Monosacharidy

Čo sú monosacharidy?

Ten monosacharidy Sú to relatívne malé molekuly, ktoré tvoria štrukturálnu základňu zložitejších sacharidov. Tieto sa líšia v závislosti od ich štruktúry a ich stereochemickej konfigurácie.

Najvýznamnejším príkladom monosacharidu a tiež najhojnejšej povahy je d-glukosa, tvorená šiestimi atómami uhlíka. Glukóza je nevyhnutným zdrojom energie a je základnou zložkou určitých polymérov, ako je škrob a celulóza.

Monosacharidy sú zlúčeniny odvodené z aldehydov alebo ketónov a obsahujú najmenej tri atómy uhlíka v ich štruktúre. Nemôžu trpieť hydrolýzovými procesmi, aby sa rozpadli na jednoduchšie jednotky.

Vysoký počet molekúl, ktoré môžu monosacharidy tvoriť. Sacharidy sú v skutočnosti najhojnejšími biomolekulami v organizmoch.

Spoje monosacharidov má za následok disacharidy - ako je sacharóza, laktóza a maltóza - a väčšie polyméry, ako je glykogén, škrob a celulóza, ktoré vykonávajú funkcie ukladania energie, okrem štrukturálnych funkcií.

Charakteristiky monosacharidov

Vzhľad

Všeobecne sú monosacharidy pevné, biele a kryštalické -vlarda so sladkým vzhľadom. Rovnako ako polárne látky, sú vysoko rozpustné vo vode a nerozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách.

Glykozidické odkazy

Môžu byť spojené s inými monosacharidmi prostredníctvom glykozidných väzieb a tvoriť rozmanitosť zlúčenín, veľkej biologicky a štrukturálne veľmi rozmanitej dôležitosti.

Sú najjednoduchšími sacharidmi

Monosacharidy sú jednoduchšie uhľohydráty. Štrukturálne sú to sacharidy a mnohé z nich môžu byť reprezentované s empirickým vzorcom (c-h₂Buď)_n. Predstavujú dôležitý zdroj energie pre bunky a sú súčasťou rôznych molekúl nevyhnutných na celý život, ako je DNA.

Zložené z atómov uhlíka

Monosacharidy sa skladajú z atómov uhlíka, kyslíka a vodíka. Ak sa nachádza v roztoku, prevládajúca forma cukrov (ako je ribóza, glukóza alebo fruktóza) nie je otvoreným reťazcom, ale tvorí stabilnejšie energie.

Najmenšie monosacharidy sú zložené z troch uhlíkov a sú dihydroxyacetón a d- a l-glyceraldehyd.

Hydroxylová a karbonylová skupina

Uhlíková kostra monosacharidov nemá dôsledky a všetky atómy uhlíka, okrem jedného, ​​má hydroxylovú skupinu (-OH). V zostávajúcom atóme uhlíka je karbonylový kyslík, ktorý sa dá kombinovať v acetálnej alebo ketálnej väzbe.

Štruktúra monosacharidov

Chemická štruktúra glukózy, monosacharid.

Stereoizome

Monosacharidy - s výnimkou dihydroxyacetónu - majú asymetrické atómy uhlíka, to znamená, že sú spojené so štyrmi rôznymi prvkami alebo substituentmi. Tieto uhlíky sú zodpovedné za výskyt chirálnych molekúl, a teda optických izomérov.

Napríklad glyceraldehyd. V prípade aldotróz majú dva asymetrické atómy uhlíka, zatiaľ čo aldopentosy majú tri.

Aldohexosy, ako je glukóza, majú štyri asymetrické atómy uhlíka, preto môžu existovať vo formách 16 rôznych sterisomérov.

Tieto asymetrické uhlíky vykazujú optickú aktivitu a monosacharidové formy sa líšia v závislosti od tejto vlastnosti. Najčastejšie formy glukózy je dextrotatatory a obvyklá forma fruktózy je levotatorujúca.

Keď sa objavia viac ako dva asymetrické atómy uhlíka, predpony D- a L- sa vzťahujú na asymetrický atóm viac ako karbonylový uhlík.

Hemiacely a hemicetály

Monosacharidy majú schopnosť vytvárať krúžky vďaka prítomnosti skupiny aldehydov, ktorá reaguje s alkoholom a vytvára hemiacetál. Podobne môžu ketóny reagovať s alkoholom a všeobecne hemiceal.

Napríklad v prípade glukózy, uhlík v polohe 1 (v lineárnej forme) reaguje s uhlíkom v polohe 5 rovnakej štruktúry za vzniku intramolekulárnej hemiacetálu.

Podľa konfigurácie substituentov prítomných v každom atóme uhlíka môžu byť cukry v cyklickej forme reprezentované podľa vzorcov pre projekciu Haworth. V týchto diagramoch je okraj kruhu, ktorý je najbližšie k čítačke, a táto časť je znázornená s hrubými čiarami (pozri hlavný obrázok).

Môže vám slúžiť: nervový impulz: Charakteristiky, fázy, funkcie

Cukor, ktorý má šesť termínov, je teda piranosa a prsteň s piatimi termínmi sa nazýva furanosa.

Týmto spôsobom sa cyklické formy glukózy a fruktózy nazývajú glukopyranózy a fruktofuranosa. Ako už bolo uvedené, D-glukopoparan môže existovať v dvoch sterioméroch označených a a β písmenami.

Konformácie: predseda a lode

Autor: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)], cez Wikimedia Commons

Haworth diagramy naznačujú, že štruktúra monosacharidov má plochú štruktúru, avšak táto vízia nie je pravdivá.

Prstene nie sú ploché tetraedrálnou geometriou prítomnou v ich atómoch uhlíka, takže môžu prijať dva typy konformácií nazývané stolička a odoslať ani odoslať.

Konformácia formy stoličky je v porovnaní s loďou lode, rigidnejšia a stabilnejšia, z tohto dôvodu je to konformácia, ktorá prevláda v roztokoch obsahujúcich šesťhranky.

Vo forme stoličky môžete rozlíšiť dva druhy substituentov, nazývané axiálne a rovníkové. V pyraineyese rovníkové hydroxylové skupiny trpia sterifikačnými procesmi ľahšie ako axials.

Vlastnosti monosacáridos

Mutarrotácia a anomérne formy D-glukózy

Keď sú vo vodných roztokoch, niektoré cukry sa správajú, akoby mali ďalšie asymetrické centrum. Napríklad d-glykóza existuje v dvoch formách izomérov, ktoré sa líšia v špecifickej rotácii: a-d-glykóza β-d-glykóza.

Aj keď je elementárne zloženie identické, oba druhy sa líšia z hľadiska ich fyzikálnych a chemických vlastností. Keď tieto izoméry vstúpia do vodného roztoku, v priebehu času sa preukáže zmena optickej rotácie, ktorá dosiahne konečnú hodnotu v rovnováhe.

Tento jav sa nazýva mutarrotácia a vyskytuje sa, keď sa tretina izoméru alfa zmieša s dvoma tretinami beta izoméru pri priemernej teplote 20 ° C.

Modifikácia monosacharidov

Monosacharidy môžu tvoriť glykozidické väzby s alkoholmi a amínmi za vzniku modifikovaných molekúl.

Podobne môžu byť fosforylované, to znamená, že do monosacharidu môže byť pridaná fosfátová skupina. Tento jav má veľký význam pri rôznych metabolických trasách, napríklad prvý krok glykolytickej dráhy znamená fosforyláciu glukózy za poskytnutie glukózového medziproduktu 6-fosfátu.

Ako glykolýza postupuje, generujú sa ďalšie metabolické sprostredkovateľov, ako je dihydroxyacetón fosfát a glycerálnydehyd 3-fosfát, ktoré sú fosforylované cukrové cukry.

Proces fosforylácie poskytuje cukry negatívne zaťaženie, ktoré zabránia týmto molekulám ľahko opustiť bunku. Okrem toho im dáva reaktivitu, aby mohli tvoriť väzby s inými molekulami.

Ph pri monosacharidoch

Monosacharidy sú stabilné pri vysokých teplotách a zriedených minerálnych kyselinách. Naopak, keď sú vystavené veľmi koncentrovaným kyselinám, cukry trpia dehydratačným procesom, ktorý produkuje aldehydické deriváty furano, nazývaný Furfores.

Napríklad zahrievaním d-glykózy spolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou sa vytvára zlúčenina nazývaná 5-hydroxymetyphurfural.

Keď kožušiny kondenzujú s fenolmi, produkujú farebné látky, ktoré sa môžu použiť ako markery v analýze cukrov.

Na druhej strane, mäkké alkalické prostredie produkujú prestavby okolo anomérneho uhlíka a susediaceho uhlia. Keď sa D-glukosa ošetrí základnými látkami, vytvorí sa zmes D-glukosa, D-Futosa a D-Many. Tieto výrobky sa vyskytujú pri izbovej teplote.

Ak dôjde k zvýšeniu koncentrácií teploty alebo alkalických látok, monosacharidy trpia procesmi fragmentácie, polymerizácie alebo reorganizácie.

Funkcie monosacharidov

Zdroj energie

Monosacharidy a uhľohydráty všeobecne nevyhnutné prvky v strave ako zdroje energie. Okrem fungovania ako skladovanie buniek a energie fungujú ako sprostredkované metabolity v enzymatických reakciách.

Bunková interakcia

Môžu byť tiež spojené s inými biomolekulami - ako sú proteíny a lipidy - a plnenie kľúčových funkcií súvisiacich s bunkovou interakciou.

Nukleové kyseliny, DNA a RNA, sú molekuly zodpovedné za dedičstvo a majú cukry, konkrétne pentózu. D-rribóza je monosacharid nachádzajúci sa v kostre RNA. Monosacharidy sú tiež dôležitými zložkami komplexných lipidov.

Môže vám slúžiť: Protozoológia: Čo je, história, aké štúdie

Komponenty oligosacharidov a polysacharidov

Monosacharidy sú základnými štrukturálnymi komponentmi oligosacharidov (z gréčtiny Oligo, čo znamená málo) a polysacharidov, ktoré obsahujú mnoho monosacharidových jednotiek, či už jedna trieda alebo rozmanitá.

Tieto dve zložité štruktúry fungujú ako sklady biologického paliva, napríklad škrob. Sú to tiež dôležité štrukturálne zložky, ako napríklad celulóza nachádzajúce sa v tuhých bunkových stenách rastlín a vo drevných a vláknitých tkanivách rôznych rastlinných orgánov.

Klasifikácia

Ketóny a aldehydy

Monosacharidy sú klasifikované dvoma rôznymi spôsobmi. Prvý závisí od chemickej povahy karbonylovej skupiny, pretože to môže byť ketón alebo aldehyd. Druhá klasifikácia sa zameriava na počet atómov uhlíka prítomných v cukre.

Ketosas a aldaly

Napríklad dihydroxyacetón obsahuje skupinu Cetona, a preto sa nazýva „cetose“, na rozdiel od glyceraldehydov obsiahnutých v skupine s aldehydmi a považuje sa za „aldosa“.

Monosacharidom je priradený konkrétny názov v závislosti od počtu uhlíkov obsahujúcich ich štruktúru. Cukor s dvoma, tromi, štyrmi, piatimi, šiestimi a siedmimi atómami uhlíka sa teda nazýva bohyne, trojica, tetrosózne, prístavné, hexózne a heptosázy, respektíve.

Zo všetkých uvedených tried monosacharidov sú hexosas zďaleka najhojnejšou skupinou.

Obidve klasifikácie je možné kombinovať a názov udelený molekule je zmesou počtu uhlíkov a typu karbonylovej skupiny.

V prípade glukózy (c₆H₁₂Ani₆) sa považuje za hexózu, pretože má šesť atómov uhlíka a je tiež aldosa. Podľa týchto dvoch klasifikácií je táto molekula aldohexosa. Podobne Ribulosa je ketopentosa.

Dôležité deriváty monosacharidov

Glukozidy

Chemická štruktúra amikacínového aminoglykozidu

V prítomnosti minerálnej kyseliny môže aldopylaese reagovať s alkoholmi a vytvárať glykozidy. Jedná sa o asymetrické zmiešané acetály tvorené reakciou anomérneho atómu uhlíka prichádzajúci z hemiaceta s hydroxylovou skupinou alkoholu.

Vytvorené spojenie sa nazýva glukozidická väzba a môže sa tiež tvoriť reakciou medzi anomérnym uhlíkom monosacharidu s hydroxylovou skupinou iného monosacharidu za vzniku disacharidu. Týmto spôsobom sa vytvárajú reťazce oligosacharidov a polysacharidov.

Môžu byť hydrolyzované určitými enzýmami, ako sú glukozidázy alebo ak sú vystavené kyslosti a vysokých teplotách.

N-glykozilamíny alebo n-glukozidy

Základná štruktúra glukozylamínu

Aldos a ketosas sú schopné reagovať s amínmi a majú za následok n-glukozidy.

Tieto molekuly majú dôležitú úlohu v nukleových kyselinách a nukleotidoch, kde atómy dusíka bázy tvoria N-glukozylamínové väzby s atómom uhlíka polohy 1 d-ribózy (v RNA) alebo z 2-deoxi-Dibózy-ribózy (v DNA).

Kyselina muráma a kyselina neuramín

Štruktúra kyseliny Murámica

Tieto dva deriváty aminoazúov majú vo svojej štruktúre deväť atómov uhlíka a sú dôležitými štrukturálnymi zložkami bakteriálnej architektúry a na obálke živočíšnych buniek.

Štrukturálny základ bakteriálnej bunkovej steny je kyselina N-acetylmurejová a je tvorená aminoazúcar N-acetyl-D-glukozamínom spojeným s kyselinou mliečnou.

V prípade kyseliny N-acetyl-neuramínu je derivát N-acetyl-D-Kmanosamina a kyseliny pyruvovej. Zlúčenina sa nachádza v glykoproteínoch a glykolipidoch živočíšnych buniek.

Cukry-alkoholy

Molekulárna štruktúra glycerolu

V monosacharidoch je karbonylová skupina schopná redukovať a tvoriť cukrovo alkoholy. Táto reakcia sa vyskytuje s prítomnosťou plynného vodíka a kovových katalyzátorov.

V prípade D-glukózy reakcia spôsobuje vznik Du-gucitol alkoholu s alkoholom s cukrom. Podobne reakcia D-Many sa prináša D-manitolu.

Prirodzene existujú dva veľmi hojné cukry, glycerín a inozitol, oba s zvýrazneným biologickým významom. Prvou je zložka určitých lipidov, zatiaľ čo druhá sa nachádza vo fosfaditil -ozitole a kyseline fytovej.

Soľ z kyseliny fytovej je Fittin, nevyhnutný podporný materiál v rastlinných tkanivách.

Príklady monosacharidov

Príklady rozdelíme na dva hlavné typy monosacharidov: aldosy a ketosas.

- Aldose

Táto skupina je skupina tvorená karbonylom na jednom konci sýteného reťazca.

Môže vám slúžiť: Faktory, ktoré ovplyvňujú enzymatickú aktivitu

Bohyne

Glykaldehyd

Štruktúra glycaldehydu. Zdroj: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/3.0)

Toto je jediná bohyňa, ktorá existuje, zložená z dvoch atómov uhlíka.

Triosas

Glyceraldehyd

Tento monosacharid je jediný z aldózy, ktorý tvorí tri atómy uhlíka. Za to, čo je známe ako triosa.

Je to prvý monosacharid získaný vo fotosyntéze. Okrem toho, čo je súčasťou metabolických trás, ako je glykolýza.

Tetrosas

Erythred a Treose

D-ertrosa

Tieto monosacharidy majú štyri atómy uhlíka a skupinu aldehydu. Erythrous a Treosa sa líšia tvorbou chirálnych uhlíkov.

V Treose sú v konformáciách D-L alebo L-D, zatiaľ čo v erytróznych konformáciách oboch uhlíkov sú D-D alebo L-l

Pentosas

V tejto skupine nájdeme sýtené reťazce, ktoré majú päť atómov uhlíka. Podľa polohy karbonylu rozlišujeme ribózu, deoxyribózu, arabívne, xylózové a lixné monosacharidy.

La Ribosa Je to jedna z hlavných zložiek RNA a pomáha tvoriť nukleotidy, ako je ATP, ktoré poskytujú energiu živým bytostným bunkám.

Rybárska projekcia pre D- a L-libózu

Ten deoxyribóza Je to deoxiazúcar odvodený z monosacharidu piatich atómov uhlíka (Pentóza, empirický vzorec C5H10O4)

Arabský Je to jeden z monosacharidov, ktoré sa objavujú v pektíne a hemicelulóze. Tento monosacharid sa používa v bakteriálnych plodinách ako zdroj uhlíka.

Xylóza Je tiež vulgárne známy ako drevený cukor. Jeho hlavná funkcia súvisí s výživou ľudí a je jedným z ôsmich základných cukrov pre ľudské telo.

Lixóza Je to neobvyklý monosacharid v prírode a nachádza sa na bakteriálnych stenách niektorých druhov.

Hexozózny

V tejto skupine monosacharidov je šesť atómov uhlíka. Sú tiež klasifikované v závislosti od miesta, kde sa nachádza ich karbonyl:

Alosa Je to neobvyklý monosacharid, ktorý bol získaný iba z listov afrického stromu.

Alrosa Je to monosacharid nachádzajúci sa v niektorých kmeňoch baktérií Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukóza zložené zo sýteného reťazca šiestich atómov uhlíka a doplneného dvanástimi atómami vodíka a šiestimi kyslíkami. Je to najdôležitejší monosacharid, ktorý je prítomný u všetkých živých bytostí. Tento sýtený reťazec je potrebný na existenciu buniek, pretože poskytuje energiu.

Ruka Má zloženie podobné glukóze a jej hlavnou funkciou je zloženie výroby energie pre bunky.

D-Many a L-Manas

Gulosa Je to umelý monosacharid sladkej chuti, ktorý nie je fermentovaný kvasinkami.

Idasa Je to epimer glukózy a používa sa ako zdroj energie extracelulárnej matrice živých bytostí buniek.

Galaktóza Je to monosacharid, ktorý je súčasťou glykolipidov a glykoproteínov a nachádza sa predovšetkým v mozgových neurónoch.

Talent Je to ďalší umelý monosacharid, ktorý je rozpustný vo vode a sladkej chuti

- Ketusy

V závislosti od počtu atómov uhlíka môžeme rozlíšiť dihydroxyacetón, tvorený tromi atómami uhlíka a erythruse tvorené štyrmi.

Tiež, ak majú päť atómov uhlíka a zážitok do karbonylovej polohy, nachádzame rebózne a xylulózu. Tvorené šiestimi atómami uhlíka máme sikózu, fruktózu, sorbózu a tagatózu.

Odkazy

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. A. (2003). Biológia: Život na Zemi. Pearson Vzdelanie.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biochémia. Wh Freeman and Company.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Strúhanie. biológia. Edimatizovať. Pan -American Medical.
4. Nelson, D. L., Lehninger, a. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger princípy biochémie. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Základy biochémie: Život na molekulárnej úrovni. Mravný.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosacharidy: ich chémia a ich úlohy v prírodných produktoch.
7. Chaplin, m. F. Jo. Monosacharidy.Hmotnostná spektrometria, 1986, zv. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange a kol. Glukóza/_/-. J. Fyziola, 1975, zv. 228, P. 775.
9. Darnell, James a., a kol.Biológia molekulárnych buniek. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Štruktúra a funkcia monosacharidov. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, Luciane MP.Základná molekulárna biológia-5. Armed Editor, 2014.
12. Karp, Gerald.Bunková a molekulárna biológia: koncepty a experimenty (6. McGraw Hill Mexico, 2011.