Štruktúra cyklohexanu, použitie, konformácie

On Cyklohexan Je to relatívne stabilný cyklus s molekulárnym vzorcom C₆H₁₂. Je to bezfarebná a horľavá tekutina, ktorá má vôňu mäkkého rozpúšťadla, ale to môže preniknúť do nečistôt.

Má hustotu 0,779 g/cm³; Varte pri 80,7 ° C; a zamrzne pri 6,4 ° C. Považuje sa za nerozpustný vo vode, pretože jej rozpustnosť môže byť iba 50 ppm (približne.) pri izbovej teplote. Ľahko sa však zmieša s alkoholom, éterom, chloroformom, benzénom a acetónom.

3D model molekuly cyklohexánu. Jynto a Ben Mills / verejná doména

Systémy cychaxanského kruhu sú častejšie medzi organickými molekulami prírody ako v iných cykloalcanos. Dôvodom môže byť ich stabilita a selektivita, ktorú ponúka dobre zavedené konformácie.

V skutočnosti sa uhľohydráty, steroidy, rastlinné výrobky, pesticídy a mnoho ďalších dôležitých zlúčenín obsahujú krúžky podobné prstencom cyklohexanu, ktorých konformácie majú pre svoju reaktivitu veľký význam.

[TOC]

Štruktúra

Cyklohexan je šesťčlenný alicyklický uhľovodík. Existujú hlavne v konformácii, v ktorej sú všetky väzby C-H v susedných atómoch uhlíka rozložené, pričom dihedrálne uhly sa rovnajú 60 °.

Pretože má najnižší uhol a napätie torzie. To tiež robí cyklohexan.

Polohy substituentov

Existujú dva typy pozícií pre substituenty v cyklohexanskom kruhu: axiálne polohy a rovníkové polohy. Rovníkové spojenia C-H sa nachádzajú v pásme okolo Ekvádoru kruhu.

Každý atóm uhlíka má zase axiálny vodík, ktorý je kolmá na rovinu kruhu a rovnobežne s jeho osou. Axiálne vodíky sa striedajú hore a dole; Každý atóm uhlíka má axiálnu a rovníkovú polohu; A každá strana kruhu má v alternatívnom usporiadaní tri axiálne a tri rovníkové polohy.

Môže vám slúžiť: uhličitan sodný (NA2CO3)

Študijné modely

Cyklohexan lepšie študuje fyzický molekulárny model alebo program molekulárneho modelovania. Ak sa použije ktorýkoľvek z týchto modelov, je možné ľahko pozorovať torzné vzťahy a orientáciu atómov rovníka a axiálneho vodíka.

Dispozícia atómov vodíka sa však dá analyzovať aj v Newmanovej projekcii pri pozorovaní akéhokoľvek páru paralelných spojení C-C.

Newmanova projekcia z cychaxanu. Durfo / CC0

Konformácia

Cyklohexan sa môže vyskytnúť v dvoch konformáciách, ktoré sú vzájomne prepojené: loď a stolička. Posledne menovaná je však najstabilnejšia konformácia, pretože v štruktúre cyklohexunu nie je žiadne uhlové alebo torzné napätie; Viac ako 99% molekúl je v konformácii stoličky v danom čase.

Konformácia cychaxanskej stoličky. Chem Sim 2001 / verejná doména

Konformácia stoličky

V konformácii stoličky sú všetky uhly spojenia C-C 109,5 °, čo ich uvoľňuje z uhlového napätia. Pretože odkazy C-C sú dokonale rozložené, konformácia stoličky je tiež bez torzného napätia. Okrem toho sú atómy vodíka v opačných rohoch cyklohexanského kruhu oddelené na maximum.

Tvorba lodí

Konformácia stoličky môže mať iný tvar nazývaný formácia lode. K tomu dochádza v dôsledku čiastočných rotácií na jednoduchých väzbách C-C kruhu. Takáto konformácia tiež nemá uhlové napätie, ale má torzné napätie.

Konformácia člna cyklohexan. Keministi / verejná doména

Keď vidíte model konformácie lode, v osi C-C Link pozdĺž každej strany sa zistilo, že väzby C-H v týchto atómoch uhlíka sú zatienené a produkujú torzné napätie.

Môže vám slúžiť: benzénové deriváty

Okrem toho sú dva atómy vodíka dostatočne blízko, aby vytvorili van der Waals Repulsion Forces.

Krik

Ak je konformácia lode ohnutá, získa sa konformácia krivej lode, ktorá môže zmierniť časť torzného napätia a tiež znížiť interakcie medzi atómami vodíka.

Stabilita získaná flexiou však nie je dostatočná na to, aby sa konformácia krivej lode stala stabilnejšou ako konformácia stoličky.

Cyclohexan Crooly Boat Conformation. Keministi / CC0

Žiadosti

Výroba

Takmer celý cyklohexan, ktorý sa vyskytuje komerčne (viac ako 98%), sa široko používa ako surovina v priemyselnej produkcii nylonových prekurzorov: kyselina adipová (60%), kaprolaktám a hexametylendiamín. Na výrobu nylonu 6 sa používa 75% kaprolaktamu vyrobeného na celom svete.

Gitara s nylonovými lanami. Zdroj: pexels.com

Výroba iných zlúčenín

Cyklohexan sa však používa aj pri výrobe benzénu, cyklohexylchloridu, nitrocylohexunu, cyklohexanolu a cyklohexanónu; pri výrobe tuhého paliva; v fungicídnych formuláciách; a pri priemyselnej rekryštalizácii steroidov.

Menšinové aplikácie

Veľmi malá frakcia produkovaného cyklu sa používa ako nepolárne rozpúšťadlo pre chemický a riediaci priemysel v polymérnych reakciách. Môže sa tiež použiť ako odstraňovač farby a laku; pri extrakcii éterických olejov; a sklenené náhrady.

Vďaka svojim jedinečným chemickým a konformačným vlastnostiam sa cyklohexán používa aj v analytických chemických laboratóriách na stanovenie molekulovej hmotnosti a ako štandard.

Výroba

Tradičný proces

Cyklohexan je prítomný v surovom oleji v koncentráciách, ktoré sa pohybujú medzi 0.1 a 1.0%. Preto bol tradične produkovaný frakčnou destiláciou benzínu, v ktorom sa 85% koncentrát cyklohexánu získal superfloritou.

Môže vám slúžiť: Atom uhlíkaFrakcionovaná destilácia oleja. Crude_oil_Distilation-FR.SVG: Originál obrázka: Psaria, Theresa Knott; Image vektorielle: rogilberterivatívna práca: utain ()/cc By-SA (http: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0/)

Tento koncentrát sa predával, pretože ďalšie čistenie potrebné na vykonanie izomerizačného procesu pentánov, tepelné krakovanie, aby sa odstránili uhľovodíky s otvoreným reťazcom a ošetrenie kyseliny sírovej na odstránenie aromatických zlúčenín.

Väčšina obtiažnosti získania cyklohexánu s väčšou čistotou bola spôsobená veľkým počtom zložiek oleja s podobnými bodmi varu.

Proces s vysokou účinnosťou

V súčasnosti sa cyklohexán vyskytuje v priemyselnom meradle reagovaním benzénu vodíkom (katalytická hydrogenácia) v dôsledku jednoduchosti procesu a jeho vysokej účinnosti.

Táto reakcia sa môže vykonávať pomocou tekutých alebo parných fázových metód v prítomnosti vysoko dispergovaného katalyzátora alebo v pevnom katalytickom lôžku. Vyvinulo sa niekoľko procesov, v ktorých sa ako katalyzátor používa nikel, platina alebo paladium.

Väčšina rastlín cyklohexánu používa reformátorový plyn produkovaný benzénom a veľké množstvo vodíka pomocou produktov ako surovina na výrobu cyklohexánu.

Pretože náklady na vodík a benzén sú kritické na výrobu cyklohexánu ziskovým spôsobom, rastliny sa zvyčajne nachádzajú v blízkosti veľkých rafinérií, kde sú k dispozícii nízke suroviny.

Odkazy

1. Campbell, m. L. (2014). Cyklohexán. Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie (7^th edimatizovať.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Základy organickej chémie (7^th edimatizovať.). Belmont: Brooks/Cole.
3. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020) Databáza PubChem. Cyklohexán, CID = 8078. Bethesda: Národná lekárska knižnica. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Organická chémia - štruktúra, mechanizmus a syntéza. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, r. H., Sleď, f. G., Bissonnette, c., & Zrelý, J. D. (2017). Všeobecná chémia: princípy a moderné aplikácie (11^th edimatizovať.). New York: Pearson.
6. Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, s. Do. (2016). Organická chémia (12^th edimatizovať.). Hoboken: John Wiley a synovia.
7. Wade, L. G. (2013). Organická chémia (8. vydanie.). New York. Pearson.