Etylacetát

On etyl alebo etylitín acetát Je to organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je Cho₃Cooc₂H₅. Skladá sa z esteru, kde alkoholická zložka odvodzuje z etanolu, zatiaľ čo jej zložka kyseliny karboxylovej pochádza z kyseliny octovej.

Je to kvapalina za normálnych podmienok teploty a tlaku, ktorá predstavuje arómu príjemnú pre ovocie. Táto vlastnosť vstupuje dokonale v harmónii, takže sa očakáva od esteru; čo je v skutočnosti chemická povaha etylacetátu. Z tohto dôvodu nachádza použitie v potravinárskych výrobkoch a alkoholických nápojoch.

Etylacetát. Zdroj: Commons Wikimedia.

Horný obrázok ukazuje štruktúru kostry etylacetatód. Všimnite si svoju zložku kyseliny karboxylovej a napravo na alkoholickú zložku. Zo štrukturálneho hľadiska sa dá očakávať, že sa táto zlúčenina bude správať ako hybrid medzi octom a alkoholom; Vykazuje však svoje vlastné vlastnosti.

To je miesto, kde takéto hybridy nazývané estery vynikajú iným. Etylacetát nemôže reagovať ako kyselina ani dehydrát z neprítomnosti skupiny OH. Namiesto toho trpí základnou hydrolýzou v prítomnosti silnej bázy, ako je hydroxid sodný, NaOH.

Táto hydrolytická reakcia sa používa vo výučbových laboratóriách pre chemické kinetické experimenty; kde je reakcia navyše druhá objednávka. Keď dôjde k hydrolýze, Ethilov etanoát.

Vo svojej štrukturálnej kostre sa pozoruje, že atómy vodíka na kyslíku prevládajú. To ovplyvňuje jeho schopnosť interagovať s nie tak polárnymi druhmi ako tuky. Používa sa tiež na rozpustenie zlúčenín, ako sú živice, farbivá a všeobecne organické tuhé látky.

Napriek tomu, že má príjemnú arómu, predĺžená expozícia tejto tekutine vytvára negatívny náraz (ako takmer všetky chemické zlúčeniny) na telo.

Etylacetát štruktúra

Model guľôčok a stĺpcov pre etylacetát. Zdroj: Benjah-Bmm27 [verejná doména]

Horný obrázok ukazuje štruktúru etylacetátu s modelom guľôčok a tyčí. V tomto modeli sú zvýraznené atómy kyslíka s červenými guľami; Vľavo je frakcia odvodená z kyseliny a napravo je frakcia odvodená od alkoholu (Alcoxi, -alebo).

Môže vám slúžiť: slabé elektrolyty: koncept, charakteristiky, príklady

Karbonylovú skupinu je možné vidieť pomocou odkazu C = o (dvojité stĺpce). Štruktúra okolo tejto skupiny a susedný kyslík je plochý, pretože dochádza k premiestneniu rezonančnej záťaže medzi oba kyslík; Skutočnosť, ktorá vysvetľuje relatívne nízku kyslosť adrogénov a hydrogénov (tie zo skupiny -ch₃, spojené s c = o).

Molekula, ktorá otáča dve zo svojich odkazov, priamo uprednostňuje, ako interaguje s inými molekulami. Prítomnosť dvoch atómov kyslíka a asymetria v štruktúre jej dodáva trvalý dipólový moment; čo je zase zodpovedné za svoje interakcie dipólov-dipól.

Napríklad elektronická hustota je väčšia v blízkosti dvoch atómov kyslíka, čo v skupine -ch značne klesá₃, A postupne v OCH Group₂Chvály₃.

V dôsledku týchto interakcií tvoria etylacetátové molekuly kvapalinu za normálnych podmienok, ktorá má výrazne vysoký bod varu (77 ° C).

Absencia atómov Darcovia vodíkových mostov

Ak je štruktúra starostlivo pozorovaná, bude si všimnúť neprítomnosť atómu schopného darovať vodíkový most. Atómy kyslíka sú však akceptormi takýchto a etylacetát je veľmi rozpustný vo vode a interaguje v odhadovanom stupni s polárnymi zlúčeninami a darcami vodíkových mostov (napríklad cukry).

Umožňuje vám tiež vynikajúco interagovať s etanolom; Dôvod, prečo jeho prítomnosť v alkoholických nápojoch nie je prekvapená.

Na druhej strane jeho skupina Alcoxi ho robí schopná interagovať s určitými apolárnymi zlúčeninami, ako je chloroforma, chloroforma, chloroforma, chloroforma, chloroforma₃Cl.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Mená

-Etylacetát

-Etylotán

-Octový etyl

-Acetoxietano

Molekulárna receptúra

C₄H₈Ani₂ alebo CH₃Cooc₂H₅

Molekulová hmotnosť

88,106 g/mol.

Fyzický popis

Číra bezfarebná tekutina.

Farba

Bezfarebná tekutina.

Vôňa

Charakteristika éterov, podobná vône ananásu.

Príchuť

Pekné, keď sa zriedi, prináša do piva ovocnú príchuť.

Prah

3,9 ppm. 0,0196 mg/m³ (nízka vôňa); 665 mg/m³ (Vysoká vôňa).

Môže vám slúžiť: Chemická väzba

Odpojatá vôňa pri 7 - 50 ppm (priemer = 8 ppm).

Bod varu

171 ° F pri 760 mmHg (77,1 ° C).

Bod topenia

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Rozpustnosť

80 g/l.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Misilné s etanolom a etyléterom. Veľmi rozpustný v acetóne a benzéne. Misilné s chloroformom, fixnými olejmi a prchavým a tiež s okysličenými a chlórovanými rozpúšťadlami.

Hustota

0,9003 g/cm³.

Hustota pary

3,04 (vo vzťahu vzduchu: 1).

Stabilita

Pomaly sa rozkladá s vlhkosťou; nezlučiteľné s niekoľkými silnými oxidačnými plastmi a agentmi. Zmes s vodou môže byť výbušná.

Tlak vodnej pary

93,2 mmHg pri 25 ° C

Hrebeň

0,423 mPoise pri 25 ° C.

Spaľovacie teplo

2.238,1 kj/mol.

Odparovanie

35,60 kJ/mol pri 25 ° C.

Povrchové napätie

24 Dynas/cm pri 20 ° C.

Index lomu

1 373 až 20 ° C/D.

Úložisko

2 - 8 ° C.

Pka

16 - 18 až 25 ° C.

Syntéza

Reakcia rybolovu

Etylacetát je priemyselne syntetizovaný Fisherovou reakciou, v ktorej je etanol esterifikovaný kyselinou octovou. Reakcia sa vykonáva pri izbovej teplote.

Chvály₃Chvály₂Oh +ch₃Cooh CH₃Kočiary₂Chvály₃ +   H₂Ani

Reakcia je zrýchlená kyslou katalýzou. Rovnováha sa pohybuje doprava, to znamená smerom k výrobe etylacetátu odstránením vody; Podľa zákona o hromadnej akcii.

Reakcia Tishchenko

Etylacetát sa tiež pripravuje priemyselne s použitím reakcie Tishchenko, ktorá spája dva ekvivalenty acetaldehydu s použitím katalyzátora ako katalyzátora.

2 ch₃Cho => Cho₃Kočiary₂Chvály₃

Iné metódy

-Etylacetát sa syntetizuje ako ko -produkt pri oxidácii butánu na kyselinu octovú, pri reakcii pri teplote 175 ° C a 50 atm. Používa sa ako kobaltový katalyzátor a chrómové ióny.

-Etylacetát je ko -produkt polyvinyllyvinylacelátu etanolyoly.

-Etylacetát sa tiež vyrába v priemysle dehydrogenáciou etanolu, katalyzuje reakciu pomocou medi pri vysokej teplote, ale menej ako 250 ° C.

Žiadosti

Solventný

Etylacetát sa používa ako rozpúšťadlo a riedenie pomocou čistenia dosiek s obvodmi. Používa sa ako rozpúšťadlo pri výrobe extraktu z modifikovaného chmeľu a v kávovej kávu a čajových listoch. Používa sa v atramentoch používaných na označenie ovocia a zeleniny.

Môže vám slúžiť: kyselina cyanhydrová: molekulárna štruktúra, vlastnosti, používa

Etylacetát sa používa v textilnom priemysle ako čistiaci prostriedok. Sa používa pri kalibrácii teplomerov, používaných pri separácii cukrov. V lakovnom priemysle sa používa ako rozpúšťadlo a riedidlo použitých materiálov.

Umelé príchute

Používa sa pri vypracovaní ovocných príchutí; Napríklad: banán, hruška, broskyňa a ananás, ako aj v hroznovej aróme atď.

Analytika

Používa sa na stanovenie bizmutu, bóru, zlata, molybdénu a platiny, ako aj rozpúšťadla talia. Etylacetát má schopnosť extrahovať mnoho zlúčenín a prvkov prítomných vo vodnom roztoku, ako je: fosfor, kobalt, volfrám a arzén.

Organická syntéza

Etylacetát sa v priemysle používa ako reduktor viskozity živicových živicových látok vo fotorestonovacích formuláciách. Používa sa na produkciu acetamidu, acetylcetát a metyl -heptanón.

Chromatografia

V laboratóriách sa etylacetát používa ako mobilná fáza chromatografie v stĺpcoch a ako extrakčný rozpúšťadlo. Mať etylacetát je relatívne nízky bod varu, je ľahké sa odparovať, čo vám umožňuje sústrediť rozpustené látky v rozpúšťadle.

Entomológia

Etylacetát sa používa v entomológii na udusenie hmyzu umiestneného v nádobe, čo umožňuje jeho zber a štúdium. Vary etylacetátu zabíjajú hmyz bez toho, aby ho zničili a vyhýbali sa ich tvrdeniu, čo uľahčuje zostavu zberu.

Riziká

-LD_päťdesiat Z etylacetátu u potkanov to naznačuje nízka toxicita. Môže však dráždiť pokožku, oči, pokožku, nos a hrdlo.

-Vystavenie vysokým úrovniam môže spôsobiť závraty a mdloby. Podobne, dlhodobá expozícia môže ovplyvniť pečeň a obličky.

-Inhalácia etylacetátu pri koncentrácii 20.000 - 43.000 ppm, môže produkovať pľúcny edém a krvácanie.

-Limit výstavy práce bol stanovený OSHA pri 400 ppm vo vzduchu, v priemere počas 8 -hodinovej pracovnej zmeny.

Odkazy

1. Ilustrovaný glosár organickej chémie: ethylacetát (ETOAC). Získané z: Chem.UCLA.Edu
2. Ethylacetát. Zdroj: CHM.Štrbina.Ac.Uk