruktúra kyseliny benzoovej. Zdroj: Wikimedia Commons

Vynikajúci obraz predstavuje štruktúru kyseliny benzoovej v modeli tyče a gule.

Ak sa spočíta počet čiernych guľôčok, bude overené, že existuje šesť z nich, to znamená šesť atómov uhlíka, dve červené gule zodpovedajú dvom atómom kyslíka karboxylovej skupiny, -COOH a nakoniec k bielym sféram sú atómy vodíka.

Vľavo máte aromatický prsteň, ktorého aromaticita je ilustrovaná diskontinuálnymi čiarami v strede kruhu. A napravo, skupina -COOH, zodpovedná za kyslé vlastnosti tejto zlúčeniny.

Molekulárne C₆H₅COOH má rovnú štruktúru, pretože všetky atómy (s výnimkou vodíkov) majú hybridizáciu SP².

Na druhej strane skupina -COOH, vysoko polárna, umožňuje v štruktúre existovať trvalý dipól.

Táto skutočnosť vedie k C₆H₅CoOH môže so sebou interagovať prostredníctvom dipólových depolo síl. Konkrétne so špeciálnymi vodíkovými mostmi.

Ak sa pozoruje skupina -COOH, zistí sa, že kyslík C = O môže akceptovať vodíkový most, zatiaľ čo kyslík O -H ich daruje.

Krištáľové a vodíkové mosty

Kyselina benzoová môže tvoriť dva vodíkové mosty: prijíma a prijíma jeden súčasne. Preto tvorí Dímeros, to znamená, že jeho molekula je „spojená“ s iným.

Toto sú páry alebo diméry, c₆H₅CoOH-Hoocc₆H₅, Štrukturálny základ, ktorý definuje pevnú látku vyplývajúcu z jej plánovania vo vesmíre.

Môže vám slúžiť: diatomické prvky

Fyzikálne a chemické vlastnosti kyseliny benzoovej

Chemické názvy

Kyselina:

-benzoický

-benzenokarboxylový

-Dracel

-Karboxibenzén

-benzenoforemický

Molekulárna receptúra

C₇H₆Ani₂ alebo c₆H₅Kohútik

Molekulová hmotnosť

122,123 g/mol.

Fyzický popis

Pevné alebo vo forme kryštálov, zvyčajne biele, ale môže predstavovať béžovú farbu, ak sa nachádza určité nečistoty. Jeho kryštály sú schéma alebo ihla -tvare.

Vôňa

Vonia ako mandle a je pekné.

Príchuť

Bez chuti alebo mierne horké. Limit detekcie chuti je 85 ppm.

Bod varu

480 ° F A 760 mmHg (249 ° C).

Bod topenia

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

zapaľovač

250 ° F (121 ° C).

Sublimácia

Môže sublimizovať zo 100 ° C.

Rozpustnosť

3,4 g/l A 25 ° C.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

- 1 g kyseliny benzoovej sa rozpúšťa v objeme rovnom: 2,3 ml studeného alkoholu, 4,5 ml chloroformu, 3 ml éteru, 3 ml acetónu, 30 ml uhlíkového tetrachloridu, 10 ml benzénu, 30 ml disulfidu uhlíka, a 2,3 ml oleja Treem.

- Je tiež rozpustný v prchavých a pevných olejoch.

- Je mierne rozpustný v olejovom éteru.

- Jeho rozpustnosť v Hexano je 0,9 g/l, v metanole 71,5 g/l a v toluéne 10,6 g/l.

Hustota

1 316 g/ml pri 82,4 ° F a 1 2659 g/ml pri 15 ° C.

Hustota pary

4,21 (s vzťahom vzduchu považovaného za referenciu = 1)

Tlak vodnej pary

1 mmHg pri 205 ° F a 7,0 x 10^-4 mmHg pri 25 ° C.

Stabilita

Roztok s koncentráciou 0,1% vo vode je stabilný najmenej 8 týždňov.

Rozklad

Rozkladá sa otepľovaním, emitovaním akra a dráždivým dymom.

Hrebeň

1,26 CPoise pri 130 ° C.

Spaľovacie teplo

3227 kj / mol.

Odparovanie

534 kJ /mol pri 249 ° C.

pH

Okolo 4 vo vode.

Povrchové napätie

31 N/M A 130 ° C.

Pka

4,19 až 25 ° C.

Index lomu

1 504-1 5397 (ηd) pri 20 ° C.

Reakcie

- V kontakte so základňami (NaOH, KOH atď.) Forma Benzoat Predaj. Napríklad, ak reagujete s formou benzoátu sodného, ​​c, c₆H₅Cesta.

- Reaguje s alkoholmi na vytvorenie esterov. Napríklad jeho reakcia na etylalkohol vzniká etylester. Niektoré estery kyseliny benzoovej plnia funkciu ako plastifikátory.

- Reaguje s fosforom pentachloridom, pcl₅, Na vytvorenie benzoilovho chloridu, kyslého halogenidu. Chlorid benzoil môže reagovať s amónnym (NH₃) alebo amín podobný metylamínu (CHO₃NH₂) Na vytvorenie benzamidu.

- Reakcia kyseliny benzoovej s kyselinou sírovou produkuje sulfonáciu aromatického kruhu. Funkčná skupina -so₃H nahrádza atóm vodíka v cieľovej polohe kruhu.

Môže vám slúžiť: prvá chemická revolúcia

- Môže reagovať s kyselinou dusičnou, s použitím kyseliny sírovej ako katalyzátor, ktorý tvorí kyselinu meta-nitrobenzoovú.

- V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý, FECL₃, Kyselina benzoová reaguje s halogénmi. Napríklad reaguje s chlórom na tvorbu kyseliny meta-chlórbenzoovej.

Výroba

Niektoré výrobné metódy tejto zlúčeniny:

- Väčšina kyseliny benzoovej sa vyskytuje priemyselne oxidáciou toluénu s kyslíkom prítomným vo vzduchu. Proces je katalyzovaný kobaltovým benzínom, pri teplote 140-160 ° C a pri tlaku 0,2-0,3 MPa.

- Toluén môže chlorinát produkovať benzotriclorid, ktorý sa následne hydrolyzuje kyselinou benzoovou.

- Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyslom alebo alkalickom médiu môže spôsobiť kyselinu benzoovú a jej konjugované základne.

- Benzylalkohol v oxidácii sprostredkovanej draslíkom permanganátom vo vodnom médiu produkuje kyselinu benzoovú. Reakcia dochádza zahrievaním alebo destiláciou refluxu. Po dokončení procesu sa zmes filtruje na odstránenie oxidu mangánu, zatiaľ čo supernatant je ochladený, aby sa získala kyselina benzoová.

- Zlúčenina benzokticloridu reaguje s hydroxidom vápenatého s použitím železa alebo železa ako katalyzátorov, ktoré spočiatku tvoria benzoát vápenatého, CA (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (C (₆H₅Coo)₂. Potom sa táto soľ reakciou s kyselinou chlorovodíkovou premieňa na kyselinu benzoovú.

Kyselina benzoová používa

Priemyselný pracovník

- Používa sa na výrobu fenolu oxidačnou dekarboxyláciou kyseliny benzoovej pri teplotách 300-400 ° C, pretože fenol sa môže použiť pri syntéze nylonu.

- Z toho benzoát glykol, chemický prekurzor esterového dietylénglykolu a trietylénglykol ester, látky používané ako plastifikátory. Asi najdôležitejšou aplikáciou plastifikátorov sú adhezívne formulácie. Niektoré estery s dlhým reťazcom sa používajú na zmäkčenie plastov, ako je PVC.

- Používa sa ako aktivátor gumovej polymerizácie. Okrem toho je sprostredkovateľom pri výrobe alquidických živíc, ako aj prísady pre aplikácie pri obnove ropy.

- Okrem toho sa používa pri vypracovaní živíc, farbív, vlákien, pesticídov a modifikačného činidla polyamidovej živice na výrobu polyesteru. Používa sa na údržbu tabakovej arómy.

Môže vám slúžiť: binárne soli

- Je to predchodca benzoilovho chloridu, ktorý je východiskovým materiálom pre syntézu zlúčenín, ako je benzyl benzoát, používaný pri vypracovaní umelých príchutí a hmyzu hmyzu.

Liečivý

- Je súčasťou Whitfieldovej masy. Táto masť sa skladá zo 6% kyseliny benzoovej a 3% kyseliny salicylovej.

- Je to zložka benzoínovej tinktúry, ktorá sa používa ako vdychovanie lokálneho a dekongestantného antiseptického. Bol použitý ako expektorant, analgetikum a antiseptikum až do začiatku 20. storočia.

- Kyselina benzoová sa použila pri experimentálnej terapii pacientov so zvyškovými chorobami akumulácie dusíka.

Ochrana potravín

- Kyselina benzoová a jej soli sa používajú pri ochrane potravín. Zlúčenina je schopná inhibovať rast plesní, kvasiniek a baktérií prostredníctvom mechanizmu závislého od pH.

Nepohodlný

Môže reagovať s kyselinou askorbovou (vitamín C) prítomným v niektorých nápojoch, produkujúcich benzén, zlúčeninu karcinogénu. Z tohto.

Ďalší

- Používa sa v aktívnom obale, ktorý je prítomný v ionoméroch. Z nich sa uvoľňuje kyselina benzoová, ktorá je schopná inhibovať rast druhov rodov Penicillium a Aspergillus V mikrobiálnych médiách.

- Používa sa ako konzervačné činidlo arómy ovocia a parfumy šťavy. 

- Kyselina benzoová sa používa ako selektívny herbicíd na kontrolu buriny so širokými a trákami v sójových bôboch, uhorkách, melónoch, arašidoch a drevných okrasných rastlinách.

Toxicita

- V kontakte s pokožkou a očami môže produkovať začervenanie. Vdýchnutím môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest a kašľa. Príjem veľkých množstiev kyseliny benzoovej môže spôsobiť gastrointestinálne poruchy, ktorý je schopný dosiahnuť poškodenie pečene a obličiek.

- Kyselina benzoová a benzoát môžu uvoľňovať histamín, ktorý môže spôsobiť alergické reakcie a podráždenie očí, kože a slizníc.

- Chýba mu kumulatívny, mutagénny alebo karcinogénny účinok, pretože sa rýchlo absorbuje v čreve, eliminuje močom bez akumulácie v tele.

- Maximálna povolená dávka podľa WHO je 5 mg/kg telesnej hmotnosti/deň, približne 300 mg/deň. Dávka akútnej toxicity u ľudí: 500 mg/kg.

Odkazy

1. Kyselina benzoová. Obnovené z chemickej knihy.com
2. Kyselina benzoová. Obnovený z pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Kyselina benzoová. Získaný z.Wikipedia.orgán