Štruktúra kyseliny undecylénovej, vlastnosti, syntéza, používa

On Kyselina Je to organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C_jedenásťH_dvadsaťAni₂. Je tiež známa ako kyselina 10-ucenoová a je nenasýtená mastná kyselina s dvojitou väzbou medzi desiatym a jedenástym uhlíkom.

Získava sa z ricínového oleja, to znamená z ricínového oleja. Prirodzene sa vyskytuje v niektorých rastlinách, najmä v bobule Saúco Negro Bush. Ak je kyselina uncilémická zahrievaná v prítomnosti vzduchu, produkuje dikarboxylovú kyselinu (tj zlúčeninu s dvoma karboxylovými skupinami -cOOH) a oxidovaným polymérnym materiálom.

Kyselina. Autor: Marilú Stea.

Ak sa zahrieva v neprítomnosti vzduchu, je polymerizovaný, to znamená, že generuje zlúčeniny s dvoma alebo viacerými jednotkami pripevnenými k sebe navzájom opakovane. Všeobecne sa používa ako činidlo antihongos a na liečbu kožných problémov, ako je ekzém, dyña a ďalšie kožné stavy. Pôsobí ako fungista. Používa sa pri lokálnom ošetrení.

Na to, že má dve opačné funkčné skupiny, pôsobí ako prepojená molekula v niekoľkých aplikáciách, ako pri získavaní polymérov, na zvýšenie biosenzitivity určitých materiálov a uprednostňovanie transportu protirakovinových liekov.

[TOC]

Štruktúra

Má nasýtený reťazec s dvojitou väzbou (C = C) a karboxylovou skupinou (-COH) na opačných koncoch molekuly.

Nasleduje štruktúra molekuly kyseliny unundilénou, kde každý vrchol zodpovedá jednotke -ch₂-, Ľavý koniec má dvojité puto a na konci je -coOH.

Štruktúra kyseliny undecylénovej. EDGAR181 [verejná doména]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Menovanie

- Kyselina

- Kyselina 10-undekoová

- Kyselina 10,11-worldcilénic

- Kyselina undeck-10-noico

Fyzikálne vlastnosti

Fyzický stav

Tuhé (kryštály) alebo kvapalina v závislosti od okolitej teploty.

Molekulová hmotnosť

184,27 g/mol

Bod topenia

24,5 ° C

Bod varu

275 ° C, rozkladá sa pri 295 ° C

Hustota

0,907 g/cm³

Rozpustnosť

Nerozpustné vo vode. Rozpustný v alkoholu, éteru a chloroforme

Chemické vlastnosti

Zahrievanie kyslíka

Ak je kyselina uncilémická predložená na zahrievanie pri 80 ° C pod kontinuálnym prúdom vonkajšieho prúdu₂, Existuje niekoľko reakcií, z ktorých vynikajú:

Môže vám slúžiť: Chemická rovnica: časti a príklady

1) prasknutie dvojitej väzby s tvorbou kyseliny dikarboxylovej.

2) Epoxidová tvorba pridaním kyslíka v mieste dvojitej väzby.

3) tvorba peroxidu.

4) Reakcie vyššie uvedeného s pôvodnou molekulou kyseliny uncilínej.

V dôsledku týchto reakcií sa získajú nasledujúce produkty: kyselina sebácová (ktorá je dikarboxylovou kyselinou), 10,11-dihydroxyndekanová kyselina (produkovaná prasknutím epoxidu) a polymérny materiál (tvorený aldolovou kondenzáciou oxidácie ketónových produktov ).

Vycvičené epoxidy a peroxidy rýchlo reagujú, aby poskytovali ďalšie oxidačné produkty.

Zahrievanie v neprítomnosti kyslíka

Keď je kyselina 10 -deneová vystavená pri teplotách 250 -325 ° C, v atmosfére dusíka tvorí súmraky, triméry a väčšie polyméry. Množstvo polymérov sa zvyšuje so zvyšujúcim sa reakčným časom.

Toxicita

Aj keď konzultované informácie nie sú presvedčivé, pokiaľ ide o toxicitu ľudí, kyselina nedostatočná kyselina sa ukázalo ako akútna a chronická toxicita u zvierat pre laboratórne testy, ktoré ich požívali.

Smrteľná dávka pre 50% vzoriek (l.D._päťdesiat) je 8,15 g/kg. Štúdie chronicity naznačili, že keď jedlo obsahuje 2,5% kyselinu nedostatočnú veovú, rast zvierat je inhibovaný.

Syntéza

Môže sa získať z ricínového oleja (tiež nazývaného ricínový olej), pretože 90% kyselín mastných kyselín je kyselina ricinoleová kyselina. Zahrievanie posledného za vákua.

Získanie kyseliny uncilénej pyrolýzou kyseliny ricinoleovej z ricínskeho oleja. Autor: Marilú Stea

Žiadosti

Pri liečbe kožných chorôb

Kyselina undecykl je prospešná pri liečbe dermatofytózy, ako je tinea pedis, tinea cruris a tinea corpois.

Tinea corpois je povrchová infekcia dermatofytových húb. Formulár získaný kontaktom s osobou je všeobecne spôsobený Tón. Rubrum. Ten získaný kontaktom s domácimi miláčikmi, ako sú mačky a psy Canis microSporum.

Keď je infekcia húb na nohách, nazýva sa tinea pedis, hovorovo. Uncilenát zinku sa používa ako lokálne protiplesňové činidlo pre tento stav. Zmierňuje pichanie, pálenie a podráždenie tejto choroby.

Môže vám slúžiť: čo je test brómu?Zdravé nohy. Autor: Xavalox. Zdroj: Pixabay.

Okrem toho emulzie kyseliny uncilénej boli účinné pri inhibícii vlákna a rastu Candida albicans, Huby spôsobujúce infekcie.

Podľa konzultovaných zdrojov nebola kyselina uncilínová úspešná na liečbu psoriázy.

Krátke ďalšie organické molekuly

Kyselina undecylén má dve funkčné skupiny: karboxylová skupina -coOH a dvojitá väzba c = c, takže sa hovorí, že má bifunkčnú vlastnosť.

Vďaka svojej bifunkčnej vlastnosti sa používa na konjugáciu alebo spojenie iných biomolekúl, ako sú proteíny, pretože pôsobí ako prepojená molekula.

Jedným z jeho známych použití je príprava Boldenonu, ktorý je esterom kyseliny uncilénikovej kyseliny. Boldenone má veterinárne aplikácie a hoci jeho použitie u ľudí nie je lekársky schválené, existujú aj tí, ktorí ho používajú ako anabolický steroid.

Pri získavaní polymérov

Kyselina undecylén sa úspešne používa na prípravu polyuretánu.

Polyuretány pripravené z kyseliny uncylénej vykazujú dobrú tepelnú, mechanickú a vynikajúcu hydrolytickú rezistenciu v dôsledku ich vysokej hydrofóbnosti (nemajú stratu hmotnosti alebo zníženie ich molekulovej hmotnosti zostávajúcim vo vodnom roztoku pri 6 mesiacoch).

Vďaka týmto charakteristikám sú primerané pre dlhodobé aplikácie a v prostredí citlivých na vlhkosť.

Barnizovaný stôl s polyuretánovou živicou. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

V nanomedicíne proti rakovine

Na prípravu poréznych kremíkových nanočastíc, s ktorými bola prepojená tepelným spracovaním, sa používa kyselina undelna.

Môže vám slúžiť: Samario: Charakteristiky, štruktúra, získanie, použitie

Tieto častice sú užitočné na hlboké penetráciu v nádoroch a uvoľňovanie antirakovinových liekov v týchto. Kyselina undecyléniká prispieva k väčšej stabilite nanočastíc kremíka vo vodnom médiu.

Porézne kremíkové nanočastice. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Takto postavená nanočastica má schopnosť generovať apoptózu (smrť) niekoľkých rakovinových buniek jeden po druhom, napríklad domino efekt.

V nových materiáloch

Na optimalizáciu biosenzitivitových vlastností nanokryštalického diamantu sa používa kyselina undecylénic.

Nanokryštalický diamant s bórom predstavuje niekoľko vlastností, ako je biokompatibilita, tepelná vodivosť, tvrdosť a je chemicky inertná, čo je vhodné pre veľmi rozmanité aplikácie, ako sú elektronické zariadenia, biologické materiály a bunky.

Na zlepšenie biosenzitivity musí byť povrch diamantových nanokryštálov modifikovaný biokompatibilnými funkčnými skupinami, ako sú karboxylové kyseliny, amíny alebo alkoholy, a tak dosiahnuť spojenie alebo fixovanie biomolekulácií.

Fotochemické spojenie s kyselinou uncylicou je vhodnou metódou na zavedenie karboxylových skupín na diamant.

Ak sa tento postup vykonáva najmä bez ochrany hlavnej skupiny, získa sa vyššia hustota skupín COOH na povrchu diamantu.

To mu dáva väčšiu možnosť spojenia biomolekúl, optimalizácie svojich vlastností biosenzitivity.

Odkazy

1. Lligadas, Gerard a kol. (2012). Kyselina olejová a kyselina undecylénová ako chemikálie plošiny pre termoplastické polyurehány. Biobased monoméry, polyméry a materiály. Kapitola 17, 2012, 269-280. Získané z krčiem.ACS.orgán.
2. Dalnogare, s. a Bricker, C.A. (1950). Správanie kyseliny 10.11-angylénovej pri oxidácii vzduchu pri 80 ° C. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Získané z krčiem.ACS.orgán.
3. Newell, G.W. a kol. (1949). Štúdie akútnej a chronickej toxicity kyseliny undecylénovej. Journal of Investigative Dermatology. Zvuk.13, vydanie 3, Septamber 1949. Zotavené z vedeckých pracovníkov.
4. Ross, J. a kol. (1945) Polymerizácia kyseliny undecylénovej. Journal of American Chemical Society. 1945, august, zv. 67. Získané z krčiem.ACS.orgán.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. V pediatrickom klinickom poradcovi (druhé vydanie). Zotavené z vedeckých pracovníkov.com
6. Zhong, Yu Lin, a kol. (2007). Optimalizácia biosenzingových vlastností na diamante funkcionalizovaného kyselinou netocylénovou. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Získané z krčiem.ACS.orgán.
7. Yong, Tuying a kol. (2016). Domino-podobné medzibunkové dodávanie pórovitých kremíkových nanočastíc konjugovaných s kyselinou undecylénovou na hlboké penetráciu nádoru. APLIDOVANÉ Materiály a rozhrania 2016, 8, 41 27611-27621. Získané z krčiem.ACS.orgán.