Syntéza kyseliny fenoxyaktovej, postup, použitie, riziká

On Kyselina fenoxyaktová Je to organická látka, tvorená reakciou medzi kyselinou fenolom a kyselinou monochlóroctovou v prítomnosti roztoku hydroxidu sodného. Postup použitý na získanie tohto produktu sa nazýva syntéza Williamsonových éterov.

Syntetizovaná kyselina fenoxyaktová je biela alebo bezfarebná zrazenina, tvorená kryštálmi v tvare ihly, prakticky nerozpustné vo vode (rozpustnosť vo vode 12 g/l l^-1), Ale rozpustný v kyseline octovej, fenol a dityl éter.

Chemická štruktúra kyseliny fenoxyoctovej. Zdroj: „Kyselina fenoxyaktová“. Wikipedia, encyklopédia zadarmo. 13. mája 2014, 17:21 UTC. 13. mája 2014, 17:21 v.Wikipedia.orgán. Upravený dizajn obrázkov.

Jeho chemický názov je 2-fenoxyetano a jeho molekulárny vzorec je C₈ H₈ Ani₃. Molekulárna hmotnosť je 152,15 g.mol^-1. Tento produkt sa správa ako slabá kyselina a má teplotu topenia medzi 98 a 100 ° C a bodom varu 285 ° C.

Kyselina fenoxyaktová je stredný produkt v syntéze látok s vlastnosťami herbicídov. Kyselina fenoxyaktová má samy osebe protiplesňové vlastnosti pred sebou Candida albicans a trichophyton Rubrum. Je tiež užitočná ako exfoliatívna pokožka a eliminuje nadbytočný keratín v kalusoch.

Je potrebné mať preventívne opatrenia na manipuláciu, pretože pri vyhrievaní emituje toxické plyny, ktoré sú korozívne. Medzi plynmi patrí chlorid vodíka.

Priama expozícia s týmto produktom by mohla spôsobiť mierne podráždenie pokožky alebo sliznice, aj keď nie je veľmi dôležitý, s výnimkou afektácie očnej sliznice, môže byť vážne. Vyvoláva tiež podráždenie respiračného traktu, ak je vdýchnutá, a ak je príjemná, ak je požitý, žalúdočná cesta.

Je to nehorľavá a pomerne stabilná látka pri izbovej teplote, pri vysokých teplotách alebo tlakoch by však mohla stratiť svoju stabilitu a napriek vode môže uvoľniť určité množstvo energie, ale nebude to násilne robiť.

[TOC]

Syntéza kyseliny fenoxyoctovej

Fenol je alkohol, a preto sa správa ako slabá kyselina, a preto ľahko stráca kyslý protón (H⁺) pred alkali (hydroxid sodným), aby sa stal alcoxidom (fenolát). Toto následne prostredníctvom bimolekulárnej nukleofilnej substitúcie vytvorí éter.

Môže vám slúžiť: oxid bóru (B2O3): Čo je, štruktúra, vlastnosti, použitia

Alcoxid funguje ako nukleofil, to znamená, že je schopný vzdať sa 2 elektrónov, ktoré sú voľné pre inú látku. V prípade reakcie je to alkyl halogenid (kyselina monochlóroctová), takým spôsobom, že s ním silne spája kovalentné väzby, pričom v tomto prípade je éter éter.

Počas reakcie dochádza k posunu halogenidového iónu, ktorý je nahradený alkoxidovým aniónom. Táto reakcia je známa ako syntéza Williamsonových éter.

Množstvo získaného produktu a rýchlosť, s akou sa vyrába, bude závisieť od koncentrácie zapojených reaktantov, pretože ide o kinetickú reakciu druhého poradia, kde zrážok molekúl (nukleofil + alkyl halogenid) určuje jeho účinnosť.

Postup

Krok 1

Na začatie syntézy kyseliny fenoxyaktovej je 0,5 g fenolu veľmi opatrné a umiestnené v hruškovej banke a jednej ústach s kapacitou pre 50 ml. 2,5 ml hydroxidu sodného (NaOH) sa pridá do 33% (p/v) na jeho rozpustenie.

Skontrolujte alkalitu roztoku pomocou papiera indikátora pH. Vložte korkové veko do banky a po dobu 5 minút silne premiešajte. Pre zmes môžete použiť magnetický agitátor.

Krok 2

Následne pridajte 0,75 g kyseliny monochlóroctovej a opakujte postup miešania po dobu 5 minút.

V prípade, že sa zmes snaží stvrdnúť alebo sa stať pastážou, môže sa pridať voda (medzi 1 až 3 ml), ale toto sa postupne pridáva, až kým sa nevráti do predchádzajúcej kontextu, bez toho, aby sa príliš zriedilo.

Krok 3

Odhaľte banku a umiestnite ju do kúpeľa Maria, ktorý má 10 minút refluxný systém. Ak systém prietoku nie je k dispozícii 40 minút.

Krok 4

Nechajte roztok vychladnúť a pridať 5 ml vody, potom okyslili koncentrovaným roztokom HCl, kým nedosiahnete pH 1. (Zmerajte pH s papierom na tento účel).

Môže vám slúžiť: chlorid amónny (NH4CL)

Krok 5

Opatrne prejdite zmes cez separačnú lievik a odstráňte trikrát, pričom v každom zákroku použije 5 ml etyléteru.

Jeden organický extrakty a nahradí v separačnom zúžení, aby sa vykonala trojnásobná voda, pričom pri každom praní s použitím 5 ml vody.

Vodné frakcie sú oddelené na vyradenie.

Krok 6

Následne sa organická frakcia extrahuje 3 ml uhličitanu sodného (NA₂Co₃) 15% trikrát.

Získaný alkalický vodný extrakt je umiestnený do ľadového kúpeľa a je okyslený pomocou HCl do pH = 1, čo generuje zrážanie produktu. Krok okyslenia by sa mal vykonať veľmi opatrne pridaním poklesu po kvapke, pretože reakcia generuje penu a ak sa náhle pridá.

Pevná látka sa získava vákuovou filtráciou, zrazenina sa premyje a nechá sa vyschnúť.

Krok 7

Získaný produkt je váženie a je vidieť výkon a bod topenia.

Zdroj: Sandoval M. (2015). Príručka organických chemických laboratórií II. Chemická fakulta Národnej autonómnej univerzity v Mexiku.

Žiadosti

Samotná kyselina fenoxyaktová má fungicídnu aktivitu proti určitým húb, ako napríklad Candida albicans a trichophyton Rubrum. Táto akcia bola opísaná pri vyšetrovaní, ktoré vykonal González a spolupracovníci.

Práca odhalila, že minimálna inhibičná alebo fungistická koncentrácia (CMI) a minimálna koncentrácia fungicídov (CMF) bola rovnaká (2,5 mg/ml) pre 13 druhov Candida albicans Z klinických vzoriek, konkrétne od pacientov trpiacich onychomykózou.

Zatiaľ čo napätie Candida albicans ATCC 10231 predstavoval CMI 2,5 mg/ml a CMF 5,0 mg/ml. Na jeho časť, Trichophyton rubrum predstavil CMI 0.313 mg/ml a CMF 1.25 mg/ml u 8 kmeňov analyzovaných z infikovaných nechtov.

Okrem toho je kyselina fenoxyaktová veľmi užitočná ako exfoliatívna keratín, preto je schopná minimalizovať kalúzy alebo zrná na postihnutej pokožke s týmito charakteristikami.

Na druhej strane je kyselina fenoxyaktová surovina pre syntézu pesticídov, konkrétne herbicídy, ako sú Astix a duposan.

Môže vám slúžiť: kyselina sulfidová (H2S): Štruktúra, vlastnosti, použitie, dôležitosť

Riziká

Ak je produkt náhodne požitý, spôsobí podráždenie slizníc v gastrointestinálnom trakte (ústa, pažerák, žalúdok a črevá).

Ak je vdýchnutá, bude to vyvolať podráždenie dýchacej sliznice, čo spôsobí zlyhanie dýchacích ciest a kašeľ.

Na koži môže spôsobiť mierne podráždenie. Zatiaľ čo na očiach podráždenie sliznice bude závažnejšie. V týchto prípadoch sa odporúča umyť postihnutú oblasť hojnou vodou a vodou.

Tento produkt bol spojený ako predispozičný faktor stavu alebo výskytu tukových nádorov. Tieto nádory sa zvyčajne vyvíjajú častejšie v končatinách alebo bruchu.

Na druhej strane je tento produkt klasifikovaný ako nedangerous na prepravu podľa kritérií opísaných v oblasti dopravy.

Pesticídy odvodené z kyseliny fenoxyaktovej, ak sú zvyčajne toxické pre životné prostredie a súvisia s genetickými mutáciami, konkrétne s translokáciou T prítomným v ne-Hodgkinovom lymfóme u ľudí.

Prevencia

- Tento produkt sa musí držať ďalej pred silnými oxidačnými činidlami a základňami, ktoré môžu násilne reagovať.

- Je dôležité vyhnúť sa zahrievaniu tohto produktu.

- Manipulujte pomocou opatrení na ochranu, ako sú rukavice, šaty, bezpečnostné šošovky.

Odkazy

1. González G, Trujillo R. Kyselina fenoxyaktová, identifikácia a stanovenie jej protiplesňového pôsobenia In vitro proti Candida albicans a trichophyton Rubrum. Otáčať sa. Peruánsky fakulty farmácie, 1998; 34 (109). Dostupné v: Unavený.Edu
2. „Kyselina fenoxyaktová“. Wikipedia, encyklopédia zadarmo. 13. mája 2014, 17:21 UTC. 13. mája 2014, 17:21 Wikipedia.orgán
3. Merck Laboratories. Bezpečnostný list. 2017. K dispozícii na: TES.UABC.mx/
4. Aventis Laboratories. Adventis BEZPEČNO. 2001. K dispozícii na: AffA.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoxyacetické v toxikologických mimoriadnych udalostiach. Informácie a rady Ciatox Toxox. Kolumská národná univerzita. K dispozícii na: enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Príručka organických chemických laboratórií II. Chemická fakulta Národnej autonómnej univerzity v Mexiku.
7. Merck Laboratories. List o bezpečnostných údajoch podľa nariadenia CE NO. 1907/2006. 2015 k dispozícii na: ESE.UABC.mx/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Tukový nádor s príznakmi alarmov. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. K dispozícii na: SCIELO.ISCIII.Je to/scielo.
9. Matheus T, Bolaños a. Micronúcleos: Genotoxicita biomarker vystavený pesticídom. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. K dispozícii na: VE.Scilo.orgán