Buteno

Chemická štruktúra buuténu

Čo je Buteno?

On Buteno Je to názov, ktorý prijíma sériu štyroch izomérov s chemickým vzorcom C₄H₈. Sú to alkény alebo olefíny, to znamená, že majú vo svojej štruktúre dvojitú väzbu c = c. Okrem toho sú to uhľovodíky, ktoré sa nachádzajú v usadeninách oleja alebo vzniknuté tepelným krakovaním a získaním produktov s nižšou molekulovou hmotnosťou.

Štyri izoméry reagujú s kyslíkom uvoľňujúcim teplo a žltý plameň. Môžu tiež reagovať so širokým spektrom malých molekúl, ktoré sa pridávajú k ich dvojitej väzbe.

Ale aké sú izoméry buteno? Na hornom obrázku je štruktúra s bielymi guľami (hydrogény) a čiernymi (uhlíkom) znázornená pre 1-butén. 1-butén je najjednoduchší izomér uhľovodíka C₄H₈.

Všimnite si, že existuje osem bielych guľôčok a štyri čierne gule, ktoré súhlasia s chemickým vzorcom.

Ďalšie tri izoméry sú CIS a trans 2-butén a izo-butén. Všetky vykazujú veľmi podobné chemické vlastnosti, hoci ich štruktúry spôsobujú variácie fyzikálnych vlastností (body fúzie a varu, hustoty atď.).

Ich spektrá majú tiež podobné vzorce absorpčných pásov.

Collowily je 1-butén pomenovaný ako Buteno, hoci 1-butén sa vzťahuje iba na jediný izomér a nie na všeobecné meno. Tieto štyri organické zlúčeniny sú plyny, ale môžu byť skvapalnené do vysokých tlakov alebo kondenzovaných.

Sú zdrojom tepla a energie, činidiel pre syntézu iných organických zlúčenín a predovšetkým potrebné na výrobu umelej gumy po syntéze butadiénu.

Fyzikálne a chemické vlastnosti buteno

Molekulová hmotnosť

56.106 g/mol. Táto hmotnosť je rovnaká pre všetky izoméry vzorca C₄H₈.

Fyzické aspekty

Je to bezfarebný a horľavý plyn (ako ostatné izoméry) a majú relatívne aromatický zápach.

Bod varu

Body varu pre izoméry buteno sú nasledujúce:

1 -buténa: -6 ° C

Cis-2-butén: 3.7. c

Trans-2-butén: 0.96 ° C

2 -metylpropén: -6.9 ° C

Bod topenia

1 -buténa: -185.3. c

Cis-2-butén: -138.9 ° C

Trans-2-butén: -105.5. c

2 -metylpropeno: -140.4. c

Rozpustnosť

Buteno je veľmi nerozpustný vo vode kvôli svojej apolárnej povahe. Perfektne sa však rozpúšťa v niektorých alkoholoch, ako je benzén, toluén a étery.

Hustota

0.577 až 25 ° C. Preto je menej hustý ako voda a v nádobe, ktorá by sa nachádzala nad rovnakým.

Reaktivita

Rovnako ako každá alkén, aj jeho dvojitá väzba je náchylná na pridávanie molekúl alebo oxidácie. Vďaka tomu je buteno a jeho izoméry reaktívne. Na druhej strane sú to horľavé látky, takže pred prebytkom teploty reagujú s kyslíkom vzduchu.

Môže vám slúžiť: bután: Štruktúra, vlastnosti, použitia a riziká

Chemická štruktúra buuténu

Na hornom obrázku je reprezentovaná štruktúra 1-buténu. Vľavo môžete vidieť umiestnenie dvojitého spojenia medzi prvým a druhým uhlíkom.

Molekula má lineárnu štruktúru, hoci oblasť okolo spojenia C = C je plochá v dôsledku hybridizácie SP² z týchto uhlíkov.

Keby bola molekula 1-buténu otočená pod uhlom 180 °, rovnaká molekula by nemala zjavné zmeny, preto jej chýba optická aktivita.

Ako by vaše molekuly interagovali? Spojenia C-H, C a C-C sú apolárne povahy, takže žiadna z nich spolupracuje pri formovaní dipólového momentu.

V dôsledku toho molekuly Cho₂= Chch₂Chvály₃ Musia interagovať prostredníctvom londýnskych disperzných síl.

Pravý koniec buténu tvorí okamžitý dipól, ktorý na krátku vzdialenosť polarizuje susedné atómy susednej molekuly. Na druhej strane ľavý koniec odkazu C = C, interaguje prekrývajúce sa oblaky π na druhej strane (napríklad dva doštičky alebo listy).

Pretože existujú štyri atómy uhlíka, ktoré tvoria molekulárnu kostru, jej interakcie sú dosť ťažko na to, aby kvapalná fáza mala bod varu -6 ° C.

Ústavné a geometrické izoméry

Butenózne štruktúry. Zdroj: Gabriel Bolívar

1-butén má molekulárny vzorec C₄H₈; Iné zlúčeniny však môžu mať vo svojej štruktúre rovnaký podiel atómov C a H.

Ako je to možné? Ak je štruktúra 1-buténu pozorne pozorovaná, môžu sa vymeniť substituenty uhlíkov C = C. Táto výmena vytvára ďalšie zlúčeniny z toho istého kostru.

Okrem toho sa dvojitá pozícia väzby medzi C-1 a C-2 môže pohybovať smerom k C-2 a C-3: CH₃Chch₃, 2-butén.

V 2-buténe môžu byť atómy H umiestnené na rovnakú stranu dvojitej väzby, ktorá zodpovedá stereoizoméru cis; alebo v opačnej priestorovej orientácii v transteroizoméri Trans. Obidve tvoria aj to, čo sa nazýva geometrické izoméry. To isté platí pre skupiny -ch₃.

Podobne si všimnite, že ak zostane v Cho's Molecule₃Chch₃ Atómy H na jednej strane a skupiny CH₃ V inom by sa získal ústavný izomér: ChY₂= C (ch₃)₂, 2-metylpropén (tiež známy ako izo-butén).

Môže vám slúžiť: dusičnan draselný (KNO3)

Tieto štyri zlúčeniny majú rovnaký vzorec C₄H₈ Ale rôzne štruktúry. 1-butén a 2-metylpropén sú ústavné izoméry; a cis a trans-2-butén, geometrické izoméry medzi nimi dva (a ústavné vzhľadom na ostatné).

Stabilita

Spaľovacie teplo

Z horného obrázka, ktorý zo štyroch izomérov predstavuje najstabilnejšiu štruktúru? Odpoveď nájdete napríklad v spaľovacích zahrievania každej z nich.

Pri reagovaní s kyslíkom je izomér so vzorcom C₄H₈ sa transformuje na co₂ uvoľnenie vody a teplo:

C₄H₈g) + 6o₂(g) => 4Co₂g) + 4h₂O (g)

Spaľovanie je exotermické, takže čím viac tepla sa uvoľní, tým viac nestabilný je uhľovodík. Preto je najstabilnejší.

Spaľovacie zahrievanie pre štyri izoméry sú:

-1-butén: 2717 kJ/mol

-Cis-2-butén: 2710 kJ/mol

-Trans-2-butén: 2707 kJ/mol 

-2-metylpropeno: 2700 kJ/mol

Všimnite si, že 2-metylpropén je izomér, ktorý vydáva menej tepla. Zatiaľ čo 1-butén je ten, ktorý uvoľňuje najviac tepla, čo sa premieta do väčšej nestability.

Stérický a elektronický účinok

Tento rozdiel v stabilite medzi izomérmi sa môže odpočítať priamo z chemickej štruktúry.

Podľa Alkénov, ten, ktorý má najviac substituentov R získava väčšiu stabilizáciu svojej dvojitého väzby. 1-butén je teda najstabilnejší, pretože má sotva substituent (-ch₂Chvály₃); to znamená, že je to monosustuido (rhc = cho₂).

CIS a trans izoméry 2-buténu sa líšia v energii v dôsledku napätia van der steny, ktoré vznikajú stérickým efektom.

V izoméri cis₃ Na tej istej strane dvojitého zväzku, ktoré sa navzájom odrazujú, zatiaľ čo v trans izoméri sú tieto od seba dostatočne vzdialené.

Ale prečo je potom 2-metylpropén najstabilnejším izomérom? Pretože elektronický efekt zasahuje.

V tomto prípade, hoci je to rozpustený alkén, dve skupiny CH₃ Sú v rovnakom uhlíku; v geminálnej pozícii týkajúca sa druhej.

Tieto skupiny stabilizujú uhlík s dvojitou väzbou, ktorá mu dáva časť svojho elektronického oblaku (pretože je relatívne kyslejší tým, že má hybridizáciu SP²).

Okrem toho v 2-buténe majú jeho dva izoméry iba 2. uhlíky; Zatiaľ čo 2-metylpropén obsahuje 3. uhlík, väčšej elektronickej stability.

Môže vám slúžiť: Štruktúra materiálov: Koncept a príklady

Medzimolekulárne sily

Stabilita štyroch izomérov sa riadi logickým poriadkom, ale to isté sa nestane s intermolekulárnymi silami. Ak sa porovnávajú ich body topenia a varu, zistia, že nedodržiavajú rovnaký poriadok.

Očakávalo by sa, že trans-2-butén bude predstavovať najväčšie intermolekulárne sily na väčší povrchový kontakt medzi dvoma molekulami, na rozdiel od cis-2-buténu, ktorého kostra nakreslí C. Cis-2-butén však varí pri vyššej teplote (3.7. c), že trans izomér (0.96 ° C).

Podobné body varu pre 1-butén a 2-metylpropén by ich očakávali, pretože sú štrukturálne veľmi podobné. V tuhom stave sa však rozdiel mení radikálne. 1 -butén sa topí na -185.3 ° C, zatiaľ čo 2 -metylpropén pri -140.4. c.

Okrem toho sa izomér cis-2-buténu topí na -138.9 ° C, pri teplote veľmi blízko 2-metylpropénu, čo môže znamenať, že v pevnej látke majú rovnako stabilné usporiadanie.

Z týchto údajov je možné vyvodiť záver, že napriek tomu, že poznajú najstabilnejšie štruktúry, nevznikajú dostatok svetla v znalosti toho, ako intermolekulárne sily fungujú v kvapaline; A ešte viac, v tuhej fáze týchto izomérov.

Butenus používa

-Buténania, vzhľadom na svoje spaľovanie, sa dajú jednoducho použiť ako zdroj tepla alebo paliva. Preto by sa očakávalo, že plameň 1-buténu horúci viac ako plameň ostatných izomérov.

-Môžu sa používať ako organické rozpúšťadlá.

-Slúžia ako prísady, aby zvýšili hladinu oktánu benzínu.

-V rámci organickej syntézy sa 1-butén podieľa na produkcii iných zlúčenín, ako je: butylénxid, 2-glutanol, sukinimida a terbutilmecaptano (používaný na dodanie kuchynského plynu jej charakteristickú vôňu).

Tiež z buténových izomérov môžete získať butadieno (Cho₂= Ch-chr = ch-chrk₂), z ktorých je syntetizovaný umelý guma.

Okrem tejto syntézy bude rozmanitosť produktov závisieť od toho, ktoré molekuly sa pridávajú k dvojitej väzbe.

Napríklad alkylové halogenidy sa môžu syntetizovať, ak sú reagované s halogénmi; alkoholy, ak pridávajú vodu do kyslého média; a tretie krutosti, ak pridávajú alkoholy s nízkou molekulovou hmotnosťou (napríklad metanol).

Odkazy

1. Francis a. Korytnačka. Organická chémia. Karboxylové kyseliny (šieste vydanie, strana 863-866). MC Graw Hill.
2. Wikipedia (2018). Buteno. Prevzaté: Je to.Wikipedia.orgán
3. YPF (júl). Butín. [PDF]. Prevzaté z: ypf.com
4. William Reusch (2013). Reakcie sčítania alksov. Získané z: 2.Chémia.MSU.Edu
5. Pubchem (2018). 1-butén. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda