Anomerický uhlík, čo je, charakteristiky, príklady

On Anomérny uhlík Je to stereocentro prítomný v cyklických štruktúrach uhľohydrátov (mono alebo polysacharidy)). Byť stereocentrom, presnejšie epimerusom, odvodzuje z neho dva diastereoizoméry označené pomocou a a p písmenom; Toto sú anoméry a sú súčasťou rozsiahlej nomenklatúry vo svete cukrov.

Každý anomér, a alebo β, sa líši v polohe skupiny OH anómerico uhlíka vzhľadom na kruh; Ale v oboch je anomérny uhlík rovnaký a nachádza sa na rovnakom mieste molekuly. Anoméry sú cyklické hemiacetály, produkt intramolekulárnej reakcie v otvorenom reťazci cukrov; byť aldose (aldehydos) alebo ketosas (ketóny).

Konformácia stoličky pre p-d-glukopyranózu. Zdroj: Commons Wikimedia.

Horný obrázok ukazuje konformáciu stoličky pre p-d-glukopyranózu. Ako je vidieť, pozostáva zo šesťčlenného kruhu, vrátane atómu kyslíka medzi uhlíkmi 5 a 1; Posledne menovaný alebo skôr prvý je Anómerico Carbon, ktorý tvorí dve jednoduché väzby s dvoma atómami kyslíka.

Ak sa podrobne pozoruje, skupina 1 OH Carbon 1 je orientovaná nad šesťuholníkom, ako aj skupinou CH₂Oh (uhlík 6). Toto je β anomér. Anomér a na druhej strane by sa líšil iba v tejto skupine OH, ktorá by sa nachádzala nad kruhom, akoby to bol transtereoizomér.

Hemiaccetály

Je potrebné prehlbovať sa trochu viac v koncepcii hemiacetálov, aby ste lepšie porozumeli a rozlíšili anomérny uhlík. Hemiacetály sú produktom chemickej reakcie medzi alkoholom a aldehydom (aldóza) alebo ketónom (ketosas).

Táto reakcia môže byť reprezentovaná pomocou nasledujúcej všeobecnej chemickej rovnice:

Môže vám slúžiť: polyvinylpirrolidón: štruktúra, vlastnosti, použitia, vedľajšie účinky

Roh + r'cho => roch (oh) r '

Ako je vidieť, alkohol reaguje s aldehydom za vzniku hemiaceta. Čo by sa stalo, keby R aj R 'patria do toho istého reťazca? V takom prípade by existovala cyklická hemiacetál a jediný možný spôsob, ako sa dá vytvoriť.

Okrem toho musí štruktúra pozostávať z flexibilného reťazca a so schopnými väzbami na uľahčenie nukleofilného útoku OH smerom k karbonylovému uhlíku skupiny CHO. Keď k tomu dôjde, štruktúra sa zavrie v prsteň päť alebo šiestich členov.

Cyklický hemiacetal

Tvorba cyklickej hemiacetálnej. Zdroj: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)]

Na hornom obrázku je uvedený príklad tvorby cyklického hemiaceta pre glukózový monosacharid. Je zrejmé, že pozostáva z aldosy, so skupinou aldehyd Cho (uhlík 1). Napadne to OH skupina uhlíka 5, ako naznačuje červená šípka.

Štruktúra prechádza z otvoreného reťazca (glukóza), na pirálny kruh (glukopopareous). Spočiatku nemusí existovať žiadny vzťah medzi touto reakciou a novo vysvetlenými pre hemiacetál; Ale ak je krúžok starostlivo pozorovaný, konkrétne v oddiele C⁵-O-C¹(Oh) -c², Ocení sa, že to zodpovedá očakávanému kostru pre hemiacetal.

Carbons 5 a 2 prichádzajú na predstavenie R a R 'všeobecnej rovnice. Pretože sú súčasťou rovnakej štruktúry, potom je to cyklický hemiacetal (a prsteň je dostatočný na to, aby bol zrejmý).

Charakteristiky anomérneho uhlíka a ako ho rozpoznať

Kde je anomérny uhlík? V glukóze je to skupina CHO, ktorá môže trpieť nukleofilným útokom OH buď dole, alebo vyššie. V závislosti od orientácie útoku sa tvoria dva rôzne anoméry: a a β, ako už bolo spomenuté.

Môže vám slúžiť: chemické javy: charakteristiky a príklady

Prvou črtou, ktorú má tento uhlík, je preto, že v reťazci otvoreného cukru je to ten, ktorý trpí nukleofilným útokom; To znamená, že je to skupina Cho, pre Aldos alebo skupinu R₂C = o, pre ketusy. Akonáhle sa však vytvorí cyklický hemiacetál alebo kruh, tento uhlík môže vyvolať dojem zmiznutia.

Práve tu existujú ďalšie konkrétnejšie funkcie, ktoré ho lokalizujú v akomkoľvek piranoso alebo furanóznom krúžku každého uhľohydrátu:

-Anomérny uhlík je vždy vpravo alebo vľavo od atómu kyslíka, ktorý tvorí prsteň.

-Ešte dôležitejšie je, že to súvisí nielen s týmto atómom kyslíka, ale aj so skupinou OH, od Cho alebo R₂C = O.

-Je asymetrický, to znamená, že má štyri rôzne substituenty.

S týmito štyrmi charakteristikami je ľahké rozpoznať anomérny uhlík, ktorý pozoruje akúkoľvek „sladkú štruktúru“.

Príklady

Príklad 1

β-d-fruktofuranosa. Zdroj: Neurotoger (talk • Petrít) [verejná doména]

Nahor.

Ak chcete identifikovať anomérny uhlík, musíte najskôr pozorovať uhlíky na ľavej a pravej strane atómu kyslíka, ktorý tvorí prsteň. Potom je tým, kto je spojený so skupinou OH, anomérny uhlík; že v tomto prípade je už uzamknutý v červenom kruhu.

Toto je β anomér, pretože OH anomérneho uhlíka je nad kruhom, rovnako ako čip₂Oh.

Príklad 2

Sacharóza. Zdroj: Neurotoger cez Wikipedia.

Teraz sa snaží vysvetliť, čo sú anomérne uhlíky v štruktúre sacharózy. Ako je zrejmé, pozostáva z dvoch monosacharidov kovalentne spojených glykozidickými väzbami, -o-.

Môže vám slúžiť: sodík permanganát (NamNO4): Vlastnosti, riziká

Pravý krúžok je presne rovnaký novo komentovaný: β-d-fruktofuranosa, iba to, že je „obrátený“ doľava. Anomérny uhlík zostáva v predchádzajúcom prípade rovnaký a spĺňa všetky charakteristiky, ktoré by sa od neho očakávali.

Na druhej strane prsteň vľavo je a-d-glukopyranóza.

Opakovanie toho istého postupu rozpoznávania anomérneho uhlíka, pri pohľade na dva uhlíky vľavo a vpravo od atómu kyslíka sa zistilo, že pravý uhlík je spojený so skupinou OH; ktoré sa podieľa na glukozidnom zväzku.

Preto sú oba anomerické uhlíky spojené s -o-, a preto sú zamknuté v červených kruhoch.

Príklad 3

Celulóza. Zdroj: Neurotoger [verejná doména]

Nakoniec sa navrhuje identifikovať anomérne uhlíky dvoch glukózových jednotiek v celulóze. Opäť sú uhlíky pozorované okolo kyslíka vo vnútri kruhu a zistilo sa, že v glukózovom kruhu vľavo sa anomérny uhlík podieľa na glukozidnom zväzku (uzamknutý v červenom kruhu).

V glukózovom kruhu napravo je však anomický uhlík napravo od kyslíka a je ľahko identifikovaný, pretože je spojený s kyslíkom glukozidnej väzby. Preto sú oba anomerické uhlíky úplne identifikované.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5^{ubytovať sa} Vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10^th Vydanie.). Wiley Plus.
4. Rendina G. (1974). Aplikované biochemistry techniky. Inter -American, Mexiko.
5. Chang s. (s.F.). Sprievodca anomérnym uhlíkom: Čo je anomérny uhlík? [PDF]. Získané z: Chem.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13. marca 2018). Anomérny. Chémia librettexts. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
7. Prepožičiavať. (2019). Anomérny uhlík: Definícia a prehľad. Štúdium. Získané z: štúdie.com