Syntéza, transpozícia a použitie kyseliny benzylovej

On benzylová kyselina, Tiež známa ako kyselina difenylglucolová alebo kyselina 2-hydroxy-2,2-difenilakotová, je to aromatická organická zlúčenina, ktorá sa používa pri syntéze zlúčenín s rôznymi pomôckami. Je to monokarboxylová 2-hydroxy kyselina, ktorej chemický vzorec je C14H12O3 (v jej štruktúre má dva fenolové krúžky) a ktorý má molekulovú hmotnosť 228.25 g/mol.

Normálne sa používa v chemickom priemysle, kde sa získa ako žltkastý kryštalický prášok s dobrou rozpustnosťou v primárnych alkoholoch a s bodom varu blízko 180 ° C.

Štruktúra kyseliny benzyovej (zdroj: Dschanz [verejná doména] cez Wikimedia Commons)

Bola klasifikovaná ako kyselina „Brønsted“. Čo znamená, že ide o zlúčeninu schopnú darovať vodíkové ióny akceptorovej molekule, ktorá funguje ako Brønstedova základňa.

Jeho syntéza sa prvýkrát dosiahla v roku 1838 a odvtedy sa uznáva ako „prototyp“ pre všeobecnú triedu molekulárnych „chrbtových“ s rôznymi syntetickými účelmi alebo pre experimentálny výskum, vrátane niektorých „sledovania“ alebo „sledovaných techník“ s izotoopmi.

Kyselina benzelová sa používa vo farmaceutickom priemysle na syntézu farmaceutického glykátu.

Okrem toho sa úspešne využíval ako farmakologický kozmetický produkt na liečbu akné, psoriázy, škvrny starnutia, vrások a ďalších bežných dermatologických podmienok.

[TOC]

Syntéza kyseliny benzyovej

Syntéza kyseliny benzylovej bola prvýkrát hlásená v roku 1838, keď von Liebig opísal transformáciu chrbtom bežného aromatického a-diftuálu (lavilo) v soli a-hydroxyacidu (benzylová kyselina), vyvolaný iónovým hydroxidom.

Môže vám slúžiť: Pyrex Glass

Táto reakcia molekulárneho benchílu „zadného“, ktorá vznikne benzylová kyselina.

Syntéza kyseliny bencinovej (zdroj: megabajt07 [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)] Via Wikimedia Commons)

Vzhľadom na skutočnosť, že tento proces bol pravdepodobne jednou z prvých známych molekulárnych reakcií na zadné glo, mechanizmus benchílskeho kyseliny chrbtice latrtegyl slúžil ako model pre mnoho ďalších procesov v organickej syntéze a v oblasti organickej fyzikálnej obrazovky.

V súčasnosti sa benzylová kyselina pripravuje v súčasnosti z benzilu alebo benzoíny, a to pomocou hydroxidu draselného ako činidla „induktora“. V priebehu reakcie sa tvorí sprostredkovateľská zlúčenina známa ako „benchilabilný draslík“, čo je stabilná karboxylátová soľ.

Acidifikácia kyselinou hydrochlorovodíkovou médiom, kde sa táto reakcia vyskytuje, je tá, ktorá následne podporuje tvorbu kyseliny benzylovej z bencelátu draselného. Okrem toho veľa experimentálnych správ tiež naznačuje, že reakcia sa vykonáva vo vysokých teplotách.

Prevod

Transpozícia (alebo benzyl-kyselina zadná hodnota) je modelová reakcia pre rôzne transformácie a-diktónov v a-hydroxy kyselinách indukovaných základnými soľami. Môže sa to vykonávať s rôznymi typmi diktónov, ako je a-aromatický, polo-aromatický, alicyl, alifatický alebo heterocyklický diasteses, aby sa vytvorili benzylová kyselina.

Mechanizmus transpozície kyseliny brušnej kyseliny (zdroj: Chemboyz [CC By-S (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)] Via Wikimedia Commons)

Reakčný mechanizmus je v podstate rovnaký vo všetkých prípadoch. Pozostáva z troch krokov:

1- RETVORNA PRÍRAVA HYDROXIDOVÉHO Iónu do karbonylovej skupiny a-diktónovej zlúčeniny, to znamená jedna z jej ketónových skupín, ktorá spôsobuje negatívne zaťažené sprostredkovateľ, že v mnohých textoch je známy ako „hydroxialkoxid“.

Môže vám slúžiť: dusitan sodný (Nano2): štruktúra, vlastnosti, použitia, riziká

2- Intramolekulárny zadný chrbát sprostredkovateľa, ktorý produkuje druhého sprostredkovateľa, ktorý má vhodnejšiu konformáciu pre nukleofilný útok, ktorý sa uskutoční v karbonylovej skupine.

3- Rýchla konverzia druhého sprostredkovateľa v soli zodpovedajúcej kyseliny a-hydroxy po protónovej reakcii prenáša reakciu.

A-DIC sa môže tiež transformovať na estery kyseliny benzylovej reakciou s alkoholom v prítomnosti alkoxidového iónu.

Transpozícia teda nie je ničím iným ako organickou reakciou a-diktónu v prítomnosti bázy (zvyčajne hydroxidu draselného), aby sa vytvorila zodpovedajúca a-hydroxicarboxylová a-hydroxicacarboxylová kyselina, ako je to v prípade syntézy benzylovej kyseliny a z Benchilo (1,2-tipenyletanodiona).

Ako ste z tohto procesu pochopili, transpozícia znamená intramolekulárnu migráciu karbana, čo je aniónová organická zlúčenina, kde negatívne zaťaženie spočíva na atóme uhlíka.

Žiadosti

Kyselina benzyová, ako je uvedené vyššie, je organická zlúčenina, ktorá slúži ako „báza“ pre chemickú syntézu rôznych typov zlúčenín.

Farmakológia

Farmaceutické glykoláty sú dobrým príkladom praktických ziskov kyseliny benzylovej. Glykoláty sa používajú ako pomocné látky, ktoré nie sú ničím iným ako látkam, ktoré sa miešajú s liekmi, aby im poskytli chuť, tvar, konzistenciu alebo iné vlastnosti (napríklad stabilita), ale ktoré sú inertné z farmakologického hľadiska.

Medzi hlavnými liekmi produkovanými s excipientmi odvodenými z benzylovej kyseliny patria niektoré zlúčeniny odvodené z:

- Clidinio: liek používaný na liečbu určitých porúch žalúdka, ako sú vredy, syndróm podráždeného čreva, črevné infekcie, brušné kŕče,. Pôsobí pri poklese niektorých telesných sekrétov a zvyčajne sa dosahuje vo forme klidininiumbromidu.

Môže vám slúžiť: sekundárny alkohol: Čo je, štruktúra, vlastnosti, použitia

- Dilantín: tiež všeobecne známy ako fenytoín, ktorý je antiepileptickým alebo antikonvulzívnym liekom, užitočný pre niektoré typy záchvatov.

- Mepenzolát: Používa sa na zníženie kyslosti žalúdka a črevných svalových kŕčov, ako aj na liečbu žalúdočných vredov.

- Flutropio: Anticholinergické činidlo, ktoré funguje ako konkurenčný antagonista acetylcholínu a ktorý sa používa hlavne na liečbu chronických obštrukčných chorôb pľúc.

V týchto liekoch je funkciou kyseliny benzylovej ako pomocníka pravdepodobne transport aktívnych zlúčenín a akonáhle je vo vnútri organizmu.

Iné použitia

Okrem už spomínaných, kyselina benzylová sa používa aj vo formuláciách farmakologickej kozmetiky, kde sa testovala účinná na liečbu akné, psoriázy, vekových škvŕn, suchej pokožky, pigmentovaných dermálnych lézií, vrások atď.

Odkazy

1. Drogy.com. (2018). Drogy.com: vedieť viac. Buď si istý. Získané 8. januára 2020, z www.Drogy.com
2. Drogy.com. (2019). Drogy.com: vedieť viac. Buď si istý. Získané 8. januára 2020, z www.Drogy.com
3. Drogy.NCATS.Io. Národné centrum pre rozvoj translačných vied. Získané 8. januára 2020, z www.Drogy.NCATS.Io
4. Každodenné zdravie. Získané 8. januára 2020, z www.Každodenné zdravie.com
5. Gill, G. B. (1991). Usporiadanie kyseliny benzil-benzilovej.
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie. Databáza pubchem. Kyselina benziliová, CID = 6463, pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
7. Robertson, D. (2012). Miracosta College. Získané 8. januára 2020, z www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. A., & Van Scott, e. J. (1997). Alebo.Siež. Patent. 5 621 006. Washington, DC: u.Siež. Úrad pre patenty a ochranné známky.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Kyselina benziliová a súvisiace prestavby. Štvrťročné recenzie, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, P. (2019). Drogy.com: vedieť viac. Buď si istý. Získané 8. januára 2020, z www.Drogy.com