Štruktúra skupiny ACILO, charakteristiky, zlúčeniny a deriváty

On Acylová skupina Je to molekulárny fragment, ktorý v organickej chémii zvyčajne pochádza z karboxylových kyselín. Jeho vzorec je RCO, kde r je sýtený, alquilic alebo aryl substituent, prepojený kovalentný a priamo so skupinou karbonylovej skupiny, c = o. Zvyčajne je to iba frakcia štruktúry organickej zlúčeniny, ako je biomolekula.

Hovorí sa, že odvodzuje z karboxylovej kyseliny, RCOOH, pretože bude stačiť na odstránenie hydroxylovej skupiny OH, aby sa získala skupina ACYL, RCO. Všimnite si, že táto skupina obsahuje širokú rodinu organických zlúčenín (a anorganických). Táto rodina je všeobecne známa ako acylové zlúčeniny (a nie azyl).

Štrukturálny vzorec skupiny Acilo. Zdroj: SU-NO-G Via Wikipedia.

Na hornom obrázku máme štrukturálny vzorec skupiny Acilo. Je ľahké ho rozpoznať pozorovaním akejkoľvek molekulárnej štruktúry, pretože sa vždy nachádza na koncoch a je označená karbonylovou skupinou. Príklad toho uvidíme v molekule acetyl-CoA, ktorá je nevyhnutná pre cyklus Krebs.

Začlenenie tejto skupiny do molekuly je známe ako acilačná reakcia. Skupina Acyl je súčasťou pracovnej rutiny v organickej syntéze.

[TOC]

Štruktúra a vlastnosti skupiny ACILO

Štruktúra acylovej skupiny závisí od identity r. Atóm uhlíka uvedeného bočného reťazca R, ako aj C = o k tomu, ktorý je prepojený, sa nachádzajú v rovnakej rovine. Segment RCO prvého obrázka je preto plochý.

Táto skutočnosť sa však môže zdať zanedbateľná, ak by to nebolo kvôli elektronickým charakteristikám C = o: Atom uhlíka má mierny deficit elektrónov. Vďaka tomu je náchylné na útoky nukleofilnými činidlami bohaté na elektróny. Acylová skupina je teda reaktívna, pretože je špecifickým miestom, v ktorom sa vykonáva organická syntéza.

Môže vám slúžiť: molarita: koncentrácia, jednotky, výpočet, cvičenia

Zlúčeniny a deriváty

V závislosti od reťazí R alebo atómov, ktoré sú umiestnené vpravo od RCO, sa získajú rôzne zlúčeniny alebo odvodené od skupiny acyl.

- Chloridy

Predpokladajme napríklad, že atóm chlóru je umiestnený napravo od RCO. To teraz nahrádza, že hriešnosť predstavovaná na prvom obrázku, je: rcocl. Máme niektoré deriváty nazývané acylchloridy.

Teraz, zmena identity R v RCOCL, dostaneme niekoľko acylchloridov:

-HCOCL, R = H, chlorid metánu, drasticky nestabilná zlúčenina

-Chvály₃COCL, R = CH₃, acetylchlorid

-Chvály₃Chvály₂COCL, R = CH₂Chvály₃, Propionylchlorid

-C₆H₅COCL, R = C₆H₅ (benzénový kruh), benzoylchlorid

Rovnaké zdôvodnenie platí pre fluoridy, bromidy a kyslé jodidy. Tieto zlúčeniny sa používajú v acilačných reakciách, s účelom začlenenia RCO ako substituentu do väčšej molekuly; Napríklad do benzénového krúžku.

- Radikálny

Acyl môže existovať na chvíľu ako radikálny, rco • pochádza z aldehydu. Tento druh je veľmi nestabilný a okamžite je neprimeraný v radikáli oxidu alkínu a uhoľnatého:

RC • = O → R • + C≡o

- Katión

Skupina Acyl sa môže tiež javiť ako katión, RCO⁺, Byť sprostredkovateľom, ktorý reaguje na žiarenie molekuly. Tento druh obsahuje dve rezonančné štruktúry znázornené na nižšom obrázku:

Acyl katión rezonančné štruktúry. Zdroj: Jü [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]

Všimnite si, ako sa kladné čiastočné zaťaženie distribuuje medzi atómy uhlíka a kyslíka. Z týchto dvoch štruktúr, [R-C≡o⁺], s kladnou záťažou kyslíka, je to najdôležitejšie.

Môže vám slúžiť: vápnikový cyklus: Charakteristiky, fázy a dôležitosť

- Amidas

Predpokladajme, že namiesto atómu CL vložíme aminoskupinu, NH₂. Potom budeme mať Amida, rconh₂, Rc (o) nh₂ alebo rc = onh₂. Nakoniec, konečne zmenou identity R, dostaneme rodinu amidov.

- Aldehydy

Ak namiesto NH₂ Umiestnite atóm vodíka, získame aldehyd, rCOH alebo rcho. Všimnite si, že skupina Acilo je stále prítomná, aj keď prešla na pozadie dôležitosti. Aldehydy aj amidy sú acylové zlúčeniny.

- Ketóny a estery

Pokračovaním rovnakým zdôvodnením môžeme nahradiť H iným bočným reťazcom R, čo bude mať za následok ketón, RCOR 'alebo RC (O) R'. Tentoraz je skupina Acyl „skrytejšia“, pretože jeden z týchto dvoch extrémov by sa mohol považovať za RCO alebo R'Co.

Na druhej strane, r 'môže byť tiež nahradený alebo', čo vedie k esteru, rCoor '. V esteroch je skupina Acyl rozpoznávaná voľným okom, pretože je na ľavej strane karbonylovej skupiny.

- Všeobecná poznámka

Skupina acyl prítomná v niekoľkých zlúčeninách. Zdroj: Jü [verejná doména].

Vynikajúci obraz na celom svete predstavuje všetko, čo sa v tejto časti vyjadruje. Skupina Acyl vyniká v modrej farbe a od horného rohu, zľava doprava, máme: ketóny, acyl -katión, acyl radikál, aldehyd, estery a amidy.

Skupina Acyl Hoci je prítomná v týchto zlúčeninách, ako aj v karboxylových kyselinách a tioésteroch (RCO-Sr '), karbonylová skupina je zvyčajne dôležitejšia pri definovaní svojich dipólových momentov. RCO sa stáva väčším záujmom, keď je substituentom alebo keď je spojený priamo s kovom (kovový acylos).

V závislosti od zlúčeniny môže RCO dostávať rôzne názvy, ako je vidieť pri rozdelení chloridov kyselín. Napríklad Cho₃CO je známy ako acetyl alebo ethanoil, zatiaľ čo Cho₃Chvály₂CO, propionyl alebo propán.

Môže vám slúžiť: endotermická reakcia

Príklady skupiny Acilo

Štrukturálny vzorec acetyl-CoA. Zdroj: Používateľ: Bryan Derksen (originálny) a DMacks (Talk) (Color-Change) [Public Domain].

Jedným z najreprezentatívnejších príkladov acylových zlúčenín je acetyl-CoA (vynikajúci obraz). Všimnite si, že je identifikovaný okamžite, pretože je zvýraznený modrou farbou. Accetyl-CoA acyl Group, ako zdôrazňuje jej názov, je Acetyl, Cho₃Co. Aj keď sa vám to nevyzerá, táto skupina je nevyhnutná v Krebsovom cykle nášho tela.

Aminokyseliny tiež obsahujú skupinu Acilo, iba to, že opäť má tendenciu zostať bez povšimnutia. Napríklad pre glycín, NH₂° C₂- Cooh, vaša skupina Acilo sa stáva segmentom NH₂° C₂- Co a získajte meno Glycilo. Medzitým pre lyzínu sa vaša skupina Acilo stáva NH₂(Ch₂)₄Chnh₂Co, ktorý sa nazýva lisyl.

Aj keď sa to pravidelne diskutuje o pravidelnom prípade, skupiny acyl môžu pochádzať aj z anorganických kyselín; To znamená, že centrálny atóm nemusí byť uhlík, ale môže to byť aj iné prvky. Napríklad acylová skupina by mohla byť tiež RSO (RS = O), odvodená od kyseliny sulfónovej alebo RPO (RP = O), odvodená z kyseliny fosfónovej.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acylová skupina. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. HelMestine, Anne Marie, PH.D. (11. februára 2020). Definícia a príklad skupiny acyl. Zotavené z: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Acyl Group: Definícia a štruktúra. Štúdium. Získané z: štúdie.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Acyl Group. Získané z: Chem.UCLA.Edu