Štruktúra esterolov, funkcie a príklady

Ten steroly Sú to druh steroidov, neospratových lipidov, ktoré sa vyznačujú tým, že majú alkoholickú funkčnú skupinu OH. Stručne povedané: sú to alkoholické steroidy. Sú súčasťou biochémie takmer všetkých živých, mnohobunkových alebo jednobunkových bytostí, pretože sa nachádzajú u zvierat, rastlín, húb, baktérií a rias.

Ako steroidy predstavujú východiskové materiály pre syntézu steroidných hormónov a vitamínov, ktoré sú solubilizované v tuku. Sú odvodené z troch hlavných typov: zooesteroly, prítomné u zvierat a najmä u cicavcov; fytosteroly, v rastlinách alebo zelenine; a mycoestry, ktoré sa nachádzajú v mikroorganizmoch.

Cholesterol, prítomný v klobásach, syroch a červenom mäse, je najznámejším sterolom zo všetkých. Zdroj: pexels.

Názov „sterol“ znie čudne pre uši všeobecne; Ale to isté sa nestane, keď počúvajú slovo „cholesterol“. A je to tak, že cholesterol je v skutočnosti sterol. Je to najdôležitejší sterol živočíšnych buniek, takže veľa potravín odvodených, ako sú klobásy alebo čierny puding, je bohatých na cholesterol.

Jedným z hlavných a najzaujímavejších funkčných sterolov je zvýšenie flexibilnejšej lipidovej dvojvrstvy bunkových membrán. Týmto spôsobom sa stáva viac dynamiky a správajúc sa, akoby to bola tekutina, ktorá tečie v usporiadanom (hrebeň alebo vlnu).

[TOC]

Esterolová štruktúra

Všeobecná štruktúra sterolov a ich derivátov. Zdroj: Vakcinácia [CC By-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]

Na hornom obrázku máme základnú štruktúru pre steroly. Majú štyri prstene, z ktorých tri sú hexagonálne a jeden pentagonál, ktoré spolu dostávajú špecifický názov cyklopentaperhydrofenantreno; Štrukturálna kostra steroidov a táto rodina lipidov.

V C-3 máme hydroxylovú skupinu, OH, ktorá dáva molekule alkoholický charakter. Na druhej strane, v C-17 je bočný reťazec R, ktorý diferencuje rôzne typy sterolov od seba, ako aj prítomnosť substituentov v iných uhlíkoch.

Môže vám slúžiť: kyselina hypobromózna: Charakteristiky, štruktúra, použitie

Hovorí sa, že steroly sú amfipatické molekuly, pretože majú polárne a apolárne oblasti, ktoré sú v ich štruktúre úplne umiestnené. Skupina OH sa stáva hlavou alebo polárnou oblasťou, hydrofilná; Zatiaľ čo zvyšok sýteného tela je chvost alebo apolárna, hydrofóbna oblasť.

Štruktúra sterolu môže spočiatku vyvolať falošný dojem, že je úplne plochý; Ale v skutočnosti pripomína list s malými záhybmi.

Pokiaľ neexistujú dvojité dlhopisy, krúžky nie sú vôbec plány, pretože ich uhlíky majú hybridizáciu SP³. Steroly sú však dostatočne laminárne na to, aby sa „vkradli do“ v úzkych priestoroch bunkových membrán.

Cholesterol

Cholesterolová štruktúra. Zdroj: Boristm cez Wikipedia.

Aj keď je uvedená prvá štruktúra najbežnejšou zo všetkých, cholesterol je prakticky základom porovnania štruktúr iných dôležitých sterolov; To znamená, že sú veľmi podobné, ale s dvojitými extra väzbami alebo s inými alkylovými dodatočnými substituentmi, ako sú metyl alebo etyl skupiny.

Funkcia

Syntéza vitamínov rozpustných v tuku

Esteroly sú východiskové materiály pre štyri základné vitamíny pre telo: A, D, E a K. Preto nepriamo steroly pomáhajú zlepšovať videnie, zaručujú zdravú pokožku, posilňujú kosti a imunitný systém a poskytujú antioxidantom organizmu.

Syntéza steroidných hormónov

Ako už bolo povedané, cholesterol je hlavným sterolom zvierat. Zúčastnite sa na syntéze žlčových kyselín (žlčových) v pečeni, ktorá pomáha pri asimilácii živín a rozpúšťania tukov. Predstavuje organický materiál pre syntézu vitamínu D v našom tele a pre konštrukciu bunkových membrán.

Môže vám slúžiť: termochémia

Naše telo tiež potrebuje cholesterol na syntézu steroidných hormónov; ako je aldosterón, kortizol, testosterón a estrogén. V dôsledku toho hrajú steroly dôležitú úlohu v bunkovej signalizácii, takže vzdialené orgány dokážu komunikovať molekuly.

Stabilita buniek

Lipidová dvojvrstvá bunkových membrán nie je tuhá, ale čiastočne sa pohybuje alebo zvlní, takže má plynulosť, ktorá je nevyhnutná, aby bunky mohli účinne reagovať na vonkajšie stimuly alebo signály. Membrána prijíma pohyb podobný pohybu vlny, akoby to bola tekutina tečúca v usporiadanom.

Esteroly regulujú dynamiku membrán tak, aby neboli príliš tuhé ani nepokojné. Ukladajú objednávku. To sa deje spojením medzi apolárnymi chvostmi lipidovej dvojvrstvy, interakciou s nimi prostredníctvom disperzných síl a nútením ich pohybovať sa alebo zastaviť.

Tieto membrány zodpovedajú nielen tým, ktoré oddeľujú cytoplazmu od extracelulárneho média, ale aj od tých, ktoré pokrývajú mitochondrie a endoplazmatické reticely.

Existujú štúdie, ktoré v skutočnosti skúmajú účinok substituentov sterolov na plynulosť membrán; Ak dôjde k zvýšeniu alebo zvýšeniu ich dynamiky v prípade, že sú substituenty alkyl a rozvetvené, alebo polárne skupiny ako OH a NH a NH₂.

Príklady sterolov

U zvierat

Cholesterol je zďaleka najdôležitejším zvieracím sterolom. Medzi ostatnými zooesteroles môžeme spomenúť aj cholestenol, koprastenol a demonštráciu.

V rastlinách

Zatiaľ sa nespomína žiadna rastlinná fytoe alebo zeleninový sterol, ktorý je pre našu spotrebu dôležitý, pretože sa predávajú ako výživové doplnky na zníženie vysokých hladín cholesterolu vyhýbajúc sa ich absorpcii.

Môže vám slúžiť: Isoamilo acetát: Štruktúra, vlastnosti, syntéza a použitia

Medzi fytosterolmi, ktoré máme: peasterol, siteosterol, stigmasterol, avenasterol a brassicaesterol, pričom prvé tri sú hlavné fytosteroly nachádzajúce sa v rôznych druhoch rastlín a rastlinných olejov (kukurica, slnečnica, sójové bôby, dlane atď.).

Cholesterol je tiež súčasťou sterolov prítomných v rastlinách. Opäť je prijateľné myslieť si, že časť sterolov nejakým spôsobom z cholesterolu, pretože ich štruktúry sú veľmi podobné, pokiaľ nemajú ďalšie metyl skupiny alebo etyls.

V húb

Hlavný sterol húb sa nazýva ergosterol, zvyčajne skrátený ako ERG:

Štruktúra ergosterolu. Zdroj: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol sa líši trochu viac od cholesterolu tým, že má dve dvojité väzby, jeden z nich v bočnom reťazci R pravého konca. Tento sterol pomáha chrániť huby pred pôsobením určitých antibiotík.

V baktériách

A nakoniec máme hipanoidy, ktoré sa považujú. Hipanoidy nemajú ani štrukturálne základy štyri kondenzované krúžky, ale pozostávajú z piatich krúžkov.

Odkazy

1. Morrison, r. Tón. a Boyd, R, N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Redakčný Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amín. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Zdroj: In.Wikipedia.orgán
5. Elsevier B.Vložka. (2019). Steroly. Vedecký. Zdroj: ScienceDirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Steroly a dynamika membrány. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William W. Christia. (2019). Steroly 3. Steroly a ich konjugáty z rastlín a nízkych organizmov. Lipidový web. Získané z: lipidhómu.co.Uk