Primárna štruktúra alkoholu, vlastnosti, nomenklatúra, príklady

A primárny alkohol Je to jeden, v ktorom je hydroxylová skupina spojená s primárnym uhlíkom; To znamená, že kovalentne pripojený uhlík k inému uhlíkovi a hydrogénom. Jeho všeobecný vzorec je ROH, konkrétne RCH₂Och, pretože existuje iba jedna prenájom skupiny r.

RCH Formula R Group R₂Och, môže to byť ktokoľvek: reťaz, prsteň alebo heteroatómy. Pokiaľ ide o reťaz, krátku alebo dlhú, je to pred najreprezentatívnejším primárnym alkoholom; Medzi nimi patrí metanol a etanol, dva z najviac syntetizovaných na priemyselnej úrovni.

Pivo: príklad vodného roztoku etylalkoholu, primárneho alkoholu, v organickej matrici. Zdroj: Engin Akyurt cez pexels.

Fyzicky sú ako iné alkoholy a ich body varu alebo fúzie závisia od stupňa ich dôsledkov; Ale chemicky sú najreaktívnejšie. Okrem toho je jej kyslosť lepšia ako v prípade sekundárnych a terciárnych alkoholov.

Primárne alkoholy zažívajú oxidačné reakcie a stávajú sa širokým počtom organických zlúčenín: estery a étery, aldehydy a karboxylové kyseliny. Môžu tiež trpieť dehydratačnými reakciami, stať sa alkénmi alebo olefínmi.

[TOC]

Štruktúra primárneho alkoholu

Primárne alkoholy odvodené z lineárnych alkánov sú najreprezentatívnejšie. V skutočnosti však môže byť v rámci tohto typu alkoholov klasifikovaná akákoľvek štruktúra, či už lineárna alebo rozvetvená₂.

Takže, štrukturálne každý má spoločnú prítomnosť skupiny -ch₂Och, nazývaný metylol. Charakteristikou a dôsledkom tejto skutočnosti je, že skupine OH je menej zabránená; to znamená, že môže interagovať s prostredím bez toho, aby iné atómy bránilo priestorovo.

Tiež menej zabránený OH znamená, že atóm uhlíka, ktorý ho nesie, si vyberte₂, môže utrpieť náhradné reakcie pomocou SN mechanizmu₂ (bimolekulárne, bez tvorby karbokácie).

Na druhej strane, OH s väčšou voľnosťou interakcie s prostredím, sa prekladá ako silnejšie intermolekulárne interakcie (vodíkovými mostmi), čo zase zvyšuje body fúzie alebo varu.

Môže vám slúžiť: hydroxid niklu (III): Štruktúra, vlastnosti, použitia, riziká

Stáva sa to tiež s rozpustnosťou v polárnych rozpúšťadlách, pokiaľ skupina R nie je príliš hydrofóbna.

Vlastnosti

Kyslosť

Primárne alkoholy sú zo všetkých najkrajších. Aby sa alkohol správal ako kyselina Brnsted, musí darovať ión H⁺ do stredu, povedzme vodu, stať sa aniónom alcoxidu:

Roh + h₂Zlato^- + H₃Ani⁺

Záporné zaťaženie červenej^-, konkrétne z RCH₂Ani^-, Cítite menej odpudenia zo strany elektrónov dvoch väzieb C-H, ako elektrónmi väzby C-R.

Skupina prenájmu potom uplatňuje najväčší odpor a destabilizuje RCH₂Ani^-; ale nie toľko v porovnaní so skutočnosťou, že ak existujú dve alebo tri skupiny R, ako je to v prípade sekundárnych a terciárnych alkoholov.

Ďalším spôsobom, ako vysvetliť najväčšiu kyslosť primárneho alkoholu, je rozdiel v elektronegativite, ktorý vytvára dipólový moment: H₂C^Δ+-Ani^Δ-H. Kyslík priťahuje elektronickú hustotu obidve ch₂ ako H; Pozitívne čiastočné zaťaženie uhlíka odpudzuje trochu vodíka.

Skupina R prenáša trochu svojej elektronickej hustoty Cho₂, čo pomáha znižovať jeho pozitívne čiastočné zaťaženie as ňou jeho odpor po zaťažení vodíka. Čím viac skupín RA, tým nižšie je odpor, a preto trend H, ktorý sa má uvoľniť ako H⁺.

Pka

Primárne alkoholy sa považujú za najslabšie kyseliny ako voda, s výnimkou metylalkoholu, čo je o niečo silnejšie. PKA metylalkoholu je 15,2; A PKA etylalkoholu je 16,0. Medzitým je voda PKA 15,7.

Voda, ktorá sa považuje za slabú kyselinu, napríklad alkoholy, sa však môže pripojiť k h⁺ Transformácia na hydrium ión, h₃Ani⁺; to znamená, že sa správa ako základ.

Rovnakým spôsobom môžu primárne alkoholy zachytiť vodík; Najmä v niektorých reakciách, ktoré sú vlastné, napríklad pri ich transformácii na alkény alebo olefíny.

Chemické reakcie

Prenájom halogenúrov

Alkoholy reagujú s halogenidmi vodíka za vzniku alkyl halogédov. Reaktivita alkoholov pred vodíkovými halogenidmi zostupuje v nasledujúcom poradí:

Môže vám slúžiť: uhlík

Terciárny alkohol> sekundárny alkohol> Primárny alkohol

Roh +hx => rx +h₂Ani

RX je primárny alkyl halogenid (vyberte si₃CL, ch₃Chvály₂Br, atď.).

Ďalším spôsobom, ako pripraviť alkyl halogenuros, je reakcia chloridu tionilo, syntetického činidla, s primárnym alkoholom, ktorý sa stáva alkylchloridom. Tionilo chlorid (SOCL₂) vyžaduje reagovanie na prítomnosť pyridínu.

Chvály₃(Ch₂)₃Chvály₂Oh +SOCL₂    => Ch₃(Ch₂)₃Chvály₂CL +SO₂  +  Hcl

Táto reakcia zodpovedá halogenácii 1-penolu, aby sa stala 1-clloropentano v prítomnosti pyridínu.

Oxidácia primárnych alkoholov

Alkoholy môžu byť oxidované na aldehydy a karboxylové kyseliny, v závislosti od činidla. Pyridínium chlorochromát (PCC) oxiduje primárny alkohol na aldehyd, pričom ako rozpúšťadlo použije dichlórmetán (CH (CH₂Cl₂):

Chvály₃(Ch₂)₅Chvály₂OH => Cho₃(Ch₂)₅CoH

Toto je oxidácia 1-heptanolu v 1-heptáne.

Medzitým draslík permanganát (kmno₄) Najprv alkoholový alkohol a potom oxidovaný na aldehyd na kyselinu karboxylovú. Ak sa na oxidáciu alkoholov použije permanganista draslíka, treba sa vyhnúť rozbitiu spojenia medzi uhlíkmi 3 a 4.

Chvály₃(Ch₂)₄Chvály₂OH => Cho₃(Ch₂)₄Kohútik

Toto je oxidácia 1-hexanolu na kyselinu hexánovú.

Týmto spôsobom je ťažké získať aldehyd, pretože ľahko oxiduje kyselinu karboxylovú. Podobná situácia sa pozoruje, keď sa kyselina chromová používa na oxidáciu alkoholov.

Formácia e éteres

Primárne alkoholy sa môžu stať étermi, keď sa zahrievajú v prítomnosti katalyzátora, zvyčajne kyseliny sírovej:

2 rch₂OH => RCH₂Okradnúť₂R +h₂Ani

Tvorba organických esares

Kondenzácia alkoholu a kyseliny karboxylovej, rybárska esterifikácia, katalyzovaná kyselinou, produkuje ester a vodu:

Môže vám slúžiť: Karbocation: Tvorba, charakteristiky, typy, stabilita

R'OH +rcoOH rCoor ' +h₂Ani

Známa reakcia je reakcia etanolu s kyselinou octovou, ktorá poskytne etylacetát:

Chvály₃Chvály₂Oh +ch₃Cooh CH₃Kohútik₂Chvály₃  +  H₂Ani

Primárny alkohol je najcitlivejší na Fischer sterifikačné reakcie.

Dehydratácia

Pri vysokých teplotách a v kyslom médiu, zvyčajne kyseline sírovej, dehydráty alkénov spôsobujú alkény so stratou molekuly vody.

Chvály₃Chvály₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂Ani

Toto je dehydratačná reakcia etanolu na etylén. Vhodnejším všeobecným vzorecom pre tento typ reakcie, konkrétne pre primárny alkohol, by bol:

Ruch₂OH => r = Cho₂ (Čo sa tiež rovná RC = CH₂)

Menovanie

Príklad primárneho alkoholu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Pravidlá na vymenovanie primárneho alkoholu sú rovnaké ako pre ostatné alkoholy; S výnimkou, že niekedy nie je potrebné vymenovať nosič OH.

Na hornom obrázku je hlavný sedem -karbonový reťazec. Uhlík spojený s OH je pridelený počet 1 a potom sa začína počítať zľava doprava. Jeho názov IUPAC je preto: 3,3 diatilheptanol.

Všimnite si, že toto je príklad vysoko rozvetveného primárneho alkoholu.

Príklady

Nakoniec sú niektoré primárne alkoholy uvedené podľa ich tradičnej a systematickej nomenklatúry:

-Metyl, ch₃Oh

-Etyl, ch₃Chvály₂Oh

-N-propyl, ch₃Chvály₂Chvály₂Oh

-N-hexyl, ch₃Chvály₂Chvály₂Chvály₂Chvály₂Chvály₂Oh

Sú odvodené od lineárnych alkánov. Ďalšie príklady sú:

-2-fenyletanol, C₆H₅Chvály₂Chvály₂Oh (c₆H₅ = benzénový prsteň)

-2-propen-1-OC (alilic alkohol), Cho₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, ch₂Ohromiť₂Oh

-2-chlóroetanol (etyleclórhydrin), CLCH₂Chvály₂Oh

-2-buten-1-ol (crotililický alkohol), ch₃Chch₂Oh

Odkazy

1. Morrison, r.Tón. A Boyd, r. N. (1987). Organická chémia. (5^{ubytovať sa} Vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. Do. (2008). Organická chémia. (6^{ubytovať sa} Vydanie). McGraw-Hill, Intermerica, editor S.Do.
3. Mel veda. (2019). Ako dochádza k oxidácii primárnych alkoholov. Získané z: Melscience.com
4. Kráľovská spoločnosť chémie. (2019). Definícia: Primárne alkoholy. Získané z: RSC.orgán
5. Chriss e. McDonald. (2000). Oxidácia primárnych alkoholov do esterov: tri súvisiace vyšetrovacie experimenty. J. Chem. Pedagóg., 2000, 77 (6), s. 750. Doi: 10.1021/ED077P750